1-溴-4-(2-溴-2-氟乙烯基)苯 | 808132-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-(2-溴-2-氟乙烯基)苯
• 英文名称: 1-bromo-4-(2-bromo-2-fluorovinyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-(2-bromo-2-fluoroethenyl)benzene；1-bromo-4-(2-bromo-2-fluoroethenyl)benzene
• CAS: 808132-78-7
• 化学式: C₈H₅Br₂F
• 分子量: 279.934
• InChiKey: DHNOYEXERSHTIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(2-溴-2-氟乙烯基)苯 在 ferric nitrate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  由α-氟代硝基烯烃，肼和醛类产生的酸介导的4-氟吡唑的三组分组装

  摘要：

  描述了4-氟吡唑的三组分一锅组件。该方法涉及难以捉摸的氟代炔烃和偶氮甲亚胺之间的正式氧化[3 + 2]-环化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000841
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 一水合肼 、 乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 1-溴-4-(2-溴-2-氟乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  水中吲哚与β-氟-β-硝基苯乙烯的绿色无催化剂反应

  摘要：

  研究了2-氟-2-硝基苯乙烯与各种吲哚的反应。我们发现反应以迈克尔加成反应的形式以高度区域选择性的方式进行，形成了3-（1-芳基-2-氟2-硝基乙基）-1 H吲哚。因此，使用水作为反应介质，开发了这些化合物的绿色环保且无催化剂的合成方法。通过以高达92％的分离产率制备目标产物，证明了这种方法的高效率。随后研究了硝基的还原。我们发现，由于中间体α-氟胺的不稳定性，还原反应导致产生非氟化的色胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800385

文献信息

• First Stereospecific Synthesis of (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-α-Fluoroenones via a Kinetically Controlled Negishi Coupling Reaction
  作者：Guillaume Dutheuil、Clotilde Paturel、Xinsheng Lei、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/jo0604787

  日期：2006.5.1

  A highly stereospecific synthesis of (E)- or (Z)-α-fluoro-α,β-unsaturated ketones 4, via a kinetically controlled Negishi palladium-catalyzed coupling reaction, was developed, providing an easy and general access to valuable fluorinated intermediates (pharmaceutical, peptide mimic, and so on). The synthesis involved a reaction between E/Z gem-bromofluoroolefins 2 and alkoxyvinylzinc species 6 under

  通过动力学控制的Negishi钯催化的偶联反应，开发了高度立体定向合成（E）-或（Z）-α-氟-α，β-不饱和酮4的方法，可轻松，普遍地获得有价值的氟化中间体（药品，模拟肽等）。合成涉及在受控的反应温度下E / Z宝石-溴氟烯烃2与烷氧基乙烯基锌物种6之间的反应。在10°C下，可获得（Z）-4（70至99％的产率）和未反应的（Z）-2（66至99％的产率）。在THF回流下，将回收的烯烃转化为（E）-4（产率高达98％）。
• Copper-mediated oxidative [3 + 2]-annulation of nitroalkenes and pyridinium ylides: general access to functionalized indolizines and efficient synthesis of 1-fluoroindolizines
  作者：Vladimir A. Motornov、Andrey A. Tabolin、Yulia V. Nelyubina、Valentine G. Nenajdenko、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1039/c8ob03126f

  日期：——

  + 2]-annulation of α-fluoronitroalkenes with in situ generated pyridinium ylides was developed. Application of the copper(II) acetate–2,6-lutidine system provides efficient access to various 1-fluoroindolizines in up to 81% yield. Both electron-rich and electron-deficient nitroalkenes as well as different pyridinium and isoquinolinium salts can be involved in the reaction. Moreover, it was found that

  开发了一种通过原位生成的吡啶鎓叶立德通过乙酸铜（II）乙酸酯促进的α-氟硝基烯烃的氧化[3 + 2]环化反应合成取代的吲哚类化合物的一般方法。乙酸铜（II）–2,6-二甲基吡啶体系的应用可以有效地获得高达1-81％的各种1-氟吲哚并酮。富电子和缺电子的硝基烯烃以及不同的吡啶鎓盐和异喹啉鎓盐都可能参与反应。此外，发现铜介导的环化可用于产生相应的吲哚嗪的其他α-取代的（烷基，氯和酯）硝基烯烃。通过以下方法证明了单氟化[3,2,2]环嗪的首次合成 3-未取代的氟吲哚并二乙炔二羧酸二乙酯的氧化环化反应。
• Regioselective [3 + 2] cycloaddition of di/trifluoromethylated hydrazonoyl chlorides with fluorinated nitroalkenes: a facile access to 3-di/trifluoroalkyl-5-fluoropyrazoles
  作者：Nan Zhang、Hai Ma、Chi Wai Cheung、Fa-Guang Zhang、Marcin Jasiński、Jun-An Ma、Jing Nie

  DOI：10.1039/d3ob00644a

  日期：——

  We describe the base-mediated [3 + 2] cycloaddition reaction of di/trifluoromethylated hydrazonoyl chlorides with fluoronitroalkenes for the synthesis of densely functionalized 3-di/trifluoroalkyl-5-fluoropyrazoles with potent biological activity.

  我们描述了二/三氟甲基化肼酰氯与氟硝基烯在碱介导下发生[3 + 2]环加成反应，合成具有强生物活性的致密官能化 3-二/三氟烷基-5-氟吡唑。
• Stereoselective cyanation of β-bromo-β-fluorostyrenes using potassium cyanide and promoted by (CH3CN)4Cu+ BF4−
  作者：Said Eddarir、Mohammed Kajjout、Christian Rolando

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.111

  日期：2012.1

  A general method for the synthesis of alpha-fluorocinnamonitrile based on the stereoselective reaction between beta-bromo-beta-fluorostyrene and potassium cyanide, promoted by (CH3CN)(4)Cu+ BF4- in 1-methyl-2-pyrrolidinone (NMP), is described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Organophotocatalysis Enables the Synthesis of <i>gem</i>-Fluorophosphonate Alkenes
  作者：Solène Morand、William Lecroq、Philippe Jubault、Sami Lakhdar、Jean-Philippe Bouillon、Samuel Couve-Bonnaire

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03366

  日期：2022.11.18