1-溴-2-甲基环己烯 | 99747-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-溴-2-甲基环己烯
• 英文名称: 1-bromo-2-methyl-1-cyclohexene
• 英文别名: 1-bromo-2-methylcyclohexene；1-bromo-2-methylcyclohex-1-ene
• CAS: 99747-75-8
• 化学式: C₇H₁₁Br
• 分子量: 175.068
• InChiKey: LSRPYSHPZPISHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentacarbonyl[(methoxy)((4-chlorophenyl)ethynyl)carbene]chromium(0) 、 1-溴-2-甲基环己烯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.33h， 以58%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-7a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  环戊烯酮的区域和立体选择性合成：分子间的Pseudo-Pauson-Khand环化

  摘要：

  分两步进行：描述了非常简单的两步访问末端炔烃[M（CO）6 ]和溴代烯烃的多取代环戊烯酮的方法。该方案是分子间Pauson-Khand反应的替代方案，可用于多种溴代烯烃。而且，最后的淬灭允许安装反应性亲电试剂（E）。对映体纯产物环戊烯酮可以与全碳取代的季立体中心合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201105362
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-cyclohexenyl triflate 在 三(乙酰丙酮酸)钌(III) 、 1,10-菲罗啉 、 乙基溴化镁 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1-溴-2-甲基环己烯
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed transformation of alkenyl triflates to alkenyl halides

  摘要：

  在钌催化剂的存在下，烯基三氟甲磺酸酯通过与锂卤化物（1.2当量）的处理，被发现可以简单地转化为相应的溴化物、氯化物和碘化物。

  DOI：

  10.1039/b907761h

文献信息

• Copper‐Catalyzed C−P Cross‐Coupling of (Cyclo)alkenyl/Aryl Bromides and Secondary Phosphine Oxides with <i>in</i>   <i>situ</i> Halogen Exchange
  作者：Paweł Woźnicki、Marek Stankevič

  DOI：10.1002/ejoc.202100456

  日期：2021.6.25

  A protocol for copper-catalyzed halogen exchange/C−P cross-coupling between (cyclo)alkenyl/aryl bromides and secondary phosphine oxides has been developed. The addition of sodium iodide increases the yield of the cross-coupling by promoting in situ halogen exchange of organic bromides to the corresponding iodides.

  已经开发了用于（环）烯基/芳基溴化物和二级氧化膦之间的铜催化卤素交换/CP 交叉偶联的协议。碘化钠的添加通过促进有机溴化物与相应碘化物的原位卤素交换来增加交叉偶联的产率。
• [EN] DERIVATIVES OF PYRROLOIMIDAZOLE OR ANALOGUES THEREOF WHICH ARE USEFUL FOR THE TREATMENT OF INTER ALIA CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOIMIDAZOLE OU ANALOGUES DE CEUX-CI UTILES, ENTRE AUTRES, DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：EMCURE PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2017134555A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Present invention relates to novel heterocyclic compounds as indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO) modulators. Compounds of the present invention inhibit tryptophan degradation by modulating IDO and/or TDO. Formula (I) The invention further relates to the process of their preparation, pharmaceutical composition and their use in modulating the activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2,3- dioxygenase (TDO). The compounds of the invention can be used alone or in combination for the treatment of conditions that benefits from the inhibition of tryptophan degradation.

  本发明涉及作为吲哚胺2,3-二氧化酶（IDO）和/或色氨酸2,3-二氧化酶（TDO）调节剂的新型杂环化合物。本发明的化合物通过调节IDO和/或TDO来抑制色氨酸降解。公式（I）。本发明还涉及它们的制备过程、药物组合物及其在调节吲哚胺2,3-二氧化酶（IDO）和/或色氨酸2,3-二氧化酶（TDO）活性中的应用。本发明的化合物可以单独使用或与其他药物组合用于治疗受益于抑制色氨酸降解的疾病。
• Selectivity in the reactions of less stable carbocations with magnesium halides in aprotic solvents. A theoretical approach to the constant selectivity principle
  作者：A.García Martínez、R.Martínez Alvarez、E. Teso Vilar、A. García Fraile、J. Osío Barcina、L.R. Subramanían

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00388-o

  日期：1995.6

  and 4-camphenyl triflate (4a) in carbon disulfide or diethyl ether with added MgI2 and MgBr2 yields a mixture of the corresponding halides 5b-e, 6b-c, 7b-c and 8b-c. The ionization of the triflate group is favoured by coordination with the magnesium halides. The reaction with MgI2 was found to be second-order and is about 50 times more reactive than MgBr2. The selectivities of the intermediate cations

  7,7-双（三氟甲基磺酰氧基）-2-降冰片烯（1a），1-三氟甲基磺酰氧基-1-苯基乙烯（2a），2-甲基-1-环己烯-1-基三氟甲磺酸酯（3a）和4-camphenyl triflate的溶剂分解（4a）在添加了MgI 2和MgBr 2的二硫化碳或乙醚中，产生相应的卤化物5b-e，6b-c，7b-c和8b-c的混合物。与卤化镁的配位有利于三氟甲磺酸酯基团的电离。已发现与MgI 2的反应是二级反应，反应活性是MgBr 2的约50倍。中间阳离子5-8的选择性尽管溶剂分解速率相差十次以上的三次幂，但是朝向亲核试剂的MgI 2和MgBr 2几乎是恒定的。给出了恒定选择性原理的理论解释。
• A Mild Synthesis of Vinyl Halides and <i>gem</i>-Dihalides Using Triphenyl Phosphite−Halogen-Based Reagents
  作者：Alberto Spaggiari、Daniele Vaccari、Paolo Davoli、Giovanni Torre、Fabio Prati

  DOI：10.1021/jo061346g

  日期：2007.3.1

  A new application of (PhO)(3)P-halogen-based reagents to the synthesis of vinyl halides and gem-dihalides is described. Vinyl halides were prepared in good to excellent yields from enolizable ketones, whereas aldehydes afforded the corresponding gem-dihalides. The halogenation proceeded smoothly under mild conditions.
• A regioselective entry to vinyl lithiums from unsymmetrical ketones via enol triflates
  作者：William D. Wulff、Glen A. Peterson、William E. Bauta、Kin-Shing Chan、Katherine L. Faron、Scott R. Gilbertson、Ralph W. Kaesler、Dominic C. Yang、Christopher K. Murray

  DOI：10.1021/jo00352a039

  日期：1986.1