1-氨基-3-(2,6-二甲基苯基)脲 | 171277-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氨基-3-(2,6-二甲基苯基)脲
• 英文名称: 2,6-dimethylphenylsemicarbazide
• 英文别名: N-(2,6-dimethylphenyl)semicarbazide；1-amino-3-(2,6-dimethylphenyl)urea；Hydrazinecarboxamide, N-(2,6-dimethylphenyl)-
• CAS: 171277-86-4
• 化学式: C₉H₁₃N₃O
• 分子量: 179.222
• InChiKey: LQBLFMCUKOQGSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-3-(2,6-二甲基苯基)脲 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-(4-bromobenzyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Semicarbazone EGA的结构活性关系提供炭疽毒素细胞进入的光亲和性抑制剂。

  摘要：

  EGA 1通过抑制水泡运输来防止多种病毒和细菌毒素进入哺乳动物细胞。1的细胞靶标是未知的，进行了结构-活性关系研究以开发用于靶标鉴定的策略。鉴定出具有中纳米分子效力的化合物（2），并合成了三个光亲和标记（3-5）。对于该系列，在获得成功的光标记事件方面，苯叠氮基部分的预期光化学是比光探针的IC50更重要的因素。虽然3是该系列中最有效的可逆抑制剂，但在紫外线照射后，它没有为细胞提供抗炭疽致死毒素（LT）的保护。相反，在标准分析中生物活性较弱的5

  DOI：

  10.1021/ml400486k
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6-二甲基苯基)脲 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-氨基-3-(2,6-二甲基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  新型缩氨基脲的高效合成及其生物活性

  摘要：

  发表于《国际有机制备和程序：有机合成新期刊》（印刷前，2024 年）

  DOI：

  10.1080/00304948.2024.2378756

文献信息

• [EN] PROTECTIVE MOLECULES AGAINST ANTHRAX TOXIN<br/>[FR] MOLÉCULES PROTECTRICES CONTRE LA TOXINE DE L'ANTHRAX
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014113607A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Disclosed herein inter alia are compositions and methods useful in the treatment of infectious diseases and exposure to toxins.

  披露的内容包括但不限于治疗传染性疾病和接触毒素的有用组合物和方法。
• Synthesis, Cytotoxic Evaluation, and Molecular Docking Studies of New Oxadiazole Analogues
  作者：Mohamed Jawed Ahsan、Raghunath Prasad Yadav、Saroj Saini、Mohd. Zaheen Hassan、Mohammed Afroz Bakht、Surender Singh Jadav、Abdulmalik Bin Saleh Al-Tamimi、Mohammed H. Geesi、Md Yousuf Ansari、Habibullah Khalilullah、Yassine Riadi

  DOI：10.2174/1570178614666170704103315

  日期：2017.12.11

  Background: Cancer is one of the major health diseases worldwide with an approximately 14 million new cases of cancer and 8.2 million cancer related death tolls were reported in 2012. The major complications associated with chemotherapy are limited efficacy, selectivity, safety as well as higher cost, emergence of drug resistant cancer, and genotoxicity. Today we need more effective and safer cytotoxic agents to combat cancer. Method: Two new series of N-(2,6-dimethylphenyl)-5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-amine (4a–g) and N-[5- aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl}-2,6-dimethylaniline (4h-n) were designed and synthesized based on the structure of IMC-038525 (tubulin polymerization inhibitor) and NSC 777948 as cytotoxic agents. The cytotoxicity of eight compounds was carried out as per National Cancer Institute (NCI US) protocol on nearly 60 cancer cell lines, while the cytotoxicity of five compounds was carried out as per Sulforhodamine B assay on two breast cancer cell lines. The molecular docking studies implying tubulin inhibition were also carried out to observe the binding mode of new oxadiazoles. Results: N-(2,6-Dimethylphenyl)-5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine (4b) showed significant cytotoxicity with comparatively higher sensitivity towards colon cancer (HT29), melanoma (LOX IMVI), leukemia (RPMI-8226), and melanoma (M14), with percent growth inhibitions (% GIs) of 80.99, 75.05, 63.25, and 62.19 respectively. Compound 4b showed better cytotoxicity than the standard drug imatinib. Further compound 4b showed maximum docking score and was found to have different binding mode than the rest of the compounds at the colchicine binding site of tubulin enzyme with a hydrogen bonding between NH with carbonyl oxygen of Thr353 (bond length = 3.05A). The hydrophilicity of compound 4b was another parameter that might play a major role and made it most effective when compared to the rest of the compounds. Conclusion: The oxadiazoles reported herein are cytotoxic agents. These findings may be helpful in future drug design of more potent cytotoxic agents.

