1-氨基-3-(4-硝基苯基)脲 | 17433-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氨基-3-(4-硝基苯基)脲
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)semicarbazide
• 英文别名: N-(p-Nitrophenyl)-semicarbazid；p-Nitro-phenyl-semicarbazid；N-(4-nitrophenyl)hydrazinecarboxamide；1-amino-3-(4-nitrophenyl)urea
• CAS: 17433-93-1
• 化学式: C₇H₈N₄O₃
• mdl: MFCD00041266
• 分子量: 196.166
• InChiKey: CEUOXWYHCUEFHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C (decomp)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-3-(4-硝基苯基)脲 在 硫酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯-氨基脲能够对昆虫钠通道和行为进行光学控制

  摘要：

  光药理学使用分子光开关来控制生物活性分子的作用。光药理学在无脊椎动物钠通道研究中的应用尚无研究。在这里我们报告了氰氟虫腙的几种光致变色配体。一种称为ABM04 的配体在紫外线或蓝光照射下经历了可逆的反式-顺式异构化。cis -ABM04对蚊子幼虫具有优异的杀幼虫活性，LC 50值为 4.39 μM，对Mythimna separata具有杀虫活性，LC 50值为 7.19 μM。然而，反ABM04未发现具有生物活性。ABM04 (10 μM) 可以诱导背侧未配对的正中神经元去极化，并使蚊子幼虫行为的实时光调节成为可能。首次实现了对无脊椎动物钠通道的精准调控，为无脊椎动物钠通道的基础精准研究提供了新的思路。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c06404
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenyl carbamoyl chloride 在 肼 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 1-氨基-3-(4-硝基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  Grammaticakis,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 84 - 94

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  肼 、 phenyl (4-nitrophenyl)carbamate 在 1-氨基-3-(4-硝基苯基)脲 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以yielding N-(4-nitro-phenyl)hydrazinecarboxamide (intermediate 2)的产率得到1-氨基-3-(4-硝基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  S-oxide lipid lowering compounds

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物的N-氧化物，其立体化学异构体形式以及药学上可接受的酸添加盐，其中n为1或2，R1为氢，C1-6烷基或卤素; R2为氢或卤素; R3为C1-8烷基或C3-6环烷基; Het是可选取代的三唑，咪唑或噻唑; 以及-A-B-是公式-CH═CH-，-N═CH-，-CH═N-的二价基团，在其中可选地，氢原子之一被C1-4烷基取代; 具有抑制载脂蛋白B活性和同时降低脂质的活性。公开了制备所述产品的方法，包含所述产品的配方以及其作为药物的用途，特别是用于治疗由于非常低密度脂蛋白（VLDL）或低密度脂蛋白（LDL）过量引起的疾病，尤其是由与所述VLDL和LDL相关的胆固醇引起的疾病，例如高脂血症，肥胖或动脉粥样硬化。

  公开号：

  US06451802B1

文献信息

• Synthesis, in vitro evaluation and molecular docking studies of new triazole derivatives as antifungal agents
  作者：Yongwei Jiang、Jun Zhang、Yongbing Cao、Xiaoyun Chai、Yan Zou、Qiuye Wu、Dazhi Zhang、Yuanying Jiang、Qingyan Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.008

  日期：2011.8

  derivatives were synthesized as fluconazole analogs. Results of the preliminary antifungal tests against eight human pathogenic fungi in vitro showed that these compounds exhibited activities to some extent, and some displayed excellent antifungal activities against C. albicans than reference drug fluconazole. Flexible molecular docking was used to analyze the structure–activity relationships (SARs) of the

  根据来自白色念珠菌的羊毛甾醇14α-脱甲基酶（CACYP51）的活性位点，一系列1-（2-（2,4-二氟苯基）-2-羟基-3-（1 H -1,2,4）合成了-三唑-1-基）丙基）-1 H -1,2,4-三唑-5（4 H）-一衍生物作为氟康唑类似物。初步针对8种人类病原性真菌的抗真菌试验结果表明，这些化合物在一定程度上具有活性，并且一些化合物对白色念珠菌具有出色的抗真菌活性。比参考药物氟康唑。灵活的分子对接用于分析目标化合物的构效关系（SAR）。设计的化合物通过疏水，范德华力和氢键相互作用与CACYP51相互作用。
• Design and Synthesis of Novel N-(4-(Pyridin-2-yloxy)benzylidene)-4- [4-(substituted)phenyl]semicarbazides as Potential Anticonvulsant Agents
  作者：Prem Singh、Laxmi Tripathi

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21368

  日期：——

  A new series of N-(4-(pyridin-2-yloxy)benzylidene)-4-[4-(substituted)phenyl]semicarbazides (PSSD1-8) were designed and synthesized keeping in view the structural requirement of pharmacophore and evaluated for their possible anticonvulsant activity. All the derivatives were synthesized by the given scheme and reaction process was monitored by thin layer chromatography. The structure of synthesized derivatives was confirmed by FT-IR, 1H NMR, mass spectroscopy and elemental analysis. The anticonvulsant activity was established after intraperitoneal administration in MES and scMET seizure models. The most active compound of the series was 1-(4-(pyridin-2-yloxy)-benzylidene)-4-p-tolylsemicarbazide (PSSD5). A molecular docking study was carried out in order to assess the interaction and binding modes with target receptor/enzyme. Titled compounds were found to strongly bind to human gamma-aminobutyric acid receptor (GABAAR-β3). A computational study was also carried to predict the pharmacokinetic properties of the synthesized compounds.

