1-溴-8-氯-6-(2-氯苯基)-4H-(1,2,4)三唑并(4,3-a)(1,4)苯并二氮杂卓 | 71368-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 1-溴-8-氯-6-(2-氯苯基)-4H-(1,2,4)三唑并(4,3-a)(1,4)苯并二氮杂卓
• 中文别名: 二(3-乙酰乙酰基氨基苯磺化)钙
• 英文名称: 1-bromo-8-chloro-6-(2-chlorophenyl)-4H-s-triazolo<4,3-a>-1,4-benzodiazepine
• 英文别名: 1-bromo-8-chloro-6-(2-chloro-phenyl)-4H-benzo[f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine；1-bromo-8-chloro-6-(2-chloro-phenyl)-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine；1-bromo-8-chloro-6-(2-chlorophenyl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine
• CAS: 71368-68-8
• 化学式: C₁₆H₉BrCl₂N₄
• 分子量: 408.084
• InChiKey: HSICKRDGVHLSMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-8-氯-6-(2-氯苯基)-4H-(1,2,4)三唑并(4,3-a)(1,4)苯并二氮杂卓 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-chloro-6-(2-chlorophenyl)-1-<4-(2-phenylthioethyl)piperazino>-4H-s-triazolo<4,3-a>-1,4-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Potential hypnotics and anxiolytics in the 4H-s-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepine series: 8-Chloro-6-(2-chlorophenyl)-1-[4-(2-methoxyethyl)piperazino]-4H-s-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepine and some related compounds

  摘要：

  1-溴衍生物XIIa和XIIb是通过在氯仿中存在吡啶的情况下，用溴对8-氯-6-苯基-4H-s-三唑并[4,3-a]-1,4-苯二氮杂环己烷（XIa）及其6-(2-氯苯基)类似物XIb进行溴化制备的。用1-(2-甲氧基乙基)哌嗪（XIVb）、1-(3-甲氧基丙基)哌嗪（XVb）、1-(2-乙氧基乙基)哌嗪（XVIb）和1-(2-甲硫基乙基)哌嗪（XVIIb）进行取代反应，得到了标题化合物IIb及其类似物IIa和IIIb-Vb。溴衍生物XIIb与哌嗪的取代反应得到了1-哌嗪基衍生物VIIIb，它与2-苯氧基乙溴和2-苯硫基乙溴烷基化，得到化合物VIb和VIIb。标题化合物IIb在小鼠中具有非常高的抗惊厥和失调活性。取代基R1的扩大（化合物IIIb-VIIb）导致上述效应逐渐减弱。

  DOI：

  10.1135/cccc19832395
• 作为产物：
  描述：

  8-chloro-6-(2-chlorophenyl)-4H-s-triazolo<4,3-a>-1,4-benzodiazepine 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以82%的产率得到1-溴-8-氯-6-(2-氯苯基)-4H-(1,2,4)三唑并(4,3-a)(1,4)苯并二氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  Potential hypnotics and anxiolytics in the 4H-s-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepine series: 8-Chloro-6-(2-chlorophenyl)-1-[4-(2-methoxyethyl)piperazino]-4H-s-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepine and some related compounds

  摘要：

  1-溴衍生物XIIa和XIIb是通过在氯仿中存在吡啶的情况下，用溴对8-氯-6-苯基-4H-s-三唑并[4,3-a]-1,4-苯二氮杂环己烷（XIa）及其6-(2-氯苯基)类似物XIb进行溴化制备的。用1-(2-甲氧基乙基)哌嗪（XIVb）、1-(3-甲氧基丙基)哌嗪（XVb）、1-(2-乙氧基乙基)哌嗪（XVIb）和1-(2-甲硫基乙基)哌嗪（XVIIb）进行取代反应，得到了标题化合物IIb及其类似物IIa和IIIb-Vb。溴衍生物XIIb与哌嗪的取代反应得到了1-哌嗪基衍生物VIIIb，它与2-苯氧基乙溴和2-苯硫基乙溴烷基化，得到化合物VIb和VIIb。标题化合物IIb在小鼠中具有非常高的抗惊厥和失调活性。取代基R1的扩大（化合物IIIb-VIIb）导致上述效应逐渐减弱。

  DOI：

  10.1135/cccc19832395

文献信息

• 6-Aryl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines. Influence of 1-substitution on pharmacological activity
  作者：Jackson B. Hester、Philip Von Voigtlander

  DOI：10.1021/jm00197a021

  日期：1979.11

  series of 1-substituted 6-aryl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines was prepared and evaluated for central nervous system activity. It was found that electronegative substituents, such as trifluoromethyl, were detrimental to activity in this series. On the other hand, many compounds with electron-donating substituents at C-1 had interesting activity. In addition to showing anxiolytic potential

  制备一系列1-取代的6-芳基-4H-s-三唑并[4，3-a] [1，4]苯并二氮杂并评估中枢神经系统活性。发现负电取代基，例如三氟甲基，对该系列的活性有害。另一方面，许多在C-1上带有给电子取代基的化合物具有令人感兴趣的活性。除了表现出抗焦虑的潜力外，有些还活跃于检测抗抑郁和抗精神病活性的试验中。在C-1具有4-甲基-1-哌嗪基和4-吗啉基取代基的几种类似物是特别令人感兴趣的。
• HESTER J. B. JR.; VOIGTLANDER P. VON, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 11, 1390-1398
  作者：HESTER J. B. JR.、 VOIGTLANDER P. VON

  DOI：——

  日期：——
• POLIVKA, Z.;RYSKA, M.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;METYS, J.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 8, 2395-2410
  作者：POLIVKA, Z.、RYSKA, M.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、METYS, J.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• PROTIVA, M.;POLIVKA, Z.;METYS, J.
  作者：PROTIVA, M.、POLIVKA, Z.、METYS, J.

  DOI：——

  日期：——
• US3991070A
  申请人：——

  公开号：US3991070A

  公开（公告）日：1976-11-09