1-溴-3-((3-甲基苄基)氧基)苯 | 1036451-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-溴-3-((3-甲基苄基)氧基)苯
• 英文名称: 1-bromo-3-((3-methylbenzyl)oxy)benzene
• 英文别名: 1-bromo-3-[(3-methylphenyl)methoxy]benzene
• CAS: 1036451-47-4
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• mdl: MFCD07782690
• 分子量: 277.161
• InChiKey: OUXWSKVQIIQRLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-((3-甲基苄基)氧基)苯 在 正丁基锂 、 jones reagent 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(E)-3-[3-[(3-methylphenyl)methoxy]phenyl]but-2-enyl]-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of oxadiazolidinediones as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1

  摘要：

  A novel series of PAI-1 inhibitors containing an oxadiazolidinedione moiety were identified by high through-put screening. Optimization of substituents by parallel synthesis and the iterative design toward understanding structure-activity relationship to improve potency are described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.058
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 、 3-甲基苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到1-溴-3-((3-甲基苄基)氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  带有苄氧基取代基的小分子的合成和评估，作为新型和有效的单胺氧化酶抑制剂† •

  摘要：

  已经设计，合成并评估了一系列带有苄氧基取代基的新小分子，并对其体外hMAO抑制活性进行了评估。大多数化合物是有效的和选择性的MAO-B抑制剂，并且是MAO-A的弱抑制剂。特别是化合物9e（IC 50 = 0.35μM）和10e（IC 50 = 0.19μM）是最有效的MAO-B抑制剂，对MAO-B的选择性最高（9e，SI> 285.7倍和10e，SI = 146.8倍）。此外，MAO-B抑制的结构-活性关系表明，开放小分子中的吸电子基团更适合MAO-B抑制，并且在开放小分子的苄氧基上具有取代基，尤其是被卤素取代的苄氧基取代，对MAO-B抑制更有利。已经进行了分子对接研究来解释对开放小分子的有效MAO-B抑制作用。此外，代表性化合物9e和10e在体外对SH-SY5Y细胞显示低的神经毒性。因此，带有苄氧基取代基的小分子可用于开发有望用于治疗神经退行性疾病的药物。

  DOI：

  10.1039/c6md00586a