1-氯-4-(碘甲基)苯 | 35424-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-(碘甲基)苯
• 英文名称: 1-chloro-4-(iodomethyl)benzene
• 英文别名: 4-chlorobenzyl iodide；p-chlorobenzyl iodide；1-(iodomethyl)-4-chlorobenzene
• CAS: 35424-56-7
• 化学式: C₇H₆ClI
• 分子量: 252.482
• InChiKey: JKGRTCOFRZQKPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-(碘甲基)苯 在 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到对氯苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  氨水溶液中的分子碘和1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲将烷基卤化物直接氧化转化为腈

  摘要：

  分别在氨水溶液中分别使用分子碘和1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲将各种苄基卤化物平稳并直接以高收率直接转化为相应的芳族腈。类似地，尽管需要较长的反应时间，但使用分子碘和氨水中的1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲也可以将中级伯烷基卤以中等到良好的产率转化为相应的腈。本反应是一种由苄基卤化物制备芳族腈的新方法，并且是一种在保留碳原子数的情况下将烷基卤化物转化为相应腈的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.001
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到1-氯-4-(碘甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物负载的DMAP对酒精进行轻度和高度化学选择性的碘化

  摘要：

  近年来，无论是在工业界还是在学术界，特别是在药物研究中，使用聚合物负载的催化剂和试剂合成有机化合物一直是人们关注的热点，其中所需的产物始终在溶液中。在此，描述了使用聚合物负载的4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）将醇高产率地转化为碘化物的简单有效的方法。聚合物负载的DMAP以催化量使用，并被回收并重复使用多次。另外，该方法是高度化学选择性的。 报道了使用催化量的聚合物负载的4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）对醇进行温和且高度选择性的碘化。可以通过简单的过滤容易地回收碱催化剂，并重复使用几次，而不会明显降低活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1158-1
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)-4,6-diphenylpyridin-2-thione 在 1-氯-4-(碘甲基)苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到4-氯苄硫醇
  参考文献：
  名称：

  One pot conversion of alkyl halides into thiols under mild conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61913-5

文献信息

• Conversion of Aryl Aldehydes to Benzyl Iodides and Diarylmethanes by H₃PO₃/I₂
  作者：Fang Lv、Jing Xiao、Junchun Xiang、Fengzhe Guo、Zi-Long Tang、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02850

  日期：2021.2.5

  reductive benzylation reactions with aryl aldehydes. By using a H3PO3/I2 combination, various aromatic aldehydes underwent iodination reactions and Friedel–Crafts type reactions with arenes via benzyl iodide intermediates, readily producing benzyl iodides and diarylmethanes in good yields. Intramolecular cyclization reactions also took place, giving the corresponding cyclic compounds. This new strategy features

  在与芳基醛的苄基还原反应中，H 3 PO 3首次被用作还原剂和促进剂。通过使用H 3 PO 3 / I 2组合，各种芳族醛经过苄基碘中间体与芳烃进行碘化反应和Friedel-Crafts型反应，可轻松以高收率生产苄基碘和二芳基甲烷。分子内环化反应也发生，得到相应的环状化合物。这种新策略具有易于处理，低成本和无金属的条件。
• Selective Iodination of Alcohols with NaI/Amberlyst 15 in Acetonitrile
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Rahman Hosseinzadeh、Zahra Lasemi

  DOI：10.1055/s-2004-815445

  日期：——

  A simple and effective procedure for conversion of primary, secondary, allylic and benzylic alcohols into the corresponding iodides is described using NaI/Amberlyst 15 in acetonitrile at room temperature. Selective conversion of benzylic alcohols in the presence of saturated alcohols into the corresponding benzylic iodides is achieved under these conditions.

  使用 NaI/Amberlyst 15 在乙腈中在室温下将伯醇、仲醇、烯丙醇和苄醇转化为相应的碘化物的简单而有效的程序被描述。在这些条件下，可以在饱和醇存在下将苄醇选择性转化为相应的苄基碘。
• Efficient Method for Iodination of Alcohols using KI/Silica Sulfuric Acid (SSA)
  作者：Abdol R. Hajipour、Amin Zarei、Aronold E. Ruoho

  DOI：10.1080/00397910500503421

  日期：2006.5

  Abstract A straightforward and effective procedure for the conversion of benzylic and allylic alcohols to the corresponding iodides using KI/SSA in acetonitrile at room temperature.

  摘要 在室温下，在乙腈中使用 KI/SSA 将苄醇和烯丙醇转化为相应碘化物的简单有效程序。
• Iodination of alcohols using triphenylphosphine/iodine under solvent-free conditions using microwave irradiation
  作者：Abdol Reza Hajipour、Ali Reza Falahati、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.036

  日期：2006.6

  A straightforward and effective procedure for the conversion of benzylic, allylic and aliphatic alcohols to the corresponding iodides using Ph3P/I2 under solvent-free conditions using microwave irradiation is reported.

  据报道，在无溶剂条件下，使用微波辐照，使用Ph 3 P / I 2将苄基，烯丙基和脂族醇转化为相应的碘化物，是一种简单有效的方法。
• Silica Chloride (SiO₂-Cl), a New Heterogeneous Reagent, for the Selective and Efficient Conversion of Benzylic Alcohols to Their Corresponding Chlorides and Iodides
  作者：Habib Firouzabadi、Naser Iranpoor、Babak Karimi、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1081/scc-120025175

  日期：2003.11

  Abstract Structurally different benzylic alcohols were efficiently converted to their corresponding chlorides by silica chloride (SiO2-Cl) in CHCl3 at room temperature. Silica chloride is also able to convert benzylic alcohols to their iodides in the presence of NaI in a mixture of CH3CN/CHCl3 in excellent yields.

  摘要 在室温下，在 CHCl3 中的氯化硅 (SiO2-Cl) 可以将结构不同的苄醇有效地转化为其相应的氯化物。在 NaI 存在下，在 CH3CN/ 混合物中，氯化硅也能够以极好的收率将苄醇转化为其碘化物。