氟蚁腙 | 67485-29-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氟蚁腙
• 中文别名: 威灭；TC伏蚁腙；5,5-二甲基全氢嘧啶-2-酮4-三氟甲基-a-(4-三氟甲基苯乙烯基亚肉桂腙；猛力杀蟑饵剂；伏蚁腙；四氢-5,5-二甲基-2(1H)-嘧啶酮-[3-[4-(三氟甲基)苯基]-1-[2-[4-(三氟甲基)苯基]乙烯基]-2-亚丙烯基]腙；5,5-二甲基全氢亚嘧啶-2-基双(4-三氟甲基苯乙烯基)次甲基连氮
• 英文名称: N-[1,5-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]penta-1,4-dien-3-ylideneamino]-5,5-dimethyl-4,6-dihydro-1H-pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 1.5-Bis-(α.α.α-trifluor-p-tolyl)-1.4-pentadien-3-on-(1.4.5.6-tetrahydro-5.5-dimethyl-2-pyrimidinyl)-hydrazon；(5,5-dimethyl-tetrahydro-pyrimidin-2-ylidene)-[3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1-(4-trifluoromethyl-styryl)-allylidene]-hydrazine；1,5-bis(α,α,α-trifluoro-p-tolyl)-1,4-pentadien-3-one (1,4,5,6-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-pyrimidinyl) hydrazone；1,5-Bis(α,α,α-trifluoro-p-tolyl)-1,4-pentadiene-3-one (1,4,5,6-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-pyrimidinyl)-hydrazone
• CAS: 67485-29-4
• 化学式: C₂₅H₂₄F₆N₄
• 分子量: 494.483
• InChiKey: IQVNEKKDSLOHHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-190°C
• 沸点：
  510.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2816 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S1/2,S22,S26,S36/37,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R36,R48/25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN3077 9/PG 3
• 海关编码：
  2933599017

制备方法与用途

理化性质

原药（纯度≥95%，m/m）为黄色至橙色晶体，熔点在185～190℃之间，蒸气压为0.0027 mPa（25℃）。其溶解性如下：水中的溶解度约为0.005～0.007 mg/L；丙酮中360 g/L；氯苯中390 g/L；1,2-二氯乙烷中170 g/L；乙醇中72 g/L；甲醇中230 g/L；异丙醇中12 g/L；二甲苯中94 g/L。Kow值为206。原药在原装容器中于25℃下稳定两年，在45℃下稳定90天，日光下降解的DT50大约为1小时。氟蚁腙水悬浮液对水解较为稳定，其DT50分别为pH 4.9时约24～33天、pH 7.03时约10～11天以及pH 8.87时约11～12天。在土壤中分解的DT50大约为6天。

伏蚁腙

伏蚁腙是一种高效的白蚂蚁和火蚁防治药物，由美国氰胺公司开发。它主要通过影响昆虫的呼吸代谢来发挥作用，广泛用于牧场、草地、草坪及非作物区，主要用于防治白蚁、蚂蚁和蟑螂。推荐剂量为每公顷1.12～1.68 kg。此外，伏蚁腙也可用于防治蜚蠊。该药剂具有胃毒作用，无内吸性，在环境中不会产生生物累积现象，并能有效抑制蟑螂体内腺苷三磷酸（ATP）的生成，使其在24至72小时内死亡。它还能使大部分药剂以原型形式随粪便排出或分布在蟑螂体内各部分，利用蟑螂取食同类虫尸和粪便的习惯，反复毒杀剩余蟑螂，达到“一窝端”的效果。

毒性

• 雄大鼠急性经口LD50值为1131 mg/kg（原药），雌大鼠则为1300 mg/kg。
• 兔子急性经皮LD50大于5000 mg/kg，大鼠急性吸入LC50(4小时)大于5 mg/L空气（粉剂气雾剂）。
• 大鼠2年饲喂试验的无作用剂量为50 mg/kg饲料；狗0.5年饲喂试验的无作用剂量为3 mg/(kg·天)。
• 在标准实验中，未发现伏蚁腙对鼠兔有致畸或胚胎毒性。Ames试验显示其无诱变性。
• 野鸭急性经口LD50大于2510 mg/kg；北美鹌鹑急性经口LD50大于1828 mg/kg。
• 鱼类毒性的LC50（72小时）为0.39 mg/L，水蚤的LC50（48小时）为1.14 mg/L。由于氟蚁腙在水中的溶解性较差，在田间条件下预计危害轻微。

制备方法

通过4-三氟甲基甲苯侧链溴化后得到一溴代和二溴代混合物，随后与六亚甲基四胺反应生成4-三氟甲基苯甲醛。缩合产物再与氢化嘧啶基肼类化合物反应，即可制得伏蚁腙。

作用机理

伏蚁腙是一种胃毒非系统性杀虫剂，作为线粒体复合物Ⅲ的电子转移抑制剂（耦合位点II），它能有效抑制昆虫体内代谢系统的运行。具体来说，它可以抑制线粒体内ADP转换成ATP的电子交换过程，导致能量无法正常转换，从而使心跳变慢、呼吸系统衰弱、耗氧量减少，最终因弛缓性麻痹而死亡。

用途

伏蚁腙选择性地用于控制农业蚁和家蚁（包括弓背蚁属、虹臭蚁属、小家蚁属、火蚁属、农蚁属以及黑褐大头蚁）、中华拟歪尾蠊（包括蠊属、小蠊属、大蠊属及夏柏拉蜂螂属）的诱饵。木白蚁科（如楹白蚁属）和鼻白蚁科（例如散白蚁属、乳白蚁属及异白蚁属）也可通过使用16 g/hm²的浓度进行有效控制，由于其作用缓慢，可以将药剂传递到巢内杀死蚁后。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二(4-三氟甲基苯基)-戊-1,4-二烯-3-酮 、 2-hydrazino-5,5-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine hydrochloride 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到氟蚁腙
  参考文献：
  名称：

  一种氟蚁腙的合成工艺

  摘要：

  本发明提供一种氟蚁腙的合成工艺，包括2‑肼基‑5,5‑二甲基‑1,4,5,6‑四氢化嘧啶盐酸盐和1,5‑双(4‑三氟甲基苯基)‑1,4‑戊二烯‑3‑酮的制备，以及以二者为原料，以异丙醇或乙醇为溶剂，在浓盐酸的作用下生成氟蚁腙。本发明通过改变合成工艺，提高反应效率。2‑肼基‑5,5‑二甲基‑1,4,5,6‑四氢化嘧啶盐酸盐的收率从78％提高到90％以上。1,5‑双(4‑三氟甲基苯基)‑1,4‑戊二烯‑3‑酮的收率从文献报道的83％也提高到90％以上。

  公开号：

  CN105481776B