1-溴-2-氯环丙烯 | 88180-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-溴-2-氯环丙烯
• 英文名称: 1-bromo-2-chlorocyclopropene
• CAS: 88180-95-4
• 化学式: C₃H₂BrCl
• 分子量: 153.406
• InChiKey: VSUHHLWWOPEBAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-氯环丙烯 以60%的产率得到1-Bromo-1-chloro-propa-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  The thermal rearrangements of halocyclopropenes

  摘要：

  The gas phase thermal chemistry of several halocyclopropenes has been investigated. In each instance the cyclopropene was converted cleanly to an allene.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74152-9
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,2-dichloro-1-(trimethylsilyl)cyclopropane 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-溴-2-氯环丙烯
  参考文献：
  名称：

  捕集邻喹二甲烷合成I H-环丙[ g ]喹啉。

  摘要：

  1 ħ -Cyclopropa并[g]喹啉（3-氮杂-1- ħ -cyclopropa [ b ]萘; 17）合成通过杂环截取邻-quinodimethane 15 1-溴-2- chlorocyclopropene，随后加合物的芳构化16个，带t-BuOK。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730512

文献信息

• 4-aza-2,7-dimethyl-[1-H]cyclopropa[b]-naphthalene
  作者：Paul Müller、Jean-Pierre Schaller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99503-0

  日期：1989.1

  The title compound 1 is synthesized via Diels-Alder addition of 4-aza-2,7-dimethyl-isobenzofuran (5) to 1,2-bromochlorocyclopropene and aromatization of the adduct 6 with low-valent titanium.

  通过将4-氮杂-2，7-二甲基-异苯并呋喃（5）的狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder ）加到1，2-溴氯环丙烯中并将加合物6与低价钛进行芳构化来合成标题化合物1。
• Synthesis of cycloproparenes<i>via</i>aromatization of 7-Oxanorbornenes with Low-Valent titanium
  作者：Paul Müller、Jean-Pierre Schaller

  DOI：10.1002/hlca.19890720721

  日期：1989.11.1

  1H-Cyclopropa[b]naphthalene 3c and the 2,7-diphenyl-substituted derivative 3a have been synthesized via cycloaddition of the appropriate isobenzofurans 1a and 1b to 1-bromo-2-chlorocyclopropene and aromatization of the adducts with low-valent Ti. The same procedure afforded the 2,7-dimethyl-H-cyelopropa[g]isoquinoline (15), but failed for the parent azacompound. Reaction of adducts of furans to 1-

  通过将适当的异苯并呋喃1a和1b环加成至1-溴-2-氯环丙烯并用低价Ti进行加合物的芳构化反应，合成了1 H-环丙烷[ b ]萘3c和2,7-二苯基取代的衍生物3a。。相同的步骤，得到2,7-二甲基- ħ -cyelopropa [克]异喹啉（15），但未能父azacompound。呋喃与1-溴-2-氯环丙烯的加合物与低价Ti生成的环丙烷苯19和1,6-二卤代-1,3,5-环庚烷18的混合物反应。后者可以用BuLi转化为环丙苯。
• 1H-Cycloprop[b]anthracene
  作者：W. E. Billups、Edward W. Casserly、Benny E. Arney

  DOI：10.1021/ja00314a041

  日期：1984.1

  L'addition de Diels-Alder du bromo-1 chloro-2 cyclopropene avec le dimethylene-2,3 tetrahydro-1,2,3,4 naphtalene dans THF a −20°C conduit, apres traitement par t-BuOK, au cyclopropa [b] anthracene

  L'addition de Diels-Alder du bromo-1 chloro-2 cyclopropene avec le dimethyl-2,3 tetrahydro-1,2,3,4naphtalene dans THF a -20°C 管道，apres traitement part-BuOK，au cyclopropa [b] 蒽
• Synthesis of 1<i>H</i>-Cyclopropa[<i>b</i>]naphthalenes<i>via</i>Trapping of<i>o</i>-Benzoquinodimethanes
  作者：Paul Müller、Domingo Rodriguez

  DOI：10.1002/hlca.19850680423

  日期：1985.6.26

  1H-Cyclopropa[b]naphthalene (10a) and 3-methyl or dimethyl derivatives have been synthesized by interception of appropriately substituted o-quinodimethanes 3 with 1-bromo-2-chlorocyclopropene 5, and subsequent dehydrohalogenation of the adducts. The o-quinodimethane derivatives 3 in turn were obtained from the diynes 7via base-induced isomerization to bisallenes 8 and thermal electrocyclic ring closure

  通过用1-溴-2-氯环丙烯5拦截适当取代的邻喹啉甲烷3，然后加合物脱氢卤化，合成了1 H-环丙烷[ b ]萘（10a）和3-甲基或二甲基衍生物。所述Ô -quinodimethane衍生物3依次从该二炔得到7通过碱诱导的异构化，以bisallenes 8和热电环化环合。
• 1-bromo-2-chlorocyclopropene--A new cycloproparene synthon. Synthesis of 1H-Cyclopropa[b]phenanthrene
  作者：W.E. Billups、Long-Jin Lin、Benny E. Arney、Wayne A. Rodin、Edward W. Casserly

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80034-9

  日期：——

  Treatment of 1-bromo-2,2-dichloro(trimethylsilyl)cyclopropane (2) with tetra-n-butylammonium fluoride in tetrahydrofuran yields 1-bromo-2-chlorocyclopropene (1). 1H-Cyclopropa[b]phenanthrene (3) can be prepared by aromatization of the Diels-Alder adduct of 1 and 1,2-dimethylene-3,5,6,7,8,9-hexahydronaphthalene (6) using DDQ followed by potassium t-butoxide in tetrahydrofuran.

  用氟化四正丁基铵在四氢呋喃中处理1-溴-2,2-二氯（三甲基甲硅烷基）环丙烷（2），得到1-溴-2-氯环丙烯（1）。1H-环丙烷[b]菲（3）可以通过使用DDQ然后将1和1,2-二亚甲基-3,5,6,7,8,9-六氢萘的Diels-Alder加合物芳构化而制得四氢呋喃中的叔丁醇钾。