1-氯-2-(4-甲氧基苯基)萘 | 918630-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-氯-2-(4-甲氧基苯基)萘
• 英文名称: 1-chloro-2-(4-methoxyphenyl)naphthalene
• 英文别名: 1-Chloro-2-(4-methoxyphenyl)naphthalene
• CAS: 918630-56-5
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO
• 分子量: 268.743
• InChiKey: ZKBHRSGEHPQRDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); heptane (142-82-5))
• 沸点：
  396.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯萘 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 1-氯-2-(4-甲氧基苯基)萘
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Cross-Coupling, and Anionic Cyclization of ortho-Substituted Naphthaleneboronic Esters

  摘要：

  1-氟萘、1-氯萘和1-氰基萘在2-位进行锂化和硼化反应。生成的1-取代萘硼酸酯与芳基卤化物发生交叉偶联反应，得到2-芳基-1-氟萘、2-芳基-1-氯萘和2-芳基-1-氰基萘。进一步与正丁基锂或吗啡啉锂反应，得到新的苯并菲啶类衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950239

文献信息

• CuX2-mediated [4+2] benzannulation as a new synthetic tool for stereoselective construction of haloaromatic compounds
  作者：Yukie Isogai、Menggenbateer、F. Nawaz Khan、Naoki Asao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.061

  日期：2009.11

  The CuX2-mediated reaction of enynal units, including ortho-alkynylbenzaldehydes, with alkynes gives a variety of haloaromatic compounds stereoselectively in good to high yields. 2,2'-Binaphthyl skeletons are also readily prepared by the reaction of ortho-alkynylbenzaldehydes and diynes. The method was applied to the synthesis of poly-substituted tetracene derivatives (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved
• Synthesis, Cross-Coupling, and Anionic Cyclization of ortho-Substituted Naphthaleneboronic Esters
  作者：Mikael Begtrup、Morten Lysén、Maurice Madden、Jesper Kristensen、Per Vedsø、Camilla Zøllner

  DOI：10.1055/s-2006-950239

  日期：2006.10

  1-Fluoro-, 1-chloro- and 1-cyanonaphthalene were lithiated and then borylated at the 2-position. The 1-substituted naphthaleneboronic esters were cross-coupled with aryl halides to give 2-aryl-1-fluoro-, 2-aryl-1-chloro- and 2-aryl-1-cyanonaphthalenes. The 2-aryl-1-cyano- and 2-aryl-1-fluoronaphthalenes were reacted with n-butyllithium or lithium morpholide to give new benzophen­anthridine derivatives.

  1-氟萘、1-氯萘和1-氰基萘在2-位进行锂化和硼化反应。生成的1-取代萘硼酸酯与芳基卤化物发生交叉偶联反应，得到2-芳基-1-氟萘、2-芳基-1-氯萘和2-芳基-1-氰基萘。进一步与正丁基锂或吗啡啉锂反应，得到新的苯并菲啶类衍生物。