1-氨基-3-环戊烯 | 27721-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-氨基-3-环戊烯
• 英文名称: 3-cyclopenten-1-ylamine
• 英文别名: Cyclopent-3-en-1-amine
• CAS: 27721-59-1
• 化学式: C₅H₉N
• mdl: MFCD00798155
• 分子量: 83.1332
• InChiKey: LJSBEPFUQWPNBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-3-环戊烯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三甲基溴硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 188.5h， 生成 (+/-)-(1α,3β,4α)-2-amino-1,9-dihydro-9-(3-hydroxy-4-(phosphonomethoxy)cyclopentyl)-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷酸的膦酸酯类似物。

  摘要：

  环戊二烯经六步转化为关键中间体（+/-）-（1α，2β，4α）-4-氨基-2-（苄氧基）环戊醇（10），后者又转化为碳环核苷通过这些实验室开发的标准程序生产类似物14和19。然后通过修改文献方法将化合物14和19进一步转化为目标膦酸酯1b和2b。膦酸酯1b对HEp-2细胞的细胞毒性比其母体CDG高40倍，大概是在转化为二磷酰基膦酸酯之后。

  DOI：

  10.1021/jm00032a006
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 生成 1-氨基-3-环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Curran, Dennis P.; Gothe, Scott A.; Choi, Sung-Mo, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 1371 - 1395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED AMINOPYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AMINOPYRIDINE SUBSTITUÉS PAR UN HÉTÉROARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016210036A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Disclosed are compounds of Formula (I) Formula(I) or salts thereof, wherein HET is a heteroaryl selected from oxazolyl, pyrazolyl, imidazo[l,2-b]pyridazin-3-yl, and pyrazolo[l,5-a]pyrimidin-3-yl, wherein said heteroaryl is attached to the pyridinyl group in the compound of Formula (I) by a carbon ring atom in the heteroaryl and wherein said heteroaryl is substituted with zero to 2 Rb; and R1, R3, and Rb are define herein. Also disclosed are methods of using such compounds as modulators of IRAK4, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing inflammatory and autoimmune diseases, or in the treatment of cancer.

  公开的是Formula(I)的化合物或其盐，其中HET是从噁唑基、吡唑基、咪唑并[1,2-b]吡啶-3-基和吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-基中选择的杂芳基，其中所述杂芳基通过杂芳基中的一个碳环原子连接到Formula(I)化合物中的吡啶基，并且所述杂芳基被取代为零至2个Rb；R1、R3和Rb在此处定义。还公开了将这些化合物用作IRAK4调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓炎症性和自身免疫性疾病，或治疗癌症方面是有用的。
• Transition‐Metal‐Free Deaminative Vinylation of Alkylamines
  作者：Jiefeng Hu、Bo Cheng、Xianyu Yang、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201900576

  日期：2019.11.5

  reactivity is the utilization of pyridinium salt‐activated alkylamines, with a base as a promoter. The transformation exhibits good functional group compatibility, and includes inexpensive primary amine feedstocks and amino acids. The proposed method can serve as a powerful synthetic method for late‐stage modification of complex compounds. Mechanistic experiments suggest that free radical processes are

  氨基是天然产物和合成化学品中最基本的结构基序之一。然而，胺在有机合成中作为有效烷基化剂的潜力仍然是有问题的。在无催化剂的条件下，已经建立了通过C-N键活化烷基胺与乙烯基硼酸的脱氨基乙烯基化的统一策略。高反应性的关键是利用吡啶盐活化的烷基胺（以碱为促进剂）。该转化表现出良好的官能团相容性，并且包括廉价的伯胺原料和氨基酸。所提出的方法可以作为复杂化合物后期修饰的有力合成方法。机理实验表明该系统涉及自由基过程。
• Tetrahydroindole and Tetrahydroindazole Derivatives
  申请人：Huang Kenneth He

  公开号：US20080269193A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention provides indole and indazole compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful for treating and/or preventing diseases and/or disorders ameliorated by the inhibition of Heat-Shock Protein 90. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) and methods of preparing compounds of Formula (I).

  该发明提供了式（I）的吲哚和吲唑化合物，或其药学上可接受的盐，用于治疗和/或预防通过抑制热休克蛋白90改善的疾病和/或紊乱。该发明还提供了包含式（I）化合物的药物组合物以及制备式（I）化合物的方法。
• Visible‐Light‐Induced Regioselective Deaminative Alkylation of Coumarins via Photoredox Catalysis
  作者：Maoling Tao、An‐Jun Wang、Peng Guo、Weipiao Li、Liang Zhao、Jie Tong、Haoyang Wang、Yanbo Yu、Chun‐Yang He

  DOI：10.1002/adsc.202100940

  日期：2022.1.4

  3-Alkylated coumarins have many applications in medicinal chemistry, however, methods access to such structures are still limited. Herein, we report a site-selective photocatalytic deaminative alkylation of coumarins utilizing pyridinium-activated aliphatic primary amines as alkylation reagents. The protocol was highlighted by its mild reaction conditions, operational simplicity, and broad functional

  3-烷基化香豆素在药物化学中有很多应用，但是获得这种结构的方法仍然有限。在此，我们报告了利用吡啶活化的脂肪族伯胺作为烷基化试剂对香豆素进行位点选择性光催化脱氨基烷基化。该协议以其温和的反应条件、操作简单性和广泛的官能团兼容性而著称。此外，该策略能够对某些药物和天然产物进行后期修饰，从而为药物化学中的有价值分子提供了一种有吸引力的方法。
• 一种茚达特罗中间体M的制备方法
  申请人：天津药业研究院有限公司

  公开号：CN110655467A

  公开（公告）日：2020-01-07

  本发明提供一种茚达特罗中间体M：5,6‑二乙基‑2,3‑二氢‑1H‑茚‑2‑胺的制备方法，以正丁醛为起始物，经缩合得二醛中间体I，I经烯醇化得到II，II与3‑环戊烯胺经D‑A反应得到中间体III，再经脱水反应直接得到目标产物。本技术方案工艺简单，步骤短，后处理简便，避免了危险的催化氢化；反应原料便宜易得，具有绿色节能的优点；反应收率高，产品质量高，工艺成本低。