1-氧代-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-B]吲哚-6-甲酸乙酯 | 1967-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-氧代-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-B]吲哚-6-甲酸乙酯
• 中文别名: 1-氧代-2,3,4,9-四氢-1H-b-咔啉-6-羧酸乙酯
• 英文名称: 1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-6-carboxylate；ethyl 1-oxo-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-6-carboxylate
• CAS: 1967-75-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: BUMDIHXPDAJSFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氧代-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-B]吲哚-6-甲酸乙酯 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1-氧代-2,3,4,9-四氢-1H-b-咔啉-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Anti-Cytokine Heterocyclic Compounds

  摘要：

  杂环化合物及其类似物以及它们作为丝裂原活化蛋白激酶-2（MAPKAP-k2）抑制剂的用途，以及用于预防或治疗可以通过调节受试者中MAPKAP-K2活性来治疗或预防的疾病或紊乱的方法，以及包括这些MAPKAP-K2抑制剂的药物组合物和试剂盒。

  公开号：

  US20060276496A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[N'-(2-oxo-piperidin-3-ylidene)-hydrazino]-benzoic acid ethyl ester 在 甲酸 作用下， 反应 5.0h， 以69%的产率得到1-氧代-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-B]吲哚-6-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Anti-Cytokine Heterocyclic Compounds

  摘要：

  杂环化合物及其类似物以及它们作为丝裂原活化蛋白激酶-2（MAPKAP-k2）抑制剂的用途，以及用于预防或治疗可以通过调节受试者中MAPKAP-K2活性来治疗或预防的疾病或紊乱的方法，以及包括这些MAPKAP-K2抑制剂的药物组合物和试剂盒。

  公开号：

  US20060276496A1

文献信息

• From pyrroles to 1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolines: A new class of orally bioavailable mGluR1 antagonists
  作者：Romano Di Fabio、Fabrizio Micheli、Giuseppe Alvaro、Paolo Cavanni、Daniele Donati、Tatiana Gagliardi、Gabriele Fontana、Riccardo Giovannini、Micaela Maffeis、Anna Mingardi、Maria Elvira Tranquillini、Giovanni Vitulli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.01.055

  日期：2007.4

  Exploiting the SAR of the known pyrrole derivatives, a new class of mGluR1 antagonists was designed by replacement of the pyrrole core with an indole scaffold and consequent cyclization of the C-2 position into a tricyclic beta-carboline template. The appropriate exploration of the position C-6 with a combination of H-bond acceptor groups coupled with bulky/lipophilic moieties led to the discovery of a new series of mGluR1 antagonists. These compounds exhibited a non-competitive behavior, excellent pharmacokinetic properties, and good in vivo activity in animal models of acute and chronic pain, after oral administration. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.