1-氯十二碳-5-炔 | 35087-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1-氯十二碳-5-炔
• 英文名称: 1-chlorododec-5-yne
• 英文别名: 1-chloro-dodec-5-yne；1-Chlor-dodec-5-in；5-Dodecyne, 1-chloro-
• CAS: 35087-20-8
• 化学式: C₁₂H₂₁Cl
• 分子量: 200.752
• InChiKey: SSMXADXDVIARFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯十二碳-5-炔 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-Jod-dodec-5-in
  参考文献：
  名称：

  长链酸的合成。第九部分 Docosa-3,9,15-和-5,11,17-三羟乙酸和eicosa-5,11,14-三羟乙酸

  摘要：

  合成了标题中提到的酸，以及十六烷基的3,9-二炔酸和二十碳的7,13-二炔酸，它们都含有被四亚甲基链隔开的炔基。所采用的方法涉及末端炔属酸或炔属醇的NN-二甲基酰胺的烷基化，并分别进行最终水解或氧化。Esosa-5,11,14-triynoic acid通过Osbond法将十二烷基5,11-diynoic acid的Grignard配合物与辛基-2-炔基溴化物烷基化制备。已经研究了这些炔酸的催化半氢化。

  DOI：

  10.1039/p19720000255
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氯丁烷 、 1-辛炔 在 bioxazoline derivative-Pd copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到1-氯十二碳-5-炔
  参考文献：
  名称：

  未活化的仲烷基溴化物的第一个钯催化的Sonogashira偶联

  摘要：

  报道了未活化的烷基溴与烷基取代的炔烃的钯-卡宾催化的Sonogashira偶联。首次将未活化的仲烷基卤化物成功用于Sonogashira反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.111

文献信息

• Synthesis of Unsaturated Fatty Acids¹
  作者：W. Rowland Taylor、F. M. Strong

  DOI：10.1021/ja01165a123

  日期：1950.9
• The first palladium-catalyzed Sonogashira coupling of unactivated secondary alkyl bromides
  作者：Gereon Altenhoff、Sebastian Würtz、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.111

  日期：2006.4

  A palladium-carbene catalyzed Sonogashira coupling of unactivated alkyl bromides with alkyl substituted alkynes is reported. For the first time, unactivated secondary alkyl halides were successfully employed in Sonogashira reactions.

  报道了未活化的烷基溴与烷基取代的炔烃的钯-卡宾催化的Sonogashira偶联。首次将未活化的仲烷基卤化物成功用于Sonogashira反应。
• Syntheses of long-chain acids. Part IX. Docosa-3,9,15- and -5,11,17-triynoic acids and eicosa-5,11,14-triynoic acid
  作者：D. E. Ames、S. H. Binns

  DOI：10.1039/p19720000255

  日期：——

  The acids named in the title, and also hexadeca-3,9-diynoic and eicosa-7,13-diynoic acids, which all contain acetylenic groups separated by a tetramethylene chain, have been synthesised. The methods employed involved alkylation of the NN-dimethylamide of a terminal acetylenic acid, or of an acetylenic alcohol, with final hydrolysis or oxidation, respectively. Eicosa-5,11,14-triynoic acid was prepared

  合成了标题中提到的酸，以及十六烷基的3,9-二炔酸和二十碳的7,13-二炔酸，它们都含有被四亚甲基链隔开的炔基。所采用的方法涉及末端炔属酸或炔属醇的NN-二甲基酰胺的烷基化，并分别进行最终水解或氧化。Esosa-5,11,14-triynoic acid通过Osbond法将十二烷基5,11-diynoic acid的Grignard配合物与辛基-2-炔基溴化物烷基化制备。已经研究了这些炔酸的催化半氢化。