1-溴-2,5-二甲氧基-3-硝基苯 | 55034-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2,5-二甲氧基-3-硝基苯
• 英文名称: 1-bromo-2,5-dimethoxy-3-nitrobenzene
• 英文别名: 6-bromo-1,4-dimethoxy-2-nitrobenzene；1-bromo-2,5-dimethoxy-3-nitro-benzene；1-Brom-2,5-dimethoxy-3-nitro-benzol
• CAS: 55034-12-3
• 化学式: C₈H₈BrNO₄
• 分子量: 262.06
• InChiKey: QSEWGOVLIQAGQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  346.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2,5-二甲氧基-3-硝基苯 在 铁粉 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 7-bromo-5,8-dimethoxy-2-methoxycarbonyl-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛的A环和B环的区域特异性合成

  摘要：

  在保护的对苯二酚底物的情况下，通过康拉德-林帕赫（Conrad-Limpach）方法对苯丙扎林A环的修饰已被证明是可行的。然而，使用适当取代的萘醌的类似缩合反应产生内酰胺而不是预期的苯并喹诺酮。尝试用合适的二烯环化AB环简化模型的尝试也已成功，尽管收率低。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240629
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基酚 在 溴 、 potassium bromide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-溴-2,5-二甲氧基-3-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Lavendamycin甲基酯，Nitramarine及其类似物的形式合成：Povarov方法

  摘要：

  通过Povarov方法已经确定了拉文霉素甲酯的收敛形式合成及其类似物的合成。该方案也适用于以高收率的形式正式合成硝胺林（3）。

  DOI：

  10.1021/jo302389s

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of exiguamine A analogues as IDO1 inhibitors
  作者：Junmin Dong、Xuan Pan、Ying Yang、Guangyan Zhang、Zhiyan Xiao、Zhanzhu Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113631

  日期：2021.11

  A series of exiguamine A analogues were designed and synthesized via 15 steps. Their inhibitory activities against IDO1 were tested and the structure-activity relationships were studied. Most compounds exhibited potent IDO1 inhibitory activities with IC50 values at the level of 10−7–10−8 M. Compound 21f was the most potent IDO1 inhibitor with an IC50 value of 65.3 nM, which was comparable with the

  通过 15 个步骤设计和合成了一系列 exiguamine A 类似物。测试了它们对 IDO1 的抑制活性，并研究了构效关系。大多数化合物表现出有效的 IDO1 抑制活性，IC 50值为 10 -7 –10 -8  M。化合物21f是最有效的 IDO1 抑制剂，IC 50值为 65.3 nM，与阳性对照药物 epacadostat 相当(IC 50  = 46 nM)。此外，化合物21f对 IDO1 显示出比色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 更高的选择性，并且在其有效浓度下没有细胞毒性，这使其有理由进一步优化和评估。
• Nitro-Substituted Aryl Lithium Compounds in Microreactor Synthesis: Switch between Kinetic and Thermodynamic Control
  作者：Aiichiro Nagaki、Heejin Kim、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.200904316

  日期：2009.10.12

  Be quick or take your time, depending on your goal: A microflow method for the generation and transformation of o‐, m‐, and p‐nitro‐substituted aryl lithium compounds enabled the selective use of either the kinetically or the thermodynamically preferred intermediate. In the example pictured, a residence time of 0.06 s at −48 °C led to the formation of 1, whereas 2 was obtained exclusively when the

  快或把你的时间，根据目标：一个微流方法，用于产生和转化ø - ，米- ，和p -硝基取代的芳基锂化合物使选择性使用的任一或动力学热力学优选的中间体。在所示示例中，在-48°C下停留时间为0.06 s导致形成1，而当停留时间延长到63 s时仅获得2。
• An Efficient Method for Aryl Nitro Reduction and Cleavage of Azo Compounds Using Iron Powder/Calcium Chloride
  作者：K. Rangappa、S. Chandrappa、K. Vinaya、T. Ramakrishnappa

  DOI：10.1055/s-0030-1259067

  日期：2010.12

  A novel, efficient Fe/CaCl(2) system is revealed for the reduction of nitroarenes and reductive cleavage of azo compounds by catalytic transfer hydrogenation (CTH). The selective reduction of nitro compounds in the presence of sensitive functional groups including halides, carbonyl, hydroxyl, aldehyde, methyl, methoxy, acetyl, nitrile, and ester substituents with an excellent yields is reported. The

  揭示了一种新颖、高效的 Fe/CaCl(2) 系统，用于通过催化转移氢化 (CTH) 还原硝基芳烃和还原裂解偶氮化合物。据报道，在敏感官能团（包括卤化物、羰基、羟基、醛、甲基、甲氧基、乙酰基、腈和酯取代基）存在的情况下，硝基化合物的选择性还原具有极好的收率。简单的实验程序和易于纯化使该协议具有优势。
• Aryl Nitro Reduction with Iron Powder or Stannous Chloride under Ultrasonic Irradiation
  作者：Allan B. Gamble、James Garner、Christopher P. Gordon、Sean M. J. O'Conner、Paul A. Keller

  DOI：10.1080/00397910701481195

  日期：2007.8

  Abstract The selective reduction of aryl nitro compounds in the presence of sensitive functionalities, including halide, carbonyl, nitrile, and ester substituents, under ultrasonic irradiation at 35 kHz is reported in yields of 39–98%. Iron powder proved superior to stannous chloride with high tolerance of sensitive functional groups and high yields of the desired aryl amines in relatively short reaction

  摘要 据报道，在 35 kHz 超声波照射下，在敏感官能团（包括卤化物、羰基、腈和酯取代基）存在的情况下，芳基硝基化合物的选择性还原率为 39-98%。铁粉证明优于氯化亚锡，具有对敏感官能团的高耐受性和在相对较短的反应时间内所需芳胺的高产率。简单的实验程序和纯化也使芳基硝基化合物的铁还原优于其他还原方法。
• ALKYNE-ACTIVATED FLUOROGENIC AZIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150276752A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present disclosure provides fluorogenic azide compounds. Also provided are methods of using the subject compounds for labelling a target biomolecule that includes an alkyne. In some embodiments, the method includes contacting the biomolecule with a fluorogenic azide compound, wherein the contacting results in covalent linkage of the compound with the alkyne moiety of the target biomolecule.

  本公开提供了荧光偶氮化物化合物。还提供了使用该化合物标记包含炔基的目标生物分子的方法。在某些实施例中，该方法包括将生物分子与荧光偶氮化物化合物接触，其中接触导致化合物与目标生物分子的炔基部分形成共价键合。