1-bromo-2,2-dichloro-1-(trimethylsilyl)cyclopropane | 88180-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 1-bromo-2,2-dichloro-1-(trimethylsilyl)cyclopropane
• 英文别名: 2-Bromo-1,1-dichloro-2-(trimethylsilyl)cyclopropane；1-bromo-1-trimethylsilyl-2,2-dichlorocyclopropane；1-bromo-2,2-dichloro-1-trimethylsilylcyclopropane；1-bromo-2,2-dichloro(trimethylsilyl)cyclopropane；(1-Bromo-2,2-dichlorocyclopropyl)(trimethyl)silane；(1-bromo-2,2-dichlorocyclopropyl)-trimethylsilane
• CAS: 88180-99-8
• 化学式: C₆H₁₁BrCl₂Si
• 分子量: 262.049
• InChiKey: LEYUFBWNWNWXFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45-48 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2,2-dichloro-1-(trimethylsilyl)cyclopropane 在 甲基锂 作用下， -25.0~25.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (6-Chloro-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-1-yl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  吸附试剂在通过消除反应合成反应分子中的用途

  摘要：

  已经研究了使用吸附在惰性表面上以实现消除反应的试剂合成反应性分子（在真空中）的方法。吸附在Chromosorb W上的叔丁醇钾可用于从2-氯亚甲基环丙烷和1，乙烯基环丙烯从1,4-二氯螺戊烷或1-氯-2-乙烯基环丙烷生成亚甲基环丙烯。可以使用NMR和IR光谱在低温下表征这两种化合物。玻璃螺旋上的甲基锂已用于还原消除邻位卤素环丙基二卤化物生成环丙烯。使用沉积在玻璃螺旋上的四正丁基氟化铵可以将β-卤代环丙基硅烷高产率地转化为相应的环丙烯。在允许光谱表征的条件下，氟化物路线已用于在气相中生成双环[4.1.0]庚-（1,6）-烯和双环[4.1.0]庚基-（1,7）-烯或诱捕为Diels-Alder加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87573-6
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙烯基)三甲硅烷 、 sodium trichloroacetate 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-bromo-2,2-dichloro-1-(trimethylsilyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  1-溴-2-氯环丙烯-一种新的环丙烯合成子。1H-环丙烷[b]菲的合成

  摘要：

  用氟化四正丁基铵在四氢呋喃中处理1-溴-2,2-二氯（三甲基甲硅烷基）环丙烷（2），得到1-溴-2-氯环丙烯（1）。1H-环丙烷[b]菲（3）可以通过使用DDQ然后将1和1,2-二亚甲基-3,5,6,7,8,9-六氢萘的Diels-Alder加合物芳构化而制得四氢呋喃中的叔丁醇钾。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80034-9

文献信息

• Synthesis of cycloproparenes<i>via</i>aromatization of 7-Oxanorbornenes with Low-Valent titanium
  作者：Paul Müller、Jean-Pierre Schaller

  DOI：10.1002/hlca.19890720721

  日期：1989.11.1

  1H-Cyclopropa[b]naphthalene 3c and the 2,7-diphenyl-substituted derivative 3a have been synthesized via cycloaddition of the appropriate isobenzofurans 1a and 1b to 1-bromo-2-chlorocyclopropene and aromatization of the adducts with low-valent Ti. The same procedure afforded the 2,7-dimethyl-H-cyelopropa[g]isoquinoline (15), but failed for the parent azacompound. Reaction of adducts of furans to 1-

  通过将适当的异苯并呋喃1a和1b环加成至1-溴-2-氯环丙烯并用低价Ti进行加合物的芳构化反应，合成了1 H-环丙烷[ b ]萘3c和2,7-二苯基取代的衍生物3a。。相同的步骤，得到2,7-二甲基- ħ -cyelopropa [克]异喹啉（15），但未能父azacompound。呋喃与1-溴-2-氯环丙烯的加合物与低价Ti生成的环丙烷苯19和1,6-二卤代-1,3,5-环庚烷18的混合物反应。后者可以用BuLi转化为环丙苯。
• Synthesis and chemistry of tricyclic cyclopropene-tricyclo[3.2.2.02,4]nona-2(4),6-diene
  作者：Gon-Ann Lee、Chih-Hwa Cherng、Ai Ni Huang、Yu-Hsien Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00046-2

