1-氧杂螺[2.7]癸烷 | 185-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 1-氧杂螺[2.7]癸烷
• 英文名称: 1-oxaspiro[2.7]decane
• 英文别名: 1-Oxaspiro<2.7>decan
• CAS: 185-88-6
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: BGJYHEFBQRQPTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氧杂螺[2.7]癸烷 在 三苯基膦 作用下， 反应 2.0h， 以8%的产率得到methylenecyclooctane
  参考文献：
  名称：

  Kas'yan, L. I.; Stepanova, N. V.; Galafeeva, M. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 109 - 112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 trimethylsulfonium bromide 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1-氧杂螺[2.7]癸烷
  参考文献：
  名称：

  Bouda, H.; Borredon, M. E.; Delmas, M., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 5, p. 503 - 514

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiodivergent Hydroborative Ring Opening of Epoxides via Selective C–O Bond Activation
  作者：Marc Magre、Eva Paffenholz、Bholanath Maity、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.0c05917

  日期：2020.8.19

  A magnesium-catalyzed regiodivergent C–O bond cleavage protocol is presented. Readily available magnesium catalysts achieve the selective hydroboration of a wide range of epoxides and oxetanes yielding secondary and tertiary alcohols in excellent yields and regioselectivities. Experimental mechanistic investigations and DFT calculations provide insight into the unexpected regiodivergence and explain

  提出了镁催化的区域发散 C-O 键裂解方案。容易获得的镁催化剂实现了多种环氧化物和氧杂环丁烷的选择性硼氢化反应，以优异的产率和区域选择性得到仲醇和叔醇。实验机理研究和 DFT 计算提供了对意外区域发散的洞察，并解释了 C-O 键活化和产物形成的不同机制。
• Erbium-Catalyzed Regioselective Isomerization–Cobalt-Catalyzed Transfer Hydrogenation Sequence for the Synthesis of Anti-Markovnikov Alcohols from Epoxides under Mild Conditions
  作者：Xin Liu、Lars Longwitz、Brian Spiegelberg、Jan Tönjes、Torsten Beweries、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acscatal.0c03294

  日期：2020.11.20

  tetra-substituted epoxides (6 examples) are converted. A variety of functional groups are tolerated under the reaction conditions even though aldehydes and ketones are also reduced to the respective alcohols under the reaction conditions. Mechanistic studies and control experiments were used to investigate the role of the Lewis acid in the reaction. Besides acting as the catalyst for the epoxide isomerization

  本文中，我们报告了一种基于钴夹钳催化剂（1 mol％）的高效异构化转移加氢反应序列，该序列可在温和的反应条件下（≤55°C）由末端和内部环氧化物合成一系列抗马尔可夫尼可夫醇，8 h）在低催化剂负载下。反应通过路易斯酸（3摩尔％Er（OTf）3）催化的环氧化物异构化，然后使用氨硼烷作为氢源进行钴催化的转移氢化。由环氧化物合成43种醇突出了这种方法的一般适用性。带有不同官能团的各种端基（23个实例）和1,2-二取代的内部环氧化物（14个实例）以优异的选择性和高达98％的产率转化为所需的抗马尔可夫尼可夫醇。对于选定的实施例，表明反应可以以高达50mmol的制备规模进行。值得注意的是，异构化步骤是通过最稳定的碳阳离子进行的。因此，区域化学受立体电子效应控制。结果，在某些情况下，当三和四取代的环氧化物（6个实例）被转化时，观察到碳骨架的重排。即使在反应条件下醛和酮也被还原成相应的醇，在反应条件下仍能
• Nucleophilic Fluoroalkylation of Epoxides with Fluorinated Sulfones
  作者：Chuanfa Ni、Ya Li、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jo060955l

  日期：2006.9.1

  unprecedented nucleophilic fluoroalkylation of simple epoxides with fluorinated sulfones was achieved to give the β-fluoroalkyl alcohols in one step. The negative “fluorine effect” in the nucleophilic fluoroalkylation of epoxides with fluorinated carbanions was probed by the reactivity comparison between carbanions PhSO2CF2- (3) and PhSO2CCl2- (4) and between carbanions PhSO2CHF- (7) and PhSO2CHCl- (13). The

  简单的环氧化物与氟化砜的前所未有的亲核性氟代烷基化反应，一步一步即可制得β-氟代烷基醇。在用氟化碳负离子环氧化物的亲核氟烷基化的负“氟效果”是由碳负离子PhSO之间的反应性的比较探测2 CF 2 - （3）和PhSO 2的CCl 2 - （4）和负碳离子之间PhSO 2 CHF - （7）和PhSO 2三氯甲烷- （13）。发现通过引入另一个吸电子的苯磺酰基来介导这种氟效应是一种有效增加氟化碳负离子亲核性的有效方法，其反应顺序为[（PhSO 2）2 CF - ]（16）> PhSO 2 CFH - （7）»PhSO 2 CF 2 - （3）。
• Reaction of functionalized organolithium compounds with substituted oxiranes: useful methodology for 1,6- and 1,7-diols, and tetrahydrobenzoxepines
  作者：Miguel Yus、Tatiana Soler、Francisco Foubelo

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00696-8

  日期：2002.8

  The reaction of dianions 2, derived from the reductive opening of phthalan (1a) or isochroman (1b) with lithium and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB) at 0°C, with several epoxides 3 at the same temperature gave, after hydrolysis, 1,6- and 1,7-diols, respectively. Dehydration of 1,6-diols by treatment with BF3·OEt2 in dichloromethane at temperatures ranging from −30 to 20°C gave

  二价阴离子的反应2，从phthalan（的还原开口衍生1A）或异苯并二氢吡喃（1B与锂和）催化量的4,4'-二-叔-butylbiphenyl（DTBB）在0℃下，与几个环氧化物3在相同温度下，水解后分别得到1，6-和1，7-二醇。通过在-30至20℃的温度下用BF 3 ·OEt 2在二氯甲烷中处理来将1，6-二醇脱水，从而以非常好的收率得到四氢苯并x庚因5。在相同的反应条件下，1，7-二醇4没有进行脱水。
• ALPHA-HYDROXY-BETA-AZIDO-TETRAZOLES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20170260171A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  Alpha-hydroxy-beta-azido tetrazole compounds of formula (I): a process for manufacturing alpha-hydroxy-beta-azido tetrazoles of formula (I), and their use for synthesizing new compounds, e.g. in “click” chemistry.

  α-羟基-β-叠氮基四唑化合物的化学式（I）：一种制造化学式（I）中的α-羟基-β-叠氮基四唑的方法，以及它们在合成新化合物中的用途，例如在“点击”化学中。