  考虑到药效团结构的必要性，设计并合成了新的N-(4-(吡啶-2-氧基)苯亚甲基)-4-[4-(取代)苯基]氨基脲系列化合物(PSSD1-8)，并评估了它们的潜在抗惊厥活性。所有衍生物均按所给方案合成，反应过程通过薄层色谱监测。通过FT-IR、1H NMR、质谱和元素分析确认了合成衍生物的结构。在MES和scMET惊厥模型中通过腹腔注射给药后，确认了它们的抗惊厥活性。系列中最活跃的化合物是1-(4-(吡啶-2-氧基)苯亚甲基)-4-对甲苯基氨基脲(PSSD5)。通过分子对接研究评估了与目标受体/酶的相互作用和结合模式。这些化合物被发现与人类γ-氨基丁酸受体(GABAAR-β3)紧密结合。还进行了计算研究，以预测合成化合物的药代动力学特性。
• Heterocyclic derivatives of
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04267179A1

  公开（公告）日：1981-05-12

  Novel heterocyclic derivatives of (4-phenylpiperazin-1-yl-aryloxymethyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl-1H-imidazol es and 1H-1,2,4-triazoles, useful as antifungal and antibacterial agents.

  新型杂环衍生物，包括(4-苯基哌嗪-1-基-芳氧甲基-1,3-二氧戊环-2-基)甲基-1H-咪唑和1H-1,2,4-三唑，作为抗真菌和抗菌剂具有应用价值。
• Synthesis and anticonvulsant and neurotoxicity evaluation of N4-phthalimido phenyl (thio) semicarbazides
  作者：P Yogeeswari、D Sriram、V Saraswat、J.Vaigunda Ragavendran、M.Mohan Kumar、S Murugesan、R Thirumurugan、J.P Stables

  DOI：10.1016/j.ejps.2003.08.002

  日期：2003.11

  The phenyl (thio) semicarbazide derivatives of phthalimido pharmacophore were synthesized and evaluated for their anticonvulsant and neurotoxic properties. Initial anticonvulsant screening was performed using intraperitoneal (i.p.), maximal electroshock-induced seizure (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) and subcutaneous strychnine (sc STY)-induced seizure threshold tests in mice. Compound

  合成了邻苯二甲酰亚胺药效基团的苯基（硫代）氨基脲衍生物，并对其抗惊厥和神经毒性特性进行了评估。在小鼠中使用腹膜内（ip），最大电击诱发的癫痫发作（MES），皮下戊烯四唑（scPTZ）和皮下士的宁（sc STY）诱发的癫痫发作阈值测试进行了初始抗惊厥筛选。化合物2c在所有三个屏幕中均提供了保护。除1d，2a和2d外的化合物在300 mg / kg以下均无神经毒性。发现化合物1a，1b，2c，2d，2g和2i具有口服MES活性。该化合物表现出中枢神经系统抑制和行为绝望的副作用，比常规的抗癫痫药要小。
• Design, synthesis, and biological activity of novel semicarbazones as potent Ryanodine receptor1 inhibitors of Alzheimer’s disease
  作者：Baozhu Dai、Xingxing Ma、Yadong Tang、Le Xu、Su Guo、Xinyan Chen、Shitong Lu、Guangjie Wang、Yajing Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115891

  日期：2021.1

  single-cell calcium imaging method, the calcium overload inhibitory activities of 26 target compounds were tested in the R614C cell line, using dantrolene as a positive control. The preliminary investigation showed that compound 12a suppressed Ca2+ release as evidenced by store overload-induced Ca2+release (SOICR) (31.5 ± 0.1%, 77.2 ± 0.1%, 93.7 ± 0.2%) at 0.1 μM, 3 μM and 10 μM, respectively. Docking

  Ryanodine受体（RyRs）是重要的配体门控Ca 2+通道。它们的过度活化导致肌浆网中Ca 2+泄漏，可能引起神经系统疾病。在这项研究中，设计并合成了三类基于丹特罗并带有半卡巴zone和咪唑基部分的新型有效RyR1抑制剂，并评估了它们的生物学活性。使用单细胞钙成像方法，使用丹特灵作为阳性对照，在R614C细胞系中测试了26种目标化合物的钙超载抑制活性。初步研究表明，化合物12a抑制了Ca 2+的释放，这是由存储超负荷诱导的Ca 2+所证明的。在0.1μM，3μM和10μM时释放（SOICR）（31.5±0.1％，77.2±0.1％，93.7±0.2％）。对接模拟结果表明，化合物12a可以结合RyR1蛋白的活性位点。莫里斯水迷宫测试表明，化合物12a显着改善了AD模型小鼠的认知行为。目前我们实验室正在对该系列衍生物的结构优化进行进一步研究。