1-氨基-1,2-二氢-5H-四唑-5-硫酮 | 84994-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-氨基-1,2-二氢-5H-四唑-5-硫酮
• 英文名称: 1-amino-1H-tetrazole-5-thiol
• 英文别名: 1-Amino-1,2-dihydro-5H-tetrazole-5-thione；1-amino-2H-tetrazole-5-thione
• CAS: 84994-31-0
• 化学式: CH₃N₅S
• 分子量: 117.134
• InChiKey: KRINVAVVCSZIDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-1,2-二氢-5H-四唑-5-硫酮 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到1-amino-5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基] -1 H-四唑及其等排类似物：一类新型的选择性抗结核药，对药物敏感和耐多药分枝杆菌有活性

  摘要：

  在这项工作中，描述了一类新型的高效抗结核药，即1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基] -1 H-四唑及其氧杂和硒基类似物。最小抑菌浓度（MIC）值达到了1μM（0.36-0.44微克/毫升）对结核分枝杆菌CNCTC我八十八分之三百三十一和0.25-1μM针对六个多药耐药性临床分离菌株的结核分枝杆菌。这些化合物的抗分枝杆菌作用具有高度特异性，因为它们对所研究的所有八种细菌菌株和八种真菌菌株均无效。此外，这些化合物在四种哺乳动物细胞系中均表现出较低的体外毒性（IC 50 > 30μM）。我们还检查了化合物的结构-活性关系，特别是硝基基团的数量和位置，四唑和苄基部分之间的连接基以及四唑本身对抗分枝杆菌活性的影响。在不对分枝杆菌活性产生负面影响的情况下，四唑上取代基R 1的相对较高的变异性可进一步优化毒性，并进一步优化1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基]-的ADME性质。 1 H-四唑化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.069
• 作为产物：
  描述：

  肼基二硫代甲酸甲酯 在 sodium azide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 1-氨基-1,2-二氢-5H-四唑-5-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Heterocycles Based on 1-Amino-1H-tetrazole-5-thiol and α,β-Unsaturated Aldehydes

  摘要：

  8-Phenyltetrazolo[5,1-b][1,3,4]thiadiazepine was obtained as a result of intermolecular cyclization of 1-amino-1H-tetrazole-5-thiol and 3-phenyl-2-propynal. The reaction of alpha-bromocinnamaldehyde with 1-amino-1H-tetrazole-5-thiol led to the formation of 7-benzylidene-7H-tetrazolo[5,1-b][1,3,4]thiadiazine. An effective method was developed for the synthesis of 1-[(3-phenylprop-2-yn-1-yl)amino]-1H-tetrazole-5-thiol, a key intermediate in the possible synthesis of 7-benzylidene-6,7-dihydro-5H-tetrazolo[5,1-b][1,3,4]thiadiazine.

  DOI：

  10.1134/s1070363220070051

文献信息

• Cephalosporins, process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and intermediates
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0308559A3

  公开（公告）日：1989-08-30

  β-Lactam antibiotics are disclosed which have the formula (IA) or are pharmaceutically acceptable salts or pharmaceutically acceptable invivo hydrolysable esters thereof: wherein Y is a 1-(optionally substituted amino)-1H-tetrazol-5-yl, 4-(optionally substituted amino)-1,2,4-triazol-3-yl, or 2-(optionally substituted amino)-1,3,4-thiadiazol-5-yl group; R¹ is phenyl, substituted phenyl, cyclohexenyl, cyclohexadienyl, or an optionally substituted 5- or 6- membered heterocyclic ring containing up to three hetero atoms selected from oxygen, nitrogen and sulphur; and R² is C₁₋₈ alkyl; and also the use thereof.Processes for the preparation of the compounds are disclosed together with intermediates for use therein.

  β-内酰胺类抗生素的结构公式为（IA），或其药用盐或药用体内可水解酯，其中Y是1-(可选择地取代的氨基)-1H-四唑-5-基，4-(可选择地取代的氨基)-1,2,4-三唑-3-基，或2-(可选择地取代的氨基)-1,3,4-噻二唑-5-基；R¹是苯基，取代苯基，环己烯基，环己二烯基，或含有最多三个氧、氮和硫杂原子的可选择地取代的5-或6-元杂环环。R²是C₁₋₈烷基。此外，还公开了这些抗生素的用途。还公开了制备这些化合物的方法，以及用于其中的中间体。
• Endo- and exocyclic N-alkylation of 1- and 5-aminotetrazoles with t-BuOH–HClO4: synthesis of mono-, di-, and tri-tert-butyl substituted aminotetrazolium salts
  作者：Sergei V. Voitekhovich、Pavel N. Gaponik、Alexander S. Lyakhov、Oleg A. Ivashkevich

