1-溴-2-[2-(4-溴苯基)乙炔基]苯 | 886-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-[2-(4-溴苯基)乙炔基]苯
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-2-(4-bromophenyl)ethyne
• 英文别名: 1-bromo-2-((4-bromophenyl)ethynyl)benzene；1-Bromo-2-[(4-bromophenyl)ethynyl]benzene；1-bromo-2-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 886-33-9
• 化学式: C₁₄H₈Br₂
• 分子量: 336.026
• InChiKey: VCDMNDDYCAJTJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-[2-(4-溴苯基)乙炔基]苯 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三叔丁基膦 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)naphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Naphthalenyl Triflates via the Cationic Annulation of Benzodiynes with Triflic Acid

  摘要：

  A highly efficient and regioselective annulation of benzodiynes promoted by triflic acid has been developed. This protocol provides a step and atom-economic access to a series of naphthalenyl triflates. Furthermore, direct synthetic applications of this reaction are also elaborated through cross-coupling reactions to generate synthetically useful multisubstituted naphthalenes.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01590
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-溴-2-[2-(4-溴苯基)乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  便利地合成二卤代二苯乙炔的双消除方案：量身定制的苯撑乙炔的多功能构建基块

  摘要：

  二卤代二苯基乙炔可通过β-取代的砜的双消除反应方便地合成，所述β-取代的砜容易从卤素取代的苄基砜和苯甲醛衍生物获得。仅通过选择起始化合物的芳环上卤素的取代位置，就可以在二苯乙炔骨架中的任何所需位置掺入卤素。由此获得的具有不同卤素取代基的二苯基乙炔由于卤素的不同反应性而经历了顺序的碳-碳键形成。因此，可以在任何位置的二苯基乙炔骨架上结合各种部分，从而可以设计各种具有调节的结构和组成的量身定制的亚苯基-亚乙炔基。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404014

文献信息

• The Direct Conversion of α-Hydroxyketones to Alkynes
  作者：Francesca Ghiringhelli、Lukas Nattmann、Sabine Bognar、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02941

  日期：2019.1.18

  Alkynes are highly important functional groups in organic chemistry, both as part of target structures and as versatile synthetic intermediates. In this study, a protocol for the direct conversion of α-hydroxyketones to alkynes is reported. In combination with the variety of synthetic methods that generate the required starting materials by forming the central C–C bond, it enables a highly versatile

  炔烃是有机化学中非常重要的官能团，既可以作为目标结构的一部分，也可以作为通用的合成中间体。在这项研究中，报道了将α-羟基酮直接转化为炔烃的方案。结合通过形成中央C–C键生成所需起始原料的多种合成方法，它可实现高度通用的炔烃片段偶联方法。除了机械方面的见解之外，还显示了这种新颖转变的广泛范围。此外，通过将其与各种α-羟基酮合成配合使用，证明了本协议的实用性，从而可以使用各种炔烃。
• Palladium-Catalyzed Methylation of Aryl and Vinyl Halides by Stabilized Methylaluminum and Methylgallium Complexes
  作者：Jochanan Blum、Dmitri Gelman、Waël Baidossi、Eduard Shakh、Ayelet Rosenfeld、Zeev Aizenshtat、Birgit C. Wassermann、Michael Frick、Bernd Heymer、Stefan Schutte、Sonja Wernik、Herbert Schumann

  DOI：10.1021/jo970822n

  日期：1997.12.1

  The intramolecularly stabilized mono-and dialkylaluminum complexes la, 2, 3, 4a, 5a, 5c, 6a, 6c, 7, 8, and 9 in the presence of palladium catalysts, cross-alkylate aryl, vinyl, and benzyl bromides and iodides under mild standard laboratory conditions. Aryl bromides with carbonyl substituents or benzylic halides are converted partially into dialkyl compounds. Under similar conditions, the analogous stabilized dimethylgallium complexes Ib, 4b, 5b, 6b, and 10 methylate aryl and vinyl bromides and iodides in a highly selective manner. Substituted bromobenzenes XC6H4Br, where X = CHO, COPh, CO2Et, CN, NO2, Cl, CH2Br, or CH=CHCOPh, are methylated by the organogallium reagents usually only at the aromatic ring halogen atom to give substituted toluenes as single products. The methylation rates were shown to depend on the nature of the chelating ligands, on the solvent, and on the type of palladium catalyst employed.
• Intramolecular Catalysis in Addition of Carboxyl to Carbon-Carbon Triple Bonds¹
  作者：R. L. Letsinger、E. N. Oftedahl、J. R. Nazy

  DOI：10.1021/ja01082a012

  日期：1965.2
• Double Elimination Protocol for Convenient Synthesis of Dihalodiphenylacetylenes: Versatile Building Blocks for Tailor-Made Phenylene-Ethynylenes
  作者：Akihiro Orita、Kazuhiko Miyamoto、Mikio Nakashima、Fangguo Ye、Junzo Otera

  DOI：10.1002/adsc.200404014

  日期：2004.6

  Dihalodiphenylacetylenes are conveniently synthesized by a double elimination reaction of β-substituted sulfones which are readily obtained from halogen-substituted benzyl sulfone and benzaldehyde derivatives. Halogens can be incorporated at any desired positions in the diphenylacetylene skeleton simply by choosing the substitution position of the halogen on the aromatic rings of the starting compounds

  二卤代二苯基乙炔可通过β-取代的砜的双消除反应方便地合成，所述β-取代的砜容易从卤素取代的苄基砜和苯甲醛衍生物获得。仅通过选择起始化合物的芳环上卤素的取代位置，就可以在二苯乙炔骨架中的任何所需位置掺入卤素。由此获得的具有不同卤素取代基的二苯基乙炔由于卤素的不同反应性而经历了顺序的碳-碳键形成。因此，可以在任何位置的二苯基乙炔骨架上结合各种部分，从而可以设计各种具有调节的结构和组成的量身定制的亚苯基-亚乙炔基。
• Synthesis of Naphthalenyl Triflates via the Cationic Annulation of Benzodiynes with Triflic Acid
  作者：Chenxin Ge、Guohua Wang、Panpan Wu、Chao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01590

  日期：2019.7.5

  A highly efficient and regioselective annulation of benzodiynes promoted by triflic acid has been developed. This protocol provides a step and atom-economic access to a series of naphthalenyl triflates. Furthermore, direct synthetic applications of this reaction are also elaborated through cross-coupling reactions to generate synthetically useful multisubstituted naphthalenes.