1-氯-2-[2-(3-甲基苯基)乙炔基]苯 | 827574-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-2-[2-(3-甲基苯基)乙炔基]苯
• 英文名称: 1-methyl-3-(2'-chlorophenylethynyl)-benzene
• 英文别名: 3-(2-chlorophenylethynyl)toluene；1-Chloro-2-[(3-methylphenyl)ethynyl]benzene；1-chloro-2-[2-(3-methylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 827574-78-7
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl
• 分子量: 226.705
• InChiKey: ULJQBFDIFYHWMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔戊基胺 、 1-氯-2-[2-(3-甲基苯基)乙炔基]苯 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到1-tert-pentyl-2-(3-methylphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用位阻胺的钯催化连续吲哚合成

  摘要：

  衍生自庞大的N-杂环卡宾配体的钯催化剂能够通过包含分子间N-芳基化和分子内加氢胺化的反应序列来模块化合成带有空间位阻N-烷基或N-芳基取代基的吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.073
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(3-Methylphenyl)ethynyl]cyclohexan-1-ol 、 2-溴氯苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 作用下， 以97 mg的产率得到1-氯-2-[2-(3-甲基苯基)乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  Ethynyl-cyclohexanol: an efficient acetylene surrogate in Sonogashira coupling

  摘要：

  The Sonogashira coupling of aryl halides in the presence of 1-ethynyl-cyclohexanol as an acetylene source provides an efficient method for the synthesis of diarylacetylenes without the isolation of the appropriate arylacetylenes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.031

文献信息

• Tandem Sonogashira Coupling:  An Efficient Tool for the Synthesis of Diarylalkynes
  作者：Zoltán Novák、Péter Nemes、András Kotschy

  DOI：10.1021/ol047983f

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] The tandem Sonogashira coupling reaction of aryl halides provides an efficient method for the synthesis of diarylalkynes. Several aryl halides were coupled with 2-methyl-3-butyn-2-ol as acetylene source in the presence of PdCl2(PPh3)2 and CuI. Following the deprotection of the acetylene moiety in the same pot using a strong base, the Sonogashira coupling of a second aryl halide

  [反应：参见文本]芳基卤化物的串联Sonogashira偶联反应为合成二芳基炔烃提供了一种有效的方法。在PdCl2（PPh3）2和CuI的存在下，将几种芳基卤化物与2-甲基-3-丁炔-2-醇偶联作为乙炔源。在使用强碱在同一锅中将乙炔部分脱保护后，第二个芳基卤化物的Sonogashira偶联导致形成适当的二芳基炔。已建立的协议已成功扩展到化合物库的制备。