1-溴-2-氯环己烷 | 13898-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 1-溴-2-氯环己烷
• 英文名称: (+-)-trans-1-bromo-2-chloro-cyclohexane
• 英文别名: trans-1,2-bromochlorocyclohexane；(+/-)-trans-1-Brom-2-chlor-cyclohexan；(1R,2R)-1-bromo-2-chlorocyclohexane
• CAS: 13898-96-9
• 化学式: C₆H₁₀BrCl
• 分子量: 197.502
• InChiKey: YUIQHWAQFBGYLI-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-87 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.492 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-氯环己烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-溴-1-环己烯E 、 1-氯环己烯
  参考文献：
  名称：

  复杂碱和叔丁醇钾促进的反式-1-溴-2-氯环烷烃的合成脱卤化氢的比较

  摘要：

  与t-BuOK-t-BuOH相比，NaNH 2 -NaO-t-Bu在THF中诱导的反式1-溴-2-氯环烷烃（C 4 -C 8）的同构消除速度快，表现出更大的脱水氯化倾向，并且对二卤代环烷的环尺寸几乎不敏感。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88009-0
• 作为产物：
  描述：

  氯代环己烷 在 溴 作用下， 生成 1-溴-2-氯环己烷
  参考文献：
  名称：

  Photobromination of Alkyl Halides, an Unusual Orienting Effect in the Bromination of Alkyl Bromides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00900a019

文献信息

• Tetraalkylphosphonium Trihalides. Room Temperature Ionic Liquids As Halogenation Reagents
  作者：Rodrigo Cristiano、Kefeng Ma、George Pottanat、Richard G. Weiss

  DOI：10.1021/jo901735h

  日期：2009.12.4

  ionic liquids (RTILs) comprised of a tetraalkylphosphonium cation (tridecylmethyphosphonium or trihexyltetradecylphosphonium) and a trihalide anion (Br3−, BrCl2−, or ClBr2−) have been prepared and characterized. Their ability to effect halogenation reactions with a variety of substrates has been explored. In general, halogenation reactions of alkenes proceed with high yields and stereo- and regioselectivities

  六室温离子液体（离子液体）包含四烷基鏻阳离子（tridecylmethyphosphonium或三己基十四）和三卤化阴离子的（BR 3 - ，氯化溴2 - ，或CLBR 2 -）已准备好并进行了特征化。已经探索了它们与多种底物进行卤化反应的能力。通常，无论在不存在或存在溶剂（氯仿）的情况下进行，烯烃的卤化反应都以高收率和立体选择性和区域选择性进行。还已经研究了炔烃和在芳环上的亲电子取代的反应。盐的简便制备，易于处理以及产物分离的简单性，应使这些RTIL成为卤化试剂库和特定转化选择试剂的有用补充。
• Bromochlorination of Alkenes with Dichlorobromate(1–) Ion. I
  作者：Takeshi Negoro、Yoshitsugu Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.57.2111

  日期：1984.8

  In the reaction of styrene with chlorine, the added bromide ions were mostly incorporated into the adduct, giving a bromo chloro compound. Tetrabutylammonium dichlorobromate(1–) was found to be an efficient bromochlorinating agent. The reactions of 2-butenes and stilbenes were completely anti stereospecific.

  在苯乙烯与氯的反应中，加入的溴离子大多被纳入加成物中，形成了一种溴氯化合物。四丁基铵二氯溴酸盐(1–)被发现是一种有效的溴氯化试剂。2-丁烯和苯乙烯的反应完全具有反式立体专一性。
• The Chlorobromination of Olefins with Antimony (III and V) Chlorides
  作者：Sakae Uemura、Akira Onoe、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.47.143

  日期：1974.1

  By the reaction of olefins with equimolar mixtures of SbCl5 and Br2 or LiBr, and of SbCl3 and Br2, in carbon tetrachloride, various bromochloroalkanes were obtained in good yields. The mixtures of certain metal chlorides of the Lewis acid type (e.g., FeCl3, SnCl4, and TiCl4) and Br2 could also be used as chlorobrominating agents, but these mixtures were found to be inferior to the SbCl5–Br2 mixture

  通过烯烃与 SbCl5 和 Br2 或 LiBr 以及 SbCl3 和 Br2 的等摩尔混合物在四氯化碳中的反应，可以以良好的收率获得各种溴氯代烷烃。某些路易斯酸类型的金属氯化物（例如 FeCl3、SnCl4 和 TiCl4）和 Br2 的混合物也可用作氯溴化剂，但发现这些混合物在产品选择性方面不如 SbCl5-Br2 混合物。
• Complex-base-promoted syn eliminations from trans-1-bromo-2-chlorocyclohexane
  作者：Alan P. Croft、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1021/jo00154a025

  日期：1983.3
• Archaeology and slave resistance and rebellion
  作者：Charles E. Orser、Pedro P.A. Funari

  DOI：10.1080/00438240126646

  日期：2001.1