1-氯乙基丁酸酯 | 80195-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-氯乙基丁酸酯
• 英文名称: 1-chloroethyl butyrate
• 英文别名: 1-Chloroethyl butanoate
• CAS: 80195-91-1
• 化学式: C₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 150.605
• InChiKey: UHFYOBZZNHROFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯乙基丁酸酯 、 替加氟 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以21%的产率得到1-(5-fluoro-2,3-dihydro-3-(tetrahydrofuran-2-yl)-2,6-dioxopyrimidin-1-(6H)-yl)ethyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  替加福的新型前药显示出改善的抗癌活性和抗血管生成特性。

  摘要：

  描述了通过5-氟-1-（四氢-2-呋喃基）-2,4（1H，3H）-嘧啶二酮（tegafur，1）的羟甲基化或酰氧基甲基化衍生的5-氟尿嘧啶家族的新的和更有效的前药。抗氧化剂N-乙酰半胱氨酸减弱了丁酰氧基甲基-替加氟衍生物3的抗癌活性，而不是替加氟的抗癌活性，这表明前药活性的提高部分是由活性氧的增加介导的。发现在体外基质胶测定中的化合物3比替加福更有效的抗血管生成剂。在小鼠异种移植物中，体内3在抑制4T1乳腺癌的肺转移和HT-29人结肠癌肿瘤的生长方面比替加氟更有效。总之，替加福的多功能前药对癌细胞具有选择性，其抗血管生成活性以及体外和体内抗癌活性均优于替加福。5-FU-1-口服前药5-氟-1-（四氢-2-呋喃基）-2,4（1 H，3 H）-嘧啶二酮（tegafur，1）已被广泛用于胃肠道恶性肿瘤的治疗适度的疗效。这项研究的目的是开发和表征通过替加福的羟甲基化或酰氧基甲基化衍生的5-FU家族

  DOI：

  10.1021/jm7009827
• 作为产物：
  描述：

  正丁酸乙烯酯 在 盐酸 作用下， 生成 1-氯乙基丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  DE527874

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Green Access to α-Haloalkyl and α-Halobenzyl Esters, Versatile Intermediates for the One-Pot Two-Step Synthesis of O,O′-Diacyl Acetals Using Zinc-Based Ionic Liquid Catalyst
  作者：Fabienne Fache、Ignasi de Azpiazu、Béatrice Pelotier、Olivier Piva、Christel Gozzi

  DOI：10.1055/s-0037-1612415

  日期：2019.6

  Abstract α-Haloalkyl and α-halobenzyl esters have been synthesized using a zinc-based ionic liquid catalyst, BMIZnCl3. These esters can then react with acids without intermediate purification to obtain mixed O,O′-diacyl acetals in a one-pot process. α-Haloalkyl and α-halobenzyl esters have been synthesized using a zinc-based ionic liquid catalyst, BMIZnCl3. These esters can then react with acids without

  抽象的 已经使用锌基离子液体催化剂BMIZnCl 3合成了α-卤代烷基酯和α-卤代苄基酯。然后，这些酯可以与酸反应而无需中间纯化，得到混合ø，ö '-diacyl缩醛在一个单釜法。 已经使用锌基离子液体催化剂BMIZnCl 3合成了α-卤代烷基酯和α-卤代苄基酯。然后，这些酯可以与酸反应而无需中间纯化，得到混合ø，ö '-diacyl缩醛在一个单釜法。
• PRODRUGS OF FUSED HETEROCYCLIC INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE
  申请人：Heffernan Michele L. R.

  公开号：US20110034434A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to prodrugs of fused heterocyclic inhibitors of D-amino oxidase (DAAO) and methods of treating diseases and conditions, wherein modulation of D-amino acid oxidase activity, D-serine levels, D-serine oxidative products and NMDA receptor activity in the nervous system of a mammalian subject is effective.

