1-氯-2-(4-甲氧基苯基)苯 | 92023-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-2-(4-甲氧基苯基)苯
• 英文名称: 2-chloro-4'-methoxybiphenyl
• 英文别名: 2-chloro-4'-methoxy-1,1'-biphenyl；2'-Chlor-4-methoxy-biphenyl；1-chloro-2-(4-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 92023-24-0
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO
• 分子量: 218.683
• InChiKey: DJMHGMILJZMMSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-(4-甲氧基苯基)苯 在 bis(bis(trimethylsilyl)amido)zinc(II) 、 三叔丁基膦 、 lithium chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到4-甲氧基联苯-2-胺
  参考文献：
  名称：

  所有三种二氯苯异构体的高化学选择性单铃木芳基化反应及应用开发

  摘要：

  描述了一种 Pd 催化剂体系，其允许对二氯苯的所有三种异构体进行非常高的化学选择性单芳基化。通过这一过程发现，将这些商品化学品直接应用于高价值的配体、苯胺、叠氮化物和咔唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200160
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 (η³-1-^tBu-indenyl)Pd(SIMes)Cl 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-氯-2-(4-甲氧基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾配体控制的化学分散剂 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。

  摘要：

  两个 N-杂环卡宾配体在 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura (SM) 氯芳基三氟甲磺酸酯交叉偶联过程中提供正交化学选择性。使用 SIPr [SIPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene] 导致在氯化物处发生选择性交叉偶联，而使用 SIMes [SIMes = 1,3 -bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene] 在三氟甲磺酸酯处提供选择性偶联。对于大多数氯芳基三氟甲磺酸酯和芳基硼酸，配体控制的选择性很高 (≥10:1)。该方法的范围比以前报道的使用膦配体选择性 SM 偶联氯芳基三氟甲磺酸酯的方法要普遍得多。密度泛函理论研究表明，与 SIPr 相比，SIMes 在氧化加成过程中钯的连接状态是不同的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01692

文献信息

• An imidazolium ionic compound-supported palladium complex as an efficient catalyst for Suzuki–Miyaura reactions in aqueous media
  作者：Yingxiao Zong、Junke Wang、Yubi He、Guoren Yue、Xicun Wang、Yi Pan

  DOI：10.1039/c6ra19850c

  日期：——

  A water soluble and efficient ionic compound-supported palladium complex was prepared. The structure and composition of the complex was characterized by FT-IR, NMR, ICP-OES and mass spectrometry. The complex exhibits high catalytic activity for Suzuki–Miyaura reactions in aqueous media. Moreover, the catalyst shows outstanding stability and reusability, and it can be recovered simply and effectively

  制备了水溶性且有效的离子化合物负载的钯配合物。通过FT-IR，NMR，ICP-OES和质谱对复合物的结构和组成进行了表征。该络合物在水介质中对Suzuki-Miyaura反应具有很高的催化活性。此外，该催化剂显示出优异的稳定性和可重复使用性，并且可以简单有效地回收并重复使用六次而不会降低活性。
• Integrating Organic Lewis Acid and Redox Catalysis: The Phenalenyl Cation in Dual Role
  作者：Jasimuddin Ahmed、Soumi Chakraborty、Anex Jose、Sreejyothi P、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/jacs.8b04786

  日期：2018.7.5

  In recent years, merging different types of catalysis in a single pot has drawn considerable attention and these catalytic processes have mainly relied upon metals. However, development of a completely metal free approach integrating organic redox and organic Lewis acidic property into a single system has been missing in the current literature. This study establishes that a redox active phenalenyl

  近年来，在一个罐中合并不同类型的催化引起了相当多的关注，这些催化过程主要依赖于金属。然而，目前文献中缺少将有机氧化还原和有机路易斯酸性整合到单一系统中的完全无金属方法的开发。这项研究表明，氧化还原活性苯二烯基阳离子可以通过单电子转移过程激活一种底物，而同样可以通过使用其路易斯酸度的供体 - 受体类型相互作用激活另一种底物。这种方法在环境温度下成功实现了未活化芳烃的轻且无金属催化 CH 官能化（39 个条目，包括最畅销分子啶酰菌胺的核心部分），一种经济上有吸引力的稀有金属基多催化剂工艺替代方案。涉及捕获反应中间体、光谱学以及密度泛函理论计算的串联方法揭示了苯二烯基阳离子的双重作用。
• Visible-Light-Promoted, Catalyst-Free Gomberg–Bachmann Reaction: Synthesis of Biaryls
  作者：Juyoung Lee、Boseok Hong、Anna Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00557

  日期：2019.7.19

  Biaryls were synthesized via a novel visible-light-promoted Gomberg–Bachmann reaction that does not require a photosensitizer or any metal reagents. The formation of an electron donor–acceptor complex between aryl diazonium salts and pyridine allows, under visible-light irradiation, the synthesis of biaryls in moderate-to-high yields.

  联芳基是通过不需要光敏剂或任何金属试剂的新型可见光促进的Gomberg-Bachmann反应合成的。在芳基重氮盐和吡啶之间形成电子供体-受体配合物，可以在可见光照射下以中等至高收率合成联芳基。
• One-pot synthesis of polyfluoroterphenyls via palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of chlorobromobenzene and CH bond functionalization of perfluoroarenes
  作者：Xiaowei Ma、Ningning Gu、Yan Liu、Ping Liu、Jianwei Xie、Bin Dai、Zhiyong Liu

  DOI：10.1002/aoc.3248

  日期：2015.1

  efficient tandem route for the synthesis of polyfluoroterphenyl derivatives has been developed. The target compounds were obtained in moderate to good yields by a Pd(OAc)2‐catalyzed three‐component coupling reaction involving palladium‐catalyzed direct CH activation of perfluoroarenes. This in turn will set the stage for a wide application of this useful reaction for the synthesis of fluorinated liquid crystal

  已经开发了用于合成多氟三苯基衍生物的有效串联途径。通过Pd（OAc）2催化的三组分偶联反应（包括钯催化的全氟芳烃的直接CH活化），以中等至良好的收率获得了目标化合物。反过来，这将为该有用的反应的广泛应用奠定基础，以合成含有特权多氟三联苯结构的氟化液晶化合物。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Modular Functionalization of Arenes in a Triply Selective Sequence: Rapid C(sp² ) and C(sp³ ) Coupling of C−Br, C−OTf, and C−Cl Bonds Enabled by a Single Palladium(I) Dimer
  作者：Sinead T. Keaveney、Gourab Kundu、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201808386

  日期：2018.9.17

  competing coupling sites would enable straightforward access to densely functionalized compound libraries. Historically, the site selection in Pd0‐catalyzed functionalizations of poly(pseudo)halogenated arenes has been unpredictable, being dependent on the employed catalyst, the reaction conditions, and the substrate itself. Building on our previous report of C−Br‐selective functionalization in the presence

  对多个竞争偶联位点的完全控制将能够直接访问密集功能化的化合物库。历史上，Pd 0催化的多（拟）卤代芳烃官能化的位点选择是不可预测的，取决于所使用的催化剂、反应条件和底物本身。基于我们之前在 C−OTf 和 C−Cl 键存在下的 C−Br 选择性官能化报告，我们在此完成了序列并演示了 C−OTf 键的第一个一般芳基化和烷基化（以 <10 分钟为单位），然后在室温下使用相同的空气和湿度稳定的 Pd 二聚体对 C−Cl 位点进行功能化（在 <25 分钟内）。这使得实现了 C−Br、C−OTf 和 C−Cl 键的第一个通用和三重选择性连续 C−C 耦合（在 2D 和 3D 空间中）。