  日期：2003.2

  2.02,4]-non-6-ene (5). Cyclopropene 1 will undergo different isomerizations in ether solution and in neat conditions. Compound 1 rearranged to an anti-Bredt compound 4 via diradical mechanism in ether and tricyclic compound 6 via vinyl carbene mechanism in neat conditions. Compound 1 can be trapped with DPIBF at different temperatures yielding different results: the exo–endo adduct 2 (exo-addition

  通过消除2-溴-4-氯三环[3.2.2.0 ]合成1,2-桥连的三环环丙烯三环[3.2.2.0 2,4 ] nona-2（4），6-二烯（1）。2,4 ]-非-6-烯（5）。环丙烯1在乙醚溶液中和纯净条件下会经历不同的异构化。在纯净条件下，化合物1在醚中通过双自由基机理重排为抗Bredt化合物4，在乙烯基条件下通过乙烯基卡宾机理重排为三环化合物6。化合物1可以在不同温度下用DPIBF捕集，产生不同的结果：外-内加合物2（从环丙烯的角度来看，exo加成和从双环[2.2.2]辛烯的角度来看，内加成）是在0°C时通过缓慢添加甲基锂和exo –内加成物2，endo –在醚回流温度下分离出内加合物9，抗Bredt加合物3和苯乙烯8。苯乙烯8建议由内-内加合物9通过双自由基机理形成。exo的化学–内加合物2和内切-内型加合物9作为很好的研究。所述外切-内型加合物2所在三氟乙酸经历水合以产生1,3-顺式
• 1H-Cycloprop[b]anthracene
  作者：W. E. Billups、Edward W. Casserly、Benny E. Arney

  DOI：10.1021/ja00314a041

  日期：1984.1

  L'addition de Diels-Alder du bromo-1 chloro-2 cyclopropene avec le dimethylene-2,3 tetrahydro-1,2,3,4 naphtalene dans THF a −20°C conduit, apres traitement par t-BuOK, au cyclopropa [b] anthracene

  L'addition de Diels-Alder du bromo-1 chloro-2 cyclopropene avec le dimethyl-2,3 tetrahydro-1,2,3,4naphtalene dans THF a -20°C 管道，apres traitement part-BuOK，au cyclopropa [b] 蒽
• Organometallic Derivatives of Cycloproparenes
  作者：Paul Müller、Gérald Bernardinelli、Yvan Jacquier

  DOI：10.1002/hlca.19920750624

  日期：1992.10.2

  The tricarbonylchromium complex of cyclopropa[b]naphthalene (3a) is deprotonated at C(1) with BuLi. Quenching of the resulting anion with Mel results in a 1:1 mixture of stereoisomeric methyl derivatives 6a and 6b. Peterson olefination of the bis-silylated complex 3b affords the complexed alkylidenecycloproparene 5 in low yield. The tricarbonylchromium complex of cyclopropa[b]anthracene (10) is accessible

  环丙基[ b ]萘（3a）的三羰基铬配合物在Bu（C）在C（1）处去质子化。将所得阴离子用Mel淬灭，得到立体异构甲基衍生物6a和6b的1：1混合物。双甲硅烷基化的配合物3b的彼得森烯化以低收率提供了配合物的亚烷基环戊烯5。环丙烷[ b ]蒽（10）的三羰基铬配合物可通过9的双氢脱甲硅烷基化获得。还报道了它的X射线结构。尝试合成苯并环丙烯的三羰基铬配合物（11a）失败。
• Synthesis of I<i>H</i>-Cyclopropal[<i>g</i>]quinoline<i>via</i>Trapping of an<i>ortho</i>-Quinodimethane
  作者：Paul Müller、Jean-Pierre Schaller

  DOI：10.1002/hlca.19900730512

  日期：1990.8.8

  1H-Cyclopropa[g]quinoline (3-aza-lH-cyclopropa[b]naphthalene; 17) was synthesized via interception of the heterocyclic ortho -quinodimethane 15 with l-bromo-2-chlorocyclopropene, followed by aromatization of the adduct 16 with t-BuOK.

  1 ħ -Cyclopropa并[g]喹啉（3-氮杂-1- ħ -cyclopropa [ b ]萘; 17）合成通过杂环截取邻-quinodimethane 15 1-溴-2- chlorocyclopropene，随后加合物的芳构化16个，带t-BuOK。