  该发明涉及融合杂环抑制剂的前药，用于治疗疾病和病况的方法，其中在哺乳动物主体的神经系统中调节D-氨基酸氧化酶活性、D-丝氨酸水平、D-丝氨酸氧化产物和NMDA受体活性是有效的。
• Prodrugs of butyric acid. Novel derivatives possessing increased aqueous solubility and potential for treating cancer and blood diseases
  作者：A Nudelman

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)01199-5

  日期：2001.1

  The synthesis and biological activities of acidic, basic and neutral types of butyric acid (BA) prodrugs possessing increased aqueous solubility are described. The compounds are butyroyloxyalkyl derivatives of carboxylic acids, which possess functionalities suitable for aqueous solubilization. The anticancer activity of the prodrugs in vitro was evaluated by examining their effect on the growth of

  描述了具有增加的水溶性的酸性，碱性和中性类型的丁酸（BA）前药的合成和生物活性。该化合物是羧酸的丁酰氧基烷基衍生物，其具有适合于水溶性溶解的官能度。通过检查前药对人结肠癌，乳腺癌和胰腺癌细胞系生长的影响来评估前药的体外抗癌活性，并确定其在水介质中的溶解度。就活性和溶解度而言，最有前途的化合物被发现是戊二酸2a和烟酸4a的丁酰氧基甲基酯和磷酸作为其二乙酯10a的磷酸，其IC（50）值等于或小于100 microM。预期这些前药在代谢水解后会释放甲醛。代谢时释放乙醛的相应丁酰氧基乙基酯（2b，4b和10b）的效力明显较低。在人类前列腺癌细胞系PC-3和LnCap的生长抑制以及在人类髓样白血病细胞系HL-60的诱导分化和凋亡中观察到相似的相关性。当测量人红白血病细胞系K562中血红蛋白（Hb）合成的诱导时，进一步证实了释放甲醛的前药2a和10a具有更高的生物活性。此外，治疗指数（IC（50）/
• [EN] PYRIDAZIN-3(2H)-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PYRIDAZIN-3(2H)-ONE ET LEURS UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE4
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA SA

  公开号：WO2005123693A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The invention relates to new therapeutically useful pyridazin-3(2H)-one derivatives, to processes for their preparation and to pharmaceutical compositions containing them. These compounds are potent and selective inhibitors of phosphodiesterase 4 (PDE4) and are thus useful in the treatment, prevention and suppression of related pathological conditions, diseases and disorders, in particular asthma, chronic obstructive pulmonary disease, rheumatoid arthritis, topic dermatitis, psoriasis or irritable bowel disease.

  该发明涉及新的治疗上有用的吡啶并嗪-3(2H)-酮衍生物，以及它们的制备方法和含有它们的药物组合物。这些化合物是磷酸二酯酶4（PDE4）的有效和选择性抑制剂，因此在治疗、预防和抑制相关病理条件、疾病和障碍方面具有用途，特别是哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎、局部性皮炎、牛皮癣或肠易激综合征。
• Novel Multifunctional Acyloxyalkyl Ester Prodrugs of 5-Aminolevulinic Acid Display Improved Anticancer Activity Independent and Dependent on Photoactivation
  作者：Gili Berkovitch、Dvir Doron、Abraham Nudelman、Zvi Malik、Ada Rephaeli

  DOI：10.1021/jm8008794

  日期：2008.12.11

  Multifunctional acyloxyalkyl ester prodrugs of 5-aminolevulinic acid in cancer cell lines inhibited the proteasome and induced apoptosis and heme synthesis. The most potent prodrug was butyryloxymethyl 5-amino-4-oxopentanoate (1a). The metabolically released formaldehyde from the prodrugs was the dominant factor affecting cell viability by a ROS-dependent mechanism and was responsible for rapid phosphorylation

  5-氨基乙酰丙酸的多功能酰氧基烷基酯前药在癌细胞系中抑制蛋白酶体并诱导凋亡和血红素合成。最有效的前药是5-氨基-4-氧戊酸丁酰氧基甲基酯（1a）。从前药中代谢释放的甲醛是通过ROS依赖性机制影响细胞生存力的主要因素，并负责H2AX的快速磷酸化，细胞存活蛋白c-myc的抑制和p21表达的瞬时升高。1a与2a的区别在于释放丁酸而不是新戊酸，它是血红素和乙酰化H4表达的更有效诱导剂，并通过激活半胱天冬酶9诱导凋亡。1a和1b特别增加了光敏剂原卟啉9的水平。通过光动力疗法（PDT）导致细胞死亡增加。这些多功能前药相对于5-ALA的优势在于，它们在癌细胞杀灭的非PDT机制中具有更强的效力，并且还具有增强PDT的能力。