1-氰基-1-甲基庚基乙酸酯 | 119672-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-氰基-1-甲基庚基乙酸酯
• 英文名称: 1-cyano-1-methylheptyl acetate
• 英文别名: 2-acetoxy-2-methyl-octanenitrile；2-Acetoxy-2-methyl-octannitril；2-Cyanooctan-2-yl acetate
• CAS: 119672-43-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: VSZREMWGXJLWKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氰基-1-甲基庚基乙酸酯 在 Pichia miso IAM 4682 (growing cells) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到Acetic acid (S)-1-cyano-1-methyl-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  氰醇乙酸盐的酶促动力学拆分及其在合成（）-（-）-额叶蛋白中的应用

  摘要：

  通过与IAM 4682孵育可以实现外消旋的1-氰基-1-甲基烷基和乙酸烯基酯的动力学拆分，IAM 4682选择性地水解（- ）-对映体，而完整保留（）-对映体。如此获得的手性1-氰基-1-甲基-5-甲基-5-己烯基乙酸酯经不饱和二醇转化为（）-（-）-额叶蛋白。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89493-x
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 硫酸 作用下， 生成 1-氰基-1-甲基庚基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Pyrolysis of Esters. XI. A New Synthesis of α-Alkylacrylonitriles^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01360a022

文献信息

• OHTA, HIROMICHI;KIMURA, YOICHI;SUGANO, YASUSHI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 52, C. 6957-6960
  作者：OHTA, HIROMICHI、KIMURA, YOICHI、SUGANO, YASUSHI

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic kinetic resolution of cyanohydrin acetates and its application to the synthesis of ()-(−)-frontalin
  作者：Hiromichi Ohta、Yoichi Kimura、Yasushi Sugano、Takeshi Sugai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89493-x

  日期：1989.1

  Kinetic resolution of racemic 1-cyano-1-methylalkyl and alkenyl acetates has been achieved on incubation with IAM 4682, which hydolyzed selectively the ()-enantiomer, leaving behind the ()-enantiomer intact. The chiral 1-cyano-1-methyl-5-hexenyl acetate thus obtained was converted to ()-(−)-frontalin via unsaturated diol.

  通过与IAM 4682孵育可以实现外消旋的1-氰基-1-甲基烷基和乙酸烯基酯的动力学拆分，IAM 4682选择性地水解（- ）-对映体，而完整保留（）-对映体。如此获得的手性1-氰基-1-甲基-5-甲基-5-己烯基乙酸酯经不饱和二醇转化为（）-（-）-额叶蛋白。
• Pyrolysis of Esters. XI. A New Synthesis of α-Alkylacrylonitriles^1,2
  作者：WILLIAM J. BAILEY、FLOYD E. NAYLOR、JOHN J. HEWITT

  DOI：10.1021/jo01360a022

  日期：1957.9