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.095

  日期：2008.9

  A new method for the synthesis of 1,3,5-trisubstituted aminotetrazolium salts based on alkylation of 1- and 5-aminotetrazoles with the t-BuOH–HClO4 system is presented. Depending on the structure of the tetrazole substrate and reaction conditions, alkylation proceeds at the endocyclic nitrogen atoms as well as at the 1- and 5-amino groups giving mono-, di-, and tri-tert-butyl substituted tetrazolium

  提出了一种新的合成方法，该方法基于1-和5-氨基四唑与t -BuOH-HClO 4体系的烷基化反应，合成1,3,5-三取代的氨基四唑盐。取决于四唑底物的结构和反应条件，烷基化在环内氮原子处以及在1-氨基和5-氨基处进行，从而得到单，二和三叔丁基取代的四唑盐。的X射线衍射调查3-叔丁基-1,5-双（叔-丁基氨基）四唑鎓高氯酸盐和5-氨基-1,3-二-叔进行-butyltetrazolium氯化物进行。
• Pyrimido[5,4-<i>e</i>]tetrazolo[5,1-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazines as a new heterocyclic system
  作者：Hossein Eshghi、Mohammad Rahimizadeh、Sattar Saberi、Khalil Abnous、Mehdi Bakavoli

  DOI：10.3184/174751913x13738978141695

  日期：2013.9

  Six novel 2-substituted pyrimido[5,4-e]tetrazolo[5,1-b][1,3,4]thiadiazines were prepared via a multistep synthetic sequence beginning with 5-bromo-2,4-dichloro-6-methylpyrimidine.

  六种新型 2-取代嘧啶并[5,4-e]四唑并[5,1-b][1,3,4]噻二嗪是通过多步合成序列制备的，从5-溴-2,4-二氯-6-开始甲基嘧啶。
• Chloroacetylenephosphonates in reactions with tetrazolethiones
  作者：A. V. Dogadina、E. B. Erkhitueva、B. I. Ionin

  DOI：10.1007/s11172-014-0497-7

  日期：2014.3

  Chloroacetylenephosphonates react with 1-substituted tetrazole-5-thiones in anhydrous acetonitrile to form fused heterocycles, viz., 3-substituted 6-(dialkoxyphosphoryl)-3H-thiazolo[3,2-d]tetrazol-7-ium chlorides, along with a small amount of compounds having a linear structure, viz., Z-dialkyl 1,2-bis[(1-methyl(phenyl)-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]ethenyl}phosphonates.

  氯乙酰膦酸盐与 1-取代的四唑-5-硫酮在无水乙腈中反应生成融合杂环，即： 3-取代的 6-（二烷氧基磷酰）-3H-噻唑并[3,2-d]四唑-7-鎓氯化物，以及少量具有线性结构的化合物、3-取代的 6-（二烷氧基磷酰）-3H-噻唑并[3,2-d]四唑-7-鎓氯化物，以及少量具有线性结构的化合物，即 Z-二烷基1,2-双[（1-甲基（苯基）-1H-四唑-5-基）硫基]乙烯基}膦酸盐。
• Non-catalyzed addition of heterocyclic thiols and 5-substituted-1H-tetrazoles to vinyl ethers
  作者：Iuliia Melnikova、Jaroslav Roh、Jiří Kuneš、Tatiana Artamonova、Yuri Zevatskii、Leonid Myznikov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.058

  日期：2017.10

  1H-tetrazole-5-thiols and 4-substituted 4 H-1,2,4-triazole-3-thiols with alkyl halides or sulfonates lead to the formation of S-alkylated products regardless of the substituent on the heterocycle. In this work, we found that substituted 1H-tetrazole-5-thiols and 4 H-1,2,4-triazole-3-thiols readily reacted with vinyl ethers in the absence of a catalyst to exclusively form N-substituted 1H-tetrazole-5(4H)-thiones and

  与取代基烷基无关的1-取代的1 H-四唑-5-硫醇和4-取代的4 H-1,2,4-三唑-3-硫醇的烷基化导致形成S-烷基化产物在杂环上。在这项工作中，我们发现在没有催化剂的情况下，取代的1 H-四唑-5-硫醇和4 H-1,2,4-三唑-3-硫醇易于与乙烯基醚反应，专门形成N-取代的1 H -四唑-5（4 H）-硫酮和1 H -1,2,4-三唑-5（4 H）-硫酮。此外，5-取代-1 H的反应在相同条件下用乙烯基醚合成-四唑，有选择地产生2，5-二取代的四唑。