1-溴-2-[2-(4-甲基苯基)乙烯基]苯 | 92497-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-溴-2-[2-(4-甲基苯基)乙烯基]苯
• 英文名称: 2-bromo-4'-methylstilbene
• 英文别名: 1-bromo-2-(4-methylstyryl)benzene；1-Bromo-2-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene；1-bromo-2-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 92497-32-0
• 化学式: C₁₅H₁₃Br
• 分子量: 273.172
• InChiKey: CTVWBRYWJYPDQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-[2-(4-甲基苯基)乙烯基]苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium methylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 trans-2-{2-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]phenyl}pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of stilbenyl-pyrroles: a new approach to indole and isoindole derivatives

  摘要：

  A new 2-{2-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]phenyl}pyrrole (11) was prepared and transformed by a photochemical reaction furnishing two cyclised products 4,5-dihydro-4-(p-methylphenyl)benzo[g]indole (12) and 4H-4-(p-methylbenzyl)pyrrolo[2,1-a]isoindole (13), and a reduction product, 2-{2-[2-(4-methylphenyl)ethyl]phenyl}pyrrole (14). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01869-0
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙烯 、 对甲苯磺酰肼 在 异烟酸苯酯 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到1-溴-2-[2-(4-甲基苯基)乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰肼与烯烃的露天氧化Mizoroki-Heck反应†

  摘要：

  利用大气作为唯一的氧化剂，以开放容器的方式开发了钯（II）催化的芳基磺酰肼与烯烃的氧化咪唑罗基-赫克反应。通过使用乙酸钯（II）与廉价，对空气稳定且对水分稳定的吡啶配​​体L9缔合作为催化剂体系，可以显着提高反应效率。各种各样的芳基磺酰基酰肼与烯烃顺利进行了Mizoroki-Heck氧化反应。获得了良好至优异的产品收率以及出色的区域选择性和立体选择性。在这些优化的反应条件下，诸如卤素，酯等官能团具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1039/c6ra03188a

文献信息

• Iminophosphine palladium(II) complexes: synthesis, characterization, and application in Heck cross-coupling reaction of aryl bromides
  作者：Mustafa Kemal Yılmaz、Bilgehan Güzel

  DOI：10.1002/aoc.3158

  日期：2014.7

  Palladium(II) complexes containing phosphorus and nitrogen donor atoms (iminophosphine), dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐2‐trifluoromethylaniline}palladium(II) 1, dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐3‐trifluoromethylaniline}palladium(II) 2, dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐2‐methylaniline}palladium(II) 3, dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐3‐

  含磷和氮供体原子（亚氨基膦），二氯基 N- [2-（二苯基膦基）亚苄基] -2-三氟甲基苯胺}钯（II）配合物，二氯基钯（II）1， N- [2-（二苯基膦基）亚苄基] -3-三氟甲基苯胺}合钯（II）2，dichlorido ñ - [2-（二苯基膦基）亚苄基] -2-甲基苯胺}合钯（II）3，dichlorido ñ - [2-（二苯基膦基）亚苄基] -3-甲基苯胺}钯（II）4已成功合成，并通过FT-IR和NMR（1 H，31 P，19 F和13C）光谱技术。这些配合物首先在溴苯和苯乙烯的反应中进行了测试，以确定最佳的偶联反应条件，然后成功地用作活化和失活的芳基溴化物与苯乙烯衍生物和几种丙烯酸酯的Heck交叉偶联反应的催化剂。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Hf(OTf)₄-Catalyzed highly diastereoselective synthesis of 1,3-disubstituted tetralin derivatives via benzylic C(sp³)–H bond functionalization
  作者：Taira Yoshida、Keiji Mori

  DOI：10.1039/c7cc01717k

  日期：——

  A highly diastereoselective synthesis of 1,3-disubstituted tetralin derivatives was achieved via Hf(OTf)4-catalyzed benzylic C(sp3)-H bond functionalization.

  通过Hf（OTf）4催化的苄基C（sp 3）-H键功能化实现了1,3-二取代的四氢萘衍生物的高度非对映选择性合成。
• Catalytic enantioselective C(sp3)H functionalization: intramolecular benzylic [1,5]-hydride shift
  作者：Jie Yu、Nan Li、Dian-Feng Chen、Shi-Wei Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.089

  日期：2014.4

  The catalytic asymmetric [1,5]-hydride transfer/cyclization sequence involving benzylic C(sp3)H bond was established, providing tetrahydronaphthalene derivatives in moderate to high yield with up to 69% ee, by employing the copper complex of side-armed bisoxazoline as chiral catalyst.

  建立了涉及苄基C（sp 3）H键的催化不对称[1,5]-氢化物转移/环化序列，通过使用侧臂铜配合物，以中等至高收率提供了高达69％ee的四氢萘衍生物。双恶唑啉为手性催化剂。
• Synthesis of substituted benzooxaborinin-1-ols via palladium-catalysed cyclisation of alkenyl- and alkynyl-boronic acids
  作者：Laure Benhamou、Daniel W. Walker、Dejan-Krešimir Bučar、Abil E. Aliev、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c6ob01419d

  日期：——

  Two new palladium-catalysed reactions have been developed for the synthesis of stable 4-substituted benzooxaborinin-1-ols. A palladium-catalysed cyclisation of ortho-alkenylbenzene boronic acids can be used to access 4-chlorobenzooxaborinin-1-ols via a Wacker-type oxidation and chlorination. Alternatively, ortho-alkynylbenzene boronic acids undergo a palladium-catalysed oxyallylation reaction to provide

  已经开发出两个新的钯催化的反应，用于合成稳定的4-取代的苯并氧杂卟啉-1-醇。钯催化的邻链烯基苯硼酸的环化反应可用于通过Wacker型氧化和氯化反应获得4-氯苯并氧杂硼酸-1-醇。可替换地，邻位-alkynylbenzene硼酸经历钯催化的反应oxyallylation以提供4- allylbenzooxaborinin -1-醇。
• 一种苯并噻吩类化合物的制备方法及其净化提 纯方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN103724319B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明公开了一种苯并噻吩类化合物的制备方法，其步骤包括：以1-溴（氯）-2-苯乙烯基苯或其衍生物为底物，在底物中加入硫化试剂，以二甲基亚砜溶液为溶剂，并在醌类氧化剂、铜催化剂的氧化下经加热反应制得粗产品，然后对粗产品进行净化提纯，其步骤包括对粗产品进行过滤、除溶剂，获得剩余物；对剩余物采用硅胶柱层析，经洗脱液淋洗，收集流出液；合并含有产物的流出液；对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有工艺流程简单、成本低、产率高的优点。