1-氨基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷 | 73331-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-氨基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷
• 英文名称: 1-Amino-2,2,5,5-tetramethyl-pyrrolidin
• 英文别名: 2,2,5,5-Tetramethylpyrrolidin-1-amine
• CAS: 73331-61-0
• 化学式: C₈H₁₈N₂
• 分子量: 142.244
• InChiKey: KPPCLURUVHSDMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醚 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,5-二甲基-2-己烯
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氮烯的光化学。N-(2,2,5,5-四甲基吡咯烷基)nitrene、dl-N-(2,5-diethyl-2,5-dimethylpyrrolidyl)nitrene 和 N-(2,2,6,6) 的直接和敏化光解-四甲基哌啶基)氮烯

  摘要：

  l, 1-diazenes N-(2,2,5,5-tetramethylpyrrolidyl)nitrene (1), d/-N-(2,5-diethyl-2,5-methylpyrrolidyl)nitrene (2) 的光化学，报道了 N-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)氮 (3)。1,1-二氮烯 1 的荧光光谱在 607 nm 处有一个 0-0 谱带，这是最大值。607 和 672 nm 处的峰间距对应于 S0 的 N=N 拉伸，与从 1 的红外光谱获得的 1638-cm^(-1) 拉伸一致。荧光量子产率为 Φ_F = 2 X 10^ (-3) (MTHF, -78 °C)、7 x 10^(-3) (MTHF, -196 °C) 和 l X 10^(-3) (EPA, -196 °C)。1 的荧光寿命为 T_F = 2.3 x 10^(-8) s (CFCl_3, -196 °C)。1

  DOI：

  10.1021/ja00388a031
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基吡咯烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-氨基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  N-(2,2,5,5-四甲基吡咯烷基)硝烯的合成及直接光谱观察。五元和六元环状 1,1-二烷基二氮烯的比较

  摘要：

  我们报告了 N-(2,2,5,5-四甲基吡咯烷基) 氮 (1) 的合成、红外和电子光谱以及热分解动力学。由于六元环 1,1-二氮烯 2 已被表征，这些结果允许对结构对 1,1-二烷基二氮烯的光谱特性和动力学行为的重要性进行一些估计。此外，还提供了实验中 1,1-二氮烯的第一次近似形成热。

  DOI：

  10.1021/ja00522a090

文献信息

• Photochemistry of 1,1-diazenes. Direct and sensitized photolyses of N-(2,2,5,5-tetramethylpyrrolidyl)nitrene, dl-N-(2,5-diethyl-2,5-dimethylpyrrolidyl)nitrene, and N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)nitrene
  作者：Peter G. Schultz、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ja00388a031

  日期：1982.12

  infrared spectrum of 2. The fluorescence quantum yield Φ_F = 9 X 10^(-3) (MTHF, -196 °C). The direct and sensitized irradiation of 2 in the visible affords hydrocarbon products 14-19 and tetrazene 20 in different ratios. The retention of stereochemistry in the cyclobutane products in the direct and sensitized photodecomposition was 98 and 68%, respectively, similar to the spin correlation effect seen

  l, 1-diazenes N-(2,2,5,5-tetramethylpyrrolidyl)nitrene (1), d/-N-(2,5-diethyl-2,5-methylpyrrolidyl)nitrene (2) 的光化学，报道了 N-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)氮 (3)。1,1-二氮烯 1 的荧光光谱在 607 nm 处有一个 0-0 谱带，这是最大值。607 和 672 nm 处的峰间距对应于 S0 的 N=N 拉伸，与从 1 的红外光谱获得的 1638-cm^(-1) 拉伸一致。荧光量子产率为 Φ_F = 2 X 10^ (-3) (MTHF, -78 °C)、7 x 10^(-3) (MTHF, -196 °C) 和 l X 10^(-3) (EPA, -196 °C)。1 的荧光寿命为 T_F = 2.3 x 10^(-8) s (CFCl_3, -196 °C)。1
• Substituierte 3-Aminosydnonimine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0312773A2

  公开（公告）日：1989-04-26

  Substituierte 3-Aminosydnonimine der Formel I und ihre pharmakologisch annehmbaren Säureadditionssalze, worin A z.B. -CH₂-, R¹ Wasserstoff oder den Rest -COR⁷, R², R³, R⁴, R⁵ Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, R⁷ z.B. einen aliphatischen Rest mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, werden durch Cyclisierung einer Verbindung der Formel II und gegebenenfalls anschließende Acylierung hergestellt und besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften.

  式 I 的取代的 3-氨基二壬亚胺 及其药理学上可接受的酸加成盐，其中 A 是，例如，-CH₂-、 R¹ 是氢或自由基-COR⁷、 R²、R³、R⁴、R⁵是具有 1 至 4 个 C 原子的烷基、 R⁷是例如具有 1 至 4 个碳原子的脂肪族基，通过式 II 的化合物环化得到 通过式 II 化合物的环化以及（如有必要）随后的酰化而获得，具有重要的药理特性。
• Lunt,E., Tetrahedron, Supplement, 1964, vol. 6, p. 291 - 315
  作者：Lunt,E.

  DOI：——

  日期：——
• US4937244A
  申请人：——

  公开号：US4937244A

  公开（公告）日：1990-06-26
• Direct studies of 1,1-diazenes. Syntheses, infrared and electronic spectra, and kinetics of the thermal decomposition of N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)nitrene and N-(2,2,5,5-tetramethylpyrrolidyl)nitrene
  作者：William D. Hinsberg、Peter G. Schultz、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ja00367a020

  日期：1982.2

  The syntheses, direct spectroscopic observation, and kinetics of thermal decomposition of the persistent 1,1-diazenes, N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)nitrene (4) and N-(2,2,5,5-tetramethylpyrrolidyl)nitrene (5) are reported. The electronic absorption spectrum of 4 at -78 °C reveals a structured absorption for the n,π* transition: λmax= 543 nm, λ_(0,0) = 620 nm, and emax = 18 ± 3 in Et_2O; λmax= 541

  持久性 1,1-二氮烯、N-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)硝烯 (4) 和 N-(2,2,5,5-) 的合成、直接光谱观察和热分解动力学报道了四甲基吡咯烷基)氮(5)。-78 °C 下 4 的电子吸收光谱揭示了 n,π* 跃迁的结构化吸收：λmax= 543 nm，λ_(0,0) = 620 nm，Et_2O 中的 emax = 18 ± 3；λmax= 541 nm 和 λ_(0,0) = 610 nm 在 CH_2Cl_2 中；在 i-PrOH 中，λmax= 526 nm 和 λ_(0,0) = 592 nm。4 的红外光谱在 1595 cm^(-1)(R_2^(14) = ^(14)N 拉伸) 处显示出强吸收，并提供证据表明 1,1-二氮烯 4 具有相当大的 N=N 双键特征在地面状态。5 的红外光谱在 1638 cm^(-1)(R_2^(14) = ^(14)N 拉伸) 处显示