  背景：癌症是全球主要的健康疾病之一，2012年约有1400万新增癌症病例和820万癌症相关死亡报告。化疗相关的主要并发症包括有限的功效、选择性、安全性以及高成本、药物抗性癌症的出现和基因毒性。如今，我们需要更有效和更安全的细胞毒性剂来对抗癌症。 方法：基于IMC-038525（微管蛋白聚合抑制剂）和NSC 777948作为细胞毒性剂的结构，设计并合成了两个新的系列N-(2,6-二甲基苯基)-5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-胺（4a–g）和N-[5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基]甲基}-2,6-二甲基苯胺（4h-n）。按照美国国家癌症研究所（NCI US）的协议，对近60种癌细胞系进行了八种化合物的细胞毒性测试，而按照硫代罗丹明B法，对两种乳腺癌细胞系进行了五种化合物的细胞毒性测试。还进行了分子对接研究，以观察新恶二唑的结合模式，暗示微管蛋白抑制。 结果：N-(2,6-二甲基苯基)-5-(4-氯苯基)-1,3,4-恶二唑-2-胺（4b）显示出显著的细胞毒性，对结肠癌（HT29）、黑色素瘤（LOX IMVI）、白血病（RPMI-8226）和黑色素瘤（M14）的敏感性相对较高，抑制率（% GIs）分别为80.99、75.05、63.25和62.19。化合物4b的细胞毒性优于标准药物伊马替尼。进一步的化合物4b显示出最高的对接得分，并且在微管蛋白酶的秋水仙碱结合位点与NH与Thr353的羰基氧之间形成氢键（键长=3.05A），与其他化合物相比具有不同的结合模式。化合物4b的亲水性是另一个可能起主要作用的参数，使其在与其他化合物比较时最为有效。 结论：本文报道的恶二唑是细胞毒性剂。这些发现可能有助于未来设计更有效的细胞毒性药物。
• Highly Regioselective Carbamoylation of Electron-Deficient Nitrogen Heteroarenes with Hydrazinecarboxamides
  作者：Zeng-Yang He、Chao-Fan Huang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02312

  日期：2017.9.15

  The use of hydrazinecarboxamides as a new class of carbamoylating agents has been established through the dehydrazinative Minisci reaction of electron-deficient nitrogen heteroarenes. A wide range of electron-deficient nitrogen heteroarenes, including isoquinoline, quinoline, pyridine, phenanthridine, quinoxaline, and phthalazine, underwent copper/acid-catalyzed oxidative carbamoylation with hydrazinecarboxamide

  通过缺电子氮杂芳烃的脱水肼Minisci反应，已确立了将肼甲酰胺用作新型氨基甲酰化剂的用途。各种电子不足的氮杂芳烃，包括异喹啉，喹啉，吡啶，菲啶，喹喔啉和邻苯二甲酰肼，用肼基甲酰胺盐酸盐进行铜/酸催化的氧化氨基甲酰化反应，制得结构多样的氮-杂芳基甲酰胺，可作为中等至最佳的单一区域异构体产量。奎宁的直接氨基甲酰化消除了涉及保护基团和杂环的预官能化的多步序列，从而充分证明了该功能基团的耐受性。
• [EN] PESTICIDALLY ACTIVE SEMI-CARBAZONES AND THIOSEMICARBAZONES DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SEMI-CARBAZONES ET DE THIOSEMICARBAZONES AYANT UNE ACTIVITÉ PESTICIDE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2016116445A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Compounds of formula (I), wherein the substituents are as defined in claim 1, and agrochemically acceptable salts and enantiomers thereof, can be used as insecticides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，并且其农药可接受的盐和对映体，可用作杀虫剂。
• Imidazole Incorporated Semicarbazone Derivatives as a New Class of Anticonvulsants: Design, Synthesis and In-Vivo Screening
  作者：Mohammad Amir、Israr Ali、Mohd. Zaheen Hassan

  DOI：10.2174/1573406411309040011

  日期：2013.4.1

  A series of novel imidazole incorporated semicarbazones was synthesized using an appropriate synthetic route and characterized by spectral analysis (IR, 1H NMR, 13C NMR and Mass). The anticonvulsant activity of the synthesized compounds was determined using doses of 30, 100, and 300 mg kg-1 against maximal electroshock seizure (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) induced seizure and minimal neurotoxicity test. Six compounds exhibited protection in both models and 2-(1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethylidene)-N-p-tolylsemicarbazone emerged as the most active compound of the series without any neurotoxicity and significant CNS depressant effect. Liver enzyme estimations (SGOT, SGPT, Alkaline phosphatase) of the compound also showed no significant change in the enzymes levels. Moreover, it caused 80% elevation of γ-amino butyric acid (GABA) levels in the whole mice brain, thus indicating that it could be a promising candidate in designing of a potent anticonvulsant drug.

  一系列新型咪唑并入的亚氨基肼酮被合成，并通过光谱分析（红外光谱、^1H NMR、^13C NMR和质谱）进行了表征。合成化合物的抗癫痫活性采用30、100和300 mg kg^-1的剂量进行评估，以对抗最大电击癫痫（MES）、皮下戊烯四氮唇（scPTZ）诱导的癫痫和最小神经毒性测试。六个化合物在这两种模型中表现出了保护作用，2-(1-(4-氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)乙烯基)-N-p-甲苯基亚氨基肼酮被证明是该系列中最活跃的化合物，且没有任何神经毒性和显著的中枢神经系统抑制作用。该化合物的肝酶水平（SGOT、SGPT、碱性磷酸酶）也未显示出显著变化。此外，它还导致小鼠全脑中γ-氨基丁酸（GABA）水平提升80%，这表明它可能是设计有效抗癫痫药物的有前途的候选者。