1-氯-3-(碘甲基)苯 | 70450-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-3-(碘甲基)苯
• 英文名称: 3-chlorobenzyl iodide
• 英文别名: Benzene, 1-chloro-3-(iodomethyl)-；1-chloro-3-(iodomethyl)benzene
• CAS: 70450-41-8
• 化学式: C₇H₆ClI
• 分子量: 252.482
• InChiKey: FKAPOYYRUVEGPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.849±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-(碘甲基)苯 在 溴甲苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-氯苄溴
  参考文献：
  名称：

  Polar radicals. 14. Mechanism of trialkylstannane reductions. Positive .rho. values for the tri-n-butylstannane reduction of benzyl halides. A correlation with .sigma.-

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00522a042
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苄溴 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-氯-3-(碘甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。120. 4'-O-去甲基表鬼臼毒素的新的4-取代的苄胺和苄基醚衍生物，作为人类DNA拓扑异构酶II的有效抑制剂。

  摘要：

  已经合成了许多具有各种4β-N-或4β-O-苄基的新的4'-O-去甲基表鬼臼毒素衍生物，并评估了其对人DNA拓扑异构酶II的抑制活性以及在引起细胞凋亡方面的活性。蛋白质相关的DNA断裂。4种β-N-苄基衍生物9-22通常具有活性，或具有比依托泊苷（1）更高的活性。活性最高的化合物是14、16和17，它们的效力比1强2倍以上。结果表明，增强的活性在结构上需要碱性的未取代的4β-苄基氨基部分。用氧代替苄基氮得到惰性的化合物（23和24）。

  DOI：

  10.1021/jm00116a001
• 作为试剂：
  描述：

  溴甲苯 在 1-氯-3-(碘甲基)苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 苄基碘
  参考文献：
  名称：

  Polar radicals. 14. Mechanism of trialkylstannane reductions. Positive .rho. values for the tri-n-butylstannane reduction of benzyl halides. A correlation with .sigma.-

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00522a042

文献信息

• Efficient Method for Iodination of Alcohols using KI/Silica Sulfuric Acid (SSA)
  作者：Abdol R. Hajipour、Amin Zarei、Aronold E. Ruoho

  DOI：10.1080/00397910500503421

  日期：2006.5

  Abstract A straightforward and effective procedure for the conversion of benzylic and allylic alcohols to the corresponding iodides using KI/SSA in acetonitrile at room temperature.

  摘要 在室温下，在乙腈中使用 KI/SSA 将苄醇和烯丙醇转化为相应碘化物的简单有效程序。
• Iodination of alcohols using triphenylphosphine/iodine under solvent-free conditions using microwave irradiation
  作者：Abdol Reza Hajipour、Ali Reza Falahati、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.036

  日期：2006.6

  A straightforward and effective procedure for the conversion of benzylic, allylic and aliphatic alcohols to the corresponding iodides using Ph3P/I2 under solvent-free conditions using microwave irradiation is reported.

  据报道，在无溶剂条件下，使用微波辐照，使用Ph 3 P / I 2将苄基，烯丙基和脂族醇转化为相应的碘化物，是一种简单有效的方法。
• Iminophosphorane-mediated regioselective umpolung alkylation reaction of α-iminoesters
  作者：Yasushi Yoshida、Mayu Kukita、Kazuki Omori、Takashi Mino、Masami Sakamoto

  DOI：10.1039/d1ob00596k

  日期：——

  Umpolung reactions of imines, especially the asymmetric reactions, have been extensively studied as they provide access to important chiral amines in an efficient manner. The reactions studied range from simple Michael reactions to several kinds of other reactions such as the aza-benzoin reaction, aza-Stetter reaction, addition with MBH carbonate, and Ir-catalysed allylation. Herein, we report the

  亚胺的 Umpolung 反应，尤其是不对称反应，已被广泛研究，因为它们以有效的方式提供了获得重要手性胺的途径。所研究的反应范围从简单的迈克尔反应到其他几种反应，例如氮杂苯偶姻反应、氮杂斯蒂特反应、与 MBH 碳酸盐的加成和 Ir 催化的烯丙基化反应。在此，我们报道了由亚氨基正膦作为有机超碱介导的 α-亚氨基酯与烷基卤化物的第一次 umpolung 烷基化反应。以高达 82% 的收率获得所需产物，具有几乎完美的区域选择性。该反应区域选择性的关键是使用 4-三氟甲基苄基亚胺作为底物。产品以良好的收率成功地衍生为功能化程度更高的分子。
• Catalytic Halogen Bond Activation in the Benzylic C–H Bond Iodination with Iodohydantoins
  作者：Sascha H. Combe、Abolfazl Hosseini、Lijuan Song、Heike Hausmann、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03034

  日期：2017.11.17

  This letter presents the side-chain iodination of electron-deficient benzylic hydrocarbons at rt using N-hydroxyphthalimide (NHPI) as radical initiator and 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin and 3-iodo-1,5,5-trimethylhydantoin (3-ITMH) as iodine source. Addition of a carboxylic acid increased the reactivity due to complex formation with and activation of 3-ITMH by proton transfer and halogen bond formation

  这封信介绍了使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为自由基引发剂和1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲和3-碘-1,5,5-三甲基乙内酰脲在rt处缺电子的苄基烃的侧链碘化反应（3-ITMH）作为碘源。羧酸的加入增加了反应性，这是由于与质子转移和卤素键形成形成了3-ITMH并形成了复合物，并活化了3-ITMH。编号S Ë所采用的反应条件下，观察到的Ar反应。我们的方法可以方便地分离产品，并获得50-72％的分离产品收率。
• Efficient and Selective Iodination of Benzylic Alcohols Using NaI/Brønsted Ionic Liquid System at Room Temperature
  作者：Abdol R. Hajipour、Fatemeh Rafiee、Arnold Ruoho

  DOI：10.1080/00397911003629481

  日期：2011.1.31

  Abstract A simple, chemoselective, and effective procedure for the conversion of benzylic and allylic alcohols into corresponding iodides using NaI in the presence of a catalytic amount of 3-methylimidazolium hydrogensulfate ([Hmim]+ ) at room temperature is reported.

  摘要报道了在催化量的 3-甲基咪唑硫酸氢盐 ([Hmim]+ ) 存在下，在室温下使用 NaI 将苄醇和烯丙醇转化为相应碘化物的简单、化学选择性和有效的程序。