1-氧代茚烷-5-乙酸 | 125564-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 1-氧代茚烷-5-乙酸
• 英文名称: 1-oxoindan-5-acetic acid
• 英文别名: 2-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)acetic acid ethyl 2-(4-(3-chloropropanoyl)phenyl)acetate；2-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)acetic acid；1-oxo-2,3,-dihydroinden-5-yl acetic acid；(1-oxoindan-5-yl)acetic acid；2-(1-oxo-2,3-dihydroinden-5-yl)acetic acid
• CAS: 125564-43-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: XDFIZPRBAFKLGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氧代茚烷-5-乙酸 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 ammonium acetate 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [4,5-dihydro-4-oxo-10H-imidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-8-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and potent anticonvulsant activities of 4-oxo-imidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-8- and -9-carboxylic (acetic) acid AMPA antagonists

  摘要：

  The over-stimulation of excitatory amino acid receptors such as the glutamate AMPA receptor has been suggested to be associated with neurodegenerative disorders. Here we describe an original series of readily water soluble 4-oxo-imidazo[1,2-a] indeno[1,2-e]pyrazin-8- and -9-carboxylic (acetic) acid derivatives. One of these compounds, 4f, exhibited nanomolar binding affinity, potent competitive antagonism at the ionotropic AMPA receptor and a long duration of anticonvulsant activity after administration by parenteral route in vivo. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00561-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)acetate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-氧代茚烷-5-乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-{[2-(PIPERIDIN-1-YL)PHENYL](PHENYL)METHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACETAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ROR-GAMMA MODULATORS FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE N-{[2-(PIPÉRIDIN-1-YL)PHÉNYL](PHÉNYL)MÉTHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACÉTAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR-GAMMA POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES

  摘要：

  本发明提供了例如N-{[2-(哌啶-1-基)苯基](苯基)甲基}-2-(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)乙酰胺衍生物和相关化合物，作为ROR-gamma调节剂，用于治疗例如自身免疫疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、代谢性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病，例如关节炎和哮喘。

  公开号：

  WO2018138362A1

文献信息

• [EN] TRICYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES A BASE DE TYRAZOLES TRICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005095387A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES
  申请人：TEMPERO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013019682A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention relates to novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORy.

  本发明涉及新型视黄醛酸相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在治疗由RORγ介导的疾病中的应用。
• 5H,10H-imidazo\x9b1,2-a!indeno\x9b1,2-e!pyrazin-4-one derivatives, preparation
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05902803A1

  公开（公告）日：1999-05-11

  Compounds of formula (I), wherein R is a hydrogen atom or a carboxy, alkoxycarbonyl, --CO--NR.sub.4 R.sub.5, --PO.sub.3 H.sub.2 or --CH.sub.2 OH radical, and R.sub.1 is an -alk-NH.sub.2, -alk-NH--CO--R.sub.3, -alk-COOR.sub.4, -alk-CO--NR.sub.5 R.sub.6 or --CO--NH--R.sub.7 radical. The compounds of formula (I) have valuable pharmacological properties and are antagonists of the .alpha.-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor also known as the quisqualate receptor. Furthermore, the compounds of formula (I) are non-competitive antagonists of the N-methyl-D-aspartame (NMDA) receptor and more specifically are ligands for NMDA receptor glycine modulator sites.

  式(I)化合物，其中R为氢原子或羧基、烷氧羰基、--CO--NR₄R₅、--PO₃H₂或--CH₂OH基团，R₁为-烷基-NH₂、-烷基-NH--CO--R₃、-烷基-COOR₄、-烷基-CO--NR₅R₆或--CO--NH--R₇基团。式(I)化合物具有宝贵的药理特性，是α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异噁唑丙酸(AMPA)受体即quisqualate受体的拮抗剂。此外，式(I)化合物是非竞争性N-甲基-D-天冬氨酸(NMDA)受体的拮抗剂，更具体地说是NMDA受体甘氨酸调节位点的配体。
• Azacyclic compounds and their use as analgesic agents
  申请人：Dr. Lo. Zambeletti S.p.A.

  公开号：US04994450A1

  公开（公告）日：1991-02-19

  A compound, or a solvate or salt thereof, of formula (I) ##STR1## in which: R.sub.1 and R.sub.2 are independently hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.3-6 cycloalkyl or C.sub.4-12 cycloalkylalkyl groups, or together form a C.sub.2-8 branched or linear polymethylene or C.sub.2-6 alkenylene group optionally substituted with a hetero-atom, provided that R.sub.1 and R.sub.2 are not simultaneously hydrogen; R.sub.3 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, preferably methyl or ethyl, or phenyl, or R.sub.3 together with R.sub.1 form a --(CH.sub.2).sub.3 -- or --(CH.sub.2).sub.4 -- group; p is 1, 2, 3 or 4, and R is a group of formula (II) ##STR2## in which the group --(CHR.sub.4).sub.n --X-- is in the meta- or para-position with respect to YR.sub.5 or R.sub.6, R.sub.4 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, preferably hydrogen; n is 0, 1 or 2, preferably 1; X is a direct bond, or O, S or NR.sub.a in which R.sub.a is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, and is preferably a direct bond; Y is >C.dbd.O, >CHOH, --S.dbd.O or --SO.sub.2 ; each of R.sub.5 and R.sub.6 is C.sub.1-6 alkyl, or R.sub.5 and R.sub.6 are linked together and R.sub.5 represents --(Z).sub.m -- where m is 0 or 1 and Z is O, S or NR.sub.7 where R.sub.7 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, and R.sub.6 represents --(CH.sub.2).sub.9 -- where q is an integer of from 1 to 4, preferably 2 or 3, and in which one or more of the --(CH.sub.2)-- groups is optionally substituted by a C.sub.1-6 alkyl group, is useful for the treatment of pain.

  化合物或其溶剂化物或盐的化学式（I）##STR1##其中：R.sub.1和R.sub.2独立地为氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.2-6烯基、C.sub.3-6环烷基或C.sub.4-12环烷基烷基，或者一起形成C.sub.2-8分支或线性聚亚甲基或C.sub.2-6烯基烯基，可选择地被杂原子取代，前提是R.sub.1和R.sub.2不能同时为氢；R.sub.3为氢、C.sub.1-6烷基，优选甲基或乙基，苯基，或者R.sub.3和R.sub.1一起形成--（CH.sub.2）.sub.3--或--（CH.sub.2）.sub.4--基团；p为1、2、3或4，R为化学式（II）##STR2##其中，--（CHR.sub.4）.sub.n--X--基团在与YR.sub.5或R.sub.6的间位或对位上，R.sub.4为氢或C.sub.1-6烷基，优选为氢；n为0、1或2，优选为1；X为直接键，或O、S或NR.sub.a，其中R.sub.a为氢或C.sub.1-6烷基，优选为直接键；Y为>C.dbd.O、>CHOH、--S.dbd.O或--SO.sub.2；每个R.sub.5和R.sub.6为C.sub.1-6烷基，或者R.sub.5和R.sub.6连接在一起，R.sub.5代表--（Z）.sub.m--，其中m为0或1，Z为O、S或NR.sub.7，R.sub.7为氢或C.sub.1-6烷基，R.sub.6代表--（CH.sub.2）.sub.9--，其中q为1到4的整数，优选为2或3，并且其中一个或多个--（CH.sub.2）--基团可选择地被C.sub.1-6烷基取代，用于治疗疼痛。
• [EN] 5H,10H-IMIDAZO[1,2-a]INDENO[1,2-e]PYRAZIN-4-ONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND DRUGS CONTAINING SAID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 5H,10H-IMIDAZO[1,2-a]INDENO[1,2-e]PYRAZIN-4-ONE, LEUR PREPARATION ET LES MEDICAMENTS LES CONTENANT
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：WO1996031511A1

  公开（公告）日：1996-10-10

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R is a hydrogen atom or a carboxy, alkoxycarbonyl, -CO-NR4R5, -PO3H2 or -CH2OH radical, and R1 is an -alk-NH2, -alk-NH-CO-R3, -alk-COOR4, -alk-CO-NR5R6 or -CO-NH-R7 radical. The compounds of formula (I) have valuable pharmacological properties and are antagonists of the $g(a)-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor also known as the quisqualate receptor. Furthermore, the compounds of formula (I) are non-competitive antagonists of the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor and more specifically are ligands for NMDA receptor glycine modulator sites.(FR) Composés de formule (I), dans laquelle: R représente un atome d'hydrogène ou un radical carboxy, alcoxycarbonyle, -CO-NR4R5, -PO3H2 ou -CH2OH, et R1 représente un radical -alk-NH2, -alk-NH-CO-R3, -alk-COOR4, -alk-CO-NR5R6 ou -CO-NH-R7. Les composés de formule (I) présentent des propriétés pharmacologiques intéressantes. Ces composés sont des antagonistes du récepteur de l'acide $g(a)-amino-3-hydroxy-5-méthyl-4-isoxazolepropionique (AMPA), connu aussi sous le nom de récepteur du quisqualate. Par ailleurs, les composés de formule (I) sont des antagonistes non compétitifs du récepteur N-méthyl-D-aspartate (NMDA) et, plus particulièrement, ce sont des ligands pour les sites modulateurs de la glycine du récepteur NMDA.

  化合物的式子为(I)，其中R是氢原子或羧基、烷氧羰基、-CO-NR4R5、-PO3H2或-CH2OH基团，而R1是-烷基-NH2、-烷基-NH-CO-R3、-烷基-COOR4、-烷基-CO-NR5R6或-CO-NH-R7基团。这些式子为(I)的化合物具有有价值的药理学性质，并且是$g(a)-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体的拮抗剂，也被称为喜马拉雅酸受体。此外，这些式子为(I)的化合物是N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）受体的非竞争性拮抗剂，更具体地说，是NMDA受体甘氨酸调节位点的配体。