1-氯-4-硝基丁烷 | 41168-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-氯-4-硝基丁烷
• 英文名称: 1-chloro-4-nitrobutane
• 英文别名: 4-chloro-1-nitrobutane；nitrobutyl chloride；1-chloro-4-nitro-butane；1-Chlor-4-nitro-butan；1-Chlor-4-nitrobutan；1-Nitro-4-chlorbutan
• CAS: 41168-66-5
• 化学式: C₄H₈ClNO₂
• 分子量: 137.566
• InChiKey: GLTUQJUJIRXVBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-硝基丁烷 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以40%的产率得到1-iodo-4-nitrobutane
  参考文献：
  名称：

  聚异恶唑啉的固相组合合成：两个反应的迭代方案。

  摘要：

  从与聚合物结合的烯烃开始，反复应用腈氧化物1,3-偶极环加成和硒化物氧化/消除步骤，以递送可以通过酯交换反应从树脂中释放出来的与聚合物结合的三异恶唑啉。当使用四个硝基硒代醚（2-5）和四个封端硝基烷烃（6-9）时，通过这两个反应的三个迭代应用，获得了具有64个位置异构体的三异恶唑啉文库（V）。这种制备小型多官能低聚物的策略在战术上的灵活性特别吸引人，因为每个亚基的添加均通过CC键形成步骤进行。

  DOI：

  10.1021/jo961730l
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氯丁烷 在 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以60%的产率得到1-氯-4-硝基丁烷
  参考文献：
  名称：

  ω-甲基硫烷基烷基硫代葡萄糖苷：一般合成途径。

  摘要：

  设计了合成ω-甲基硫烷基烷基硫代葡萄糖苷的通用途径，其代表了结构上均一的植物次生代谢产物的重要类别。从相应的α，ω-硝基烷基甲基硫化物前体获得所需的硫官能化的羟肟基氯化物，其中关键的一步涉及亚硝酸盐氯化策略。与1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖进行偶联反应，然后将中间体硫代氢氧肟酸酯进行O-硫酸化，最后对糖部分进行脱保护，得到目标化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules23040786

文献信息

• Glucosinolate chemistry. First synthesis of glucosinolates bearing an external thio-function
  作者：M Mavratzotis、V Dourtoglou、C Lorin、P Rollin

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01214-2

  日期：1996.8

  A general strategy was developed to synthesize ω-methylthioalkyl glucosinolates through a coupling reaction between 1-thio-β-D-glucopyranose and a hydroximoyl halide obtained from the corresponding nitroalkyl methylsulfide precursor.

  通过1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖与从相应的硝基烷基甲基硫化物前体得到的羟肟基卤化物之间的偶联反应，合成了ω-甲基硫代烷基硫代葡萄糖苷的通用策略。
• Structure, Synthesis, and Properties of Some Persubstituted 1,2-Dintroethanes. In Quest of Nitrocyclopropyl-Anion Derivatives
  作者：Yasushi Kai、Paul Knochel、Stefan Kwiatkowski、Jack D. Dunitz、Jean F. M. Oth、Dieter Seebach、Hans-Otto Kalinowski

  DOI：10.1002/hlca.19820650114

  日期：1982.2.3

  reveal striking structural differences between the openchain and the cyclic derivatives (Fig. 4–6): the central C, C-bond is long in 1 (1.575 Å), short in 2 (1.479 Å); the C, N-bonds are long in 1 (1.549 Å), short in 2 (1.488 Å); the orientation of the nitro groups is bisected in 2 and perpendicular in 1. The crystal structure of the nitro-nitroso compound 3 is isomorphous with that of the dinitro compound

  尝试使硝基环丙烷去质子化导致溶液显示出强大的ESR。信号（图1），从中分离出1-硝基-1'-亚硝基双环丙基（3）和1,1'-二硝基-双环丙基（2）。围绕中心C，C键2旋转的活化能估计约为12 kcal / mol（图2中的1 H-NMR光谱）。与此相反，烘箱链类似物2,3-二甲基-2,3-二硝基（1）示出了单甲基下降到-70℃的低温透视分析1，2，3，并且还1,1'-二硝基-二环丁基（4）表明所有四个分子均具有gauche构象，但揭示了开链与环状衍生物之间的显着结构差异（图4-6）：中心C，C键长1（1.575Å），短2（ 1.479Å）; C，N键长1（1.549Å），短2（1.488Å）; 硝基的方向一分为二，垂直的一分为二。硝基-亚硝基化合物3的晶体结构与二硝基化合物2的晶体结构同构，因此是无序的（图15-16））。讨论了作为π电子受体的硝基对分子构象和键长的影响。通过对2的各向异性
• Nitroaldol (Henry) reaction of 2-oxoaldehydes with nitroalkanes as a strategic step for a useful, one-pot synthesis of 1,2-diketones
  作者：Alessandro Palmieri、Serena Gabrielli、Susanna Sampaolesi、Roberto Ballini

  DOI：10.1039/c5ra03772g

  日期：——

  The nitroaldol (Henry) reaction of 2-oxoaldehydes with a variety of nitroalkanes, under basic heterogeneous conditions and microwave irradiation, affords 1,2-diketones in a one-pot way.

  2-氧代醛与多种硝基烷烃在碱性杂质条件和微波辐射下进行的硝基醛醇（Henry）反应，以一锅法形式生成1,2-二酮。
• Solid-Phase Combinatorial Synthesis of Polyisoxazolines:  A Two-Reaction Iterative Protocol
  作者：Mark J. Kurth、Lisa A. Ahlberg Randall、Kazuya Takenouchi

  DOI：10.1021/jo961730l

  日期：1996.1.1

  Starting from a polymer-bound olefin, iterative application of nitrile oxide 1,3-dipolar cycloaddition and selenide oxidation/elimination steps were employed to deliver a polymer-bound triisoxazoline that can be liberated from the resin by transesterification. When four nitroseleno ethers (2-5) and four capping nitroalkanes (6-9) were employed, a triisoxazoline library (V) of 64 positional isomers

  从与聚合物结合的烯烃开始，反复应用腈氧化物1,3-偶极环加成和硒化物氧化/消除步骤，以递送可以通过酯交换反应从树脂中释放出来的与聚合物结合的三异恶唑啉。当使用四个硝基硒代醚（2-5）和四个封端硝基烷烃（6-9）时，通过这两个反应的三个迭代应用，获得了具有64个位置异构体的三异恶唑啉文库（V）。这种制备小型多官能低聚物的策略在战术上的灵活性特别吸引人，因为每个亚基的添加均通过CC键形成步骤进行。
• Dneprovskii, A. S.; Mil'tsov, S. A.; Arbuzov, P. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 10, p. 1826 - 1835
  作者：Dneprovskii, A. S.、Mil'tsov, S. A.、Arbuzov, P. V.

  DOI：——

  日期：——