1-溴-2-(环戊烯-1-基)苯 | 171512-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-(环戊烯-1-基)苯
• 英文名称: 2-(cyclopent-1-enyl)bromobenzene
• 英文别名: 1-bromo-2-cyclopentenylbenzene；1-(2-bromophenyl)cyclopentene；1-(cyclopenten-1-yl)-2-bromobenzene；1-bromo-2-(cyclopenten-1-yl)benzene
• CAS: 171512-95-1
• 化学式: C₁₁H₁₁Br
• 分子量: 223.112
• InChiKey: MDVIFZVIOKGMFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(环戊烯-1-基)苯 生成 {2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]cyclopentyl}diphenylphosphine-borane
  参考文献：
  名称：

  二级有机锌试剂的立体选择性合成及其与杂原子亲电试剂的反应。

  摘要：

  各种三取代的烯烃被转化为具有高非对映选择性的构型稳定的二有机锌化合物。它们与以锡，硫，溴和磷为中心的各种亲电试剂的反应提供了所需的取代产物，并且保留了构型。已经制备了新颖的，功能化的有机铜试剂，例如4和手性二膦5。

  DOI：

  10.1021/ol0068400
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 1-碘环戊烯 在 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 叔丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以61%的产率得到1-溴-2-(环戊烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  Cycloaliphatic/aromatic diphosphines and use thereof in catalysis

  摘要：

  本发明涉及一种新型的混合脂肪族-芳香族类型的不对称手性二膦化合物，以及合成它们的过程，这些化合物与[lacuna]的配合物以及它们作为催化剂的用途。

  公开号：

  US20040019205A1
• 作为试剂：
  描述：

  三苯基膦 、 邻碘溴苯 在 Pd(dibenzylideneacetone)₂ Sodium;ethoxyethane;chloride 、 1-溴-2-(环戊烯-1-基)苯 、 乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.33h， 以the desired product 1-(cyclopenten-1-yl)-2-bromobenzene is obtained from the ether phase的产率得到1-溴-2-(环戊烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  Cycloaliphatic/aromatic diphosphines and use thereof in catalysis

  摘要：

  本发明涉及一种新型的混合脂肪族-芳香族不对称手性二膦化合物及其合成方法，这些化合物的配合物以及它们作为催化剂的用途。

  公开号：

  US07081533B2

文献信息

• A Visible-Light-Mediated Oxidative CN Bond Formation/Aromatization Cascade: Photocatalytic Preparation of N-Arylindoles
  作者：Soumitra Maity、Nan Zheng

  DOI：10.1002/anie.201205137

  日期：2012.9.17

  Just add light and air: Structurally diverse N‐arylindoles can be prepared from readily prepared o‐styryl anilines through visible‐light photocatalysis. The reaction, which is conducted open to air, is mediated by [Ru(bpz)3](PF6)2 (bpz=2,2′‐bipyrazine) and involves both CN bond formation and aromatization (see scheme). Using suitably substituted substrates, a 1,2‐carbon shift can be also incorporated

  只需添加光和空气：可以通过可见光光催化从容易制备的邻苯乙烯基苯胺制备结构多样的N-芳基吲哚。该反应在空气中进行，由 [Ru(bpz) 3 ](PF 6 ) 2 (bpz=2,2′-联吡嗪)介导，涉及 C  N 键形成和芳构化（见方案）。使用适当取代的底物，1,2-碳转移也可以纳入该级联反应中。
• Facile Generation of a Strained Cyclic Vinyl Cation by Thermal Solvolysis of Cyclopent-1-enyl-λ³-bromanes
  作者：Kazunori Miyamoto、Motoo Shiro、Masahito Ochiai

  DOI：10.1002/anie.200903368

  日期：2009.11.9

  Last of the cyclic vinyl cations: The simple solvolysis of cyclopent‐1‐enyl‐λ3‐bromane efficiently generates the highly strained cyclopent‐1‐enyl cation at room temperature (see scheme). The very high nucleofugality of the aryl‐λ3‐bromanyl groups are responsible for this unique unimolecular dissociation.

  最后环状乙烯阳离子：的简单溶剂分解环戊-1-烯基- λ 3 -bromane有效地产生在室温下高应变环戊-1-烯基阳离子（参见方案）。芳基- λ的非常高的nucleofugality 3 -bromanyl组负责这种独特的单分子离解。
• Oxygenated phenanthrenes via quinol ketals: Cyclization vs. migration
  作者：Gary W. Morrow、Tina M. Marks、Debra L. Sear

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00593-w

  日期：1995.9

  2-methoxyphenanthrenes were prepared by reaction of lithiated 2-bromostyrenes with quinone monoketals followed by acid-mediated cyclization of the resulting p-arylquinol ketals. Substitution at the bromostyrene side-chain or the quinone monoketal ring had only a modest effect on yields, but oxygen substitution on the bromostyrene aromatic nucleus resulted in a competing 1,2-aryl migration arising during the quinol ketal cyclization step. The extent of this rearrangement was found to be a function of the Lewis acid/solvent system employed.
• Palladium-Catalyzed Alkenyl C–H Activation/Diamination toward Tetrahydrocarbazole and Analogs Using Hydroxylamines as Single-Nitrogen Sources
  作者：Lingbo Han、Tingjie Liu、Han Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03809

  日期：2023.1.13
• CYCLOALIPHATISCH-AROMATISCHE DIPHOSPHINE UND IHRE VERWENDUNG IN DER KATALYSE
  申请人：Degussa AG

  公开号：EP1311517A1

  公开（公告）日：2003-05-21