1-氯芘 | 34244-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1-氯芘
• 英文名称: 1-chloropyrene
• 英文别名: 1-monochloropyrene；1-chloro-pyrene；1-Chlor-pyren；3-Monochlorpyren；3-Chlor-pyren
• CAS: 34244-14-9
• 化学式: C₁₆H₉Cl
• mdl: MFCD00014327
• 分子量: 236.7
• InChiKey: WNYHOOQHJMHHQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119°C
• 沸点：
  307.92°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1813 (rough estimate)
• 溶解度：
  丙酮（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯芘 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-芘甲腈
  参考文献：
  名称：

  Tintel, C.; Rietmeyer, F. J.; Cornelisse, J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 4, p. 224 - 228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 aluminum oxide 、 air 、 三氯化铁 作用下， 反应 20.0h， 以6.5%的产率得到1-氯芘
  参考文献：
  名称：

  表面光化学：在氧化铝上用氯化铁对芳烃进行光氯化

  摘要：

  在氯化铁的存在下辐照吸附在氧化铝上的多种芳香烃会导致单氯化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92444-x

文献信息

• Oxidative Photochlorination of Electron‐Rich Arenes via in situ Bromination
  作者：Simon Josef Siegfried Düsel、Burkhard König

  DOI：10.1002/ejoc.201900411

  日期：2020.3.15

  Electron rich arenes are oxidatively photochlorinated in the presence of catalytic amounts of bromide ions, visible‐light and 4CzIPN as organic photoredox catalyst. The substrates are in situ brominated in a first photoredox‐catalyzed oxidation step, followed by a photocatalyzed ipso‐chlorination yielding the target compounds in high ortho/para regioselectivity. Dioxygen serves as a green and convenient

  在催化量的溴离子、可见光和 4CzIPN 作为有机光氧化还原催化剂的存在下，富电子芳烃被氧化光氯化。底物在第一个光氧化还原催化氧化步骤中原位溴化，然后进行光催化同氯化，产生具有高邻位/对位区域选择性的目标化合物。双氧是一种绿色方便的末端氧化剂。盐酸水溶液作为氯化物源，减少了含盐副产品的数量。
• ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL, ORGANIC SEMICONDUCTOR STRUCTURE AND ORGANIC SEMICONDUCTOR APPARATUS
  申请人：Tomino Ken

  公开号：US20100224869A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention is directed to the provision of a liquid crystalline organic semiconductor material, which is highly stable under a film forming environment and, at the same time, can easily form a film, for example, by coating. The liquid crystalline organic semiconductor material comprises: a thiophene skeleton comprising 3 to 6 thiophenes linearly connected to each other; and an identical alkyl group having 1 to 20 carbon atoms located on both sides of the thiophene skeleton, wherein acetylene skeletons each have been introduced into between the thiophene skeleton and the alkyl group, or acetylene skeletons have been introduced symmetrically into the thiophene skeleton.

  本发明涉及提供一种液晶有机半导体材料，该材料在成膜环境下具有高稳定性，并且可以很容易地形成膜，例如通过涂覆。液晶有机半导体材料包括：包括3到6个噻吩线性连接在一起的噻吩骨架；以及位于噻吩骨架两侧的具有1到20个碳原子的相同烷基基团，其中乙炔骨架已被引入到噻吩骨架和烷基基团之间，或者乙炔骨架已对称引入到噻吩骨架中。
• Mechanistic Studies into Amine-Mediated Electrophilic Arene Borylation and Its Application in MIDA Boronate Synthesis
  作者：Viktor Bagutski、Alessandro Del Grosso、Josue Ayuso Carrillo、Ian A. Cade、Matthew D. Helm、James R. Lawson、Paul J. Singleton、Sophia A. Solomon、Tommaso Marcelli、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1021/ja3100963

  日期：2013.1.9

  computational study, the borylation of activated arenes at 20 °C proceeds through an S(E)Ar mechanism with borenium cations, [Y(2)B(amine)](+), the key electrophiles. For catecholato-borocations, two amine dependent reaction pathways were identified: (i) With [CatB(NEt(3))](+), an additional base is necessary to accomplish rapid borylation by deprotonation of the borylated arenium cation (σ complex), which otherwise

  使用 Y(2)BCl (Y(2) = Cl(2) 或邻儿茶酚) 与等摩尔 AlCl(3) 和叔胺直接亲电硼化已应用于广泛的芳烃和杂芳烃。使用 TMS(2)MIDA 可以对 ArBCl(2) 产品进行原位功能化，以中等至良好的产率提供工作台稳定且易于分离的 MIDA 硼酸盐。根据一项联合实验和计算研究，在 20 °C 下活化芳烃的硼酸化通过 S(E)Ar 机制与硼阳离子 [Y(2)B(胺)](+) 进行，这是关键的亲电子试剂。对于儿茶酚 - 硼阳离子，确定了两种胺依赖性反应途径：（i）使用 [CatB（NEt（3））]（+），需要额外的碱来通过硼化砷阳离子（σ复合物）的去质子化来实现快速硼化, 否则宁愿分解为起始材料，也不愿释放游离胺以实现去质子化。除了胺之外，额外的碱也可以是芳烃本身，当它足够碱性时（例如，N-Me-吲哚）。(ii) 当硼阳离子的胺组分亲核性较低时（例如，2,6-二甲基吡啶
• Surface photochemistry: The photo-chlorination of aromatic hydrocarbons with ferric chloride on alumina
  作者：Masato Hasebe、Catherine Lazare、Paul de Mayo、Alan C. Weedon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92444-x

  日期：1981.1

  Irradiation of a number of aromatic hydrocarbons adsorbed on alumina in the presence of ferric chloride leads to monochlorination.

  在氯化铁的存在下辐照吸附在氧化铝上的多种芳香烃会导致单氯化。
• Iron-Catalyzed Borylation of Aryl Chlorides in the Presence of Potassium <i>t</i>-Butoxide
  作者：Takumi Yoshida、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/acscatal.7b00310

  日期：2017.5.5

  A catalytic amount of an inorganic iron salt such as Fe(acac)3 catalyzes borylation of various aryl and heteroaryl chlorides with bis(pinacolato)diboron, where the presence of potassium t-butoxide is crucially important. The alkoxide is considered to produce in situ an electron-rich iron alkoxide complex as the active species. The reaction requires only an iron salt and potassium t-butoxide as promoters

  催化量的无机铁盐（例如Fe（acac）3）催化各种芳基和杂芳基氯化物与双（频哪醇）二硼化硼化，其中叔丁醇钾的存在至关重要。该醇盐被认为是原位产生富电子的醇铁盐配合物作为活性物质。该反应仅需要铁盐和叔丁醇钾作为助催化剂，并且易于扩展。通过此反应制备的芳基硼化合物可以在Suzuki–Miyaura条件下进一步与芳基卤化物原位偶联。

表征谱图