ethyl 1-((7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl) methyl)piperidine-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-((7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl) methyl)piperidine-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-[(7-hydroxy-2-oxochromen-4-yl)methyl]piperidine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: KIEXOBTZTHNAJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-((7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl) methyl)piperidine-4-carboxylate 在 Kryptofix222[18F]钾盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型4、7-二取代香豆素的合成，18F放射性标记和凋亡诱导研究。

  摘要：

  在本研究中，已经合成了一系列新的4、7-二取代香豆素衍生物（7a-y）作为靶向细胞凋亡诱导剂的半乳凝素-1，并评估了它们对一组选定的人类癌细胞系的体外细胞毒性潜力，使用MTT分析法检测布雷斯特（MCF7），卵巢（SKOV3），前列腺（PC-3和DU145）和正常胚胎肾（HEK293T）细胞。大多数化合物对处理过的癌细胞系表现出有效的生长抑制作用，IC50范围为10-30 µM。化合物7q对前列腺癌（PC-3和DU145）细胞系表现出显着的生长抑制作用，IC50值分别为7.45±0.03 µM，8.95±0.17 µM。此外，目标化合物7q用氟18 [18F]进行了放射性标记，用作新型PET放射性示踪剂，可通过靶向半乳糖凝集素1来成像肿瘤，在GE Tracer-lab FX2N合成模块中使用适当的反应条件。用60％乙醇成功完成[18F]放射性标记化合物[18F] -7q的纯化。通过HPLC，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103663
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 1-((7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl) methyl)piperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型4、7-二取代香豆素的合成，18F放射性标记和凋亡诱导研究。

  摘要：

  在本研究中，已经合成了一系列新的4、7-二取代香豆素衍生物（7a-y）作为靶向细胞凋亡诱导剂的半乳凝素-1，并评估了它们对一组选定的人类癌细胞系的体外细胞毒性潜力，使用MTT分析法检测布雷斯特（MCF7），卵巢（SKOV3），前列腺（PC-3和DU145）和正常胚胎肾（HEK293T）细胞。大多数化合物对处理过的癌细胞系表现出有效的生长抑制作用，IC50范围为10-30 µM。化合物7q对前列腺癌（PC-3和DU145）细胞系表现出显着的生长抑制作用，IC50值分别为7.45±0.03 µM，8.95±0.17 µM。此外，目标化合物7q用氟18 [18F]进行了放射性标记，用作新型PET放射性示踪剂，可通过靶向半乳糖凝集素1来成像肿瘤，在GE Tracer-lab FX2N合成模块中使用适当的反应条件。用60％乙醇成功完成