1-氯-4-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)苯 | 69843-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)苯
• 英文名称: 1-chloro-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: α-trifluoromethyl-p-chlorostyrene
• CAS: 69843-10-3
• 化学式: C₉H₆ClF₃
• 分子量: 206.595
• InChiKey: VEIIKBNWQPDEAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  在无氧环境中，存放温度为2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)苯 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 24.0h， 以69%的产率得到1,1,3-trichloro-2-(4-chloro-phenyl)-propene
  参考文献：
  名称：

  铝催化的三氟甲基和二氟烷基取代的烯烃的可调卤代氟化

  摘要：

  在这里，我们报道了空前的铝催化的三氟甲基和二氟烷基取代的烯烃与溴或氯三甲基硅烷的卤代氟化反应。这些反应的有趣特征是，通过改变反应条件，一个，两个或三个氟原子可以被溴或氯原子选择性取代。产生的产物可以进行多种后续转化，因此构成了用于在其他分子中安装含氟烯烃基序的有价值的构建基料。

  DOI：

  10.1039/d0sc03883k
• 作为产物：
  描述：

  [1-(4-chloro-phenyl)-2,2,2-trifluoro-1-methyl-ethoxy]-trimethylsilane 在 四磷十氧化物 、 硫酸 作用下， 生成 1-氯-4-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)苯
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of α-trifluoromethylstyrenes from aryl ketones and the Ruppert–Prakash reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2021.09.030

文献信息

• Nickel-Catalyzed Allylic Defluorinative Cross-Electrophile Coupling with Cycloalkyl Silyl Peroxides as the Alkyl Source
  作者：Haiyan Dong、Zhiyang Lin、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02674

  日期：2022.1.7

  silyl peroxides (CSP) as an electrophilic coupling partner in the cross-electrophile coupling reaction. Diverse CSP are efficiently cross-coupled with an array of α-trifluoromethyl alkenes under the catalysis of nickel with the assistance of zinc as the reducing agent. This method allows the use of unstrained CSP as the carbonyl-containing alkyl source in the allylic defluorinative reaction, to access

  在这里，我们展示了环烷基过氧化硅 (CSP) 作为亲电偶联伙伴在交叉亲电偶联反应中的首次成功应用。在镍的催化下，在锌作为还原剂的帮助下，多种 CSP 与一系列 α-三氟甲基烯烃有效地交叉偶联。该方法允许在烯丙基脱氟反应中使用未应变的 CSP 作为含羰基的烷基源，以获得具有高官能度耐受性的多种带有侧酮部分的偕二氟烯烃。
• Nickel-Catalyzed Allylic C(sp³)–F Bond Activation of Trifluoromethyl Groups via β-Fluorine Elimination: Synthesis of Difluoro-1,4-dienes
  作者：Tomohiro Ichitsuka、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/acscatal.5b01463

  日期：2015.10.2

  2-trifluoromethyl-1-alkenes and alkynes with the aid of Et3SiH provides 1,1-difluoro-1,4-dienes under mild reaction conditions. This reaction involves selective allylic C(sp3)–F bond activation via β-fluorine elimination from nickelacyclopentenes.

  借助于Et 3 SiH的镍催化的2-三氟甲基-1-烯烃和炔烃的脱氟偶联在温和的反应条件下提供了1,1-二氟-1,4-二烯。该反应涉及通过从镍环戊烯中消除β-氟来实现选择性的烯丙基C（sp 3）-F键活化。
• Photoredox relay-catalyzed <i>gem</i>-difluoroallylation of alkyl iodides
  作者：Yuanqiang Guo、Yunpeng Cao、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d1cc04284j

  日期：——

  photocatalyst catalyze the reaction at different stages in the desired sequence under the same reaction conditions, and do not inhibit each other. This convenient method transforms a broad scope of alkyl iodides into the corresponding gem-difluoroalkenes via C(sp3)–C(sp3) bond construction. The protocol has good functional group tolerance and is suitable for the late-stage modification of multifunctional

  在此，报道了使用Mn 2 (CO) 10和铱基光催化剂的组合的中继催化的新实例。在我们的接力催化反应中，Mn催化剂和铱基光催化剂在相同的反应条件下按所需顺序在不同阶段催化反应，互不抑制。这种方便的方法通过C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键结构将范围广泛的烷基碘转化为相应的偕二氟烯烃。该协议具有良好的官能团耐受性，适用于多功能复杂分子的后期修饰。
• Iridium-catalyzed enantioselective addition of an <i>N</i>-methyl C–H bond to α-trifluoromethylstyrenes <i>via</i> C–H activation
  作者：Daisuke Yamauchi、Ikumi Nakamura、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/d1cc05076a

  日期：——

  Ir-catalyzed enantioselective addition of an N-methyl C–H bond of 2-(methylamino)pyridine derivatives to α-trifluoromethylstyrenes proceeded via C–H activation to give chiral γ-branched amine derivatives having a trifluoromethyl-substituted stereocenter. It was found that a bulky and electron-withdrawing group at the 3-position of 2-(methylamino)pyridines was necessary for the present C–H addition reaction

  Ir 催化的 2-（甲基氨基）吡啶衍生物的N-甲基 C-H 键与 α-三氟甲基苯乙烯的对映选择性加成通过C-H 活化进行，得到具有三氟甲基取代立体中心的手性 γ-支化胺衍生物。发现在 2-（甲基氨基）吡啶的 3-位上有一个庞大的吸电子基团，对于目前由阳离子铱/手性双膦配合物催化的 C-H 加成反应是必要的。
• Electroreductive Cross‐Coupling of Trifluoromethyl Alkenes and Redox Active Esters for the Synthesis of <i>Gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Aurélie Claraz、Clémence Allain、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/chem.202103337

  日期：2022.1.10

  An electroreductive decarboxylative/defluorinative cross-coupling between redox-active esters and α-trifluoromethyl styrenes enabled the access to a wide range of gem-difluoroalkenes. The transformation can be conducted efficiently under simple metal-free reaction conditions and features a broad scope with high yields.

  氧化还原活性酯和 α-三氟甲基苯乙烯之间的电还原脱羧/脱氟交叉偶联使得能够获得广泛的偕二氟烯烃。该转化可以在简单的无金属反应条件下高效进行，具有适用范围广、收率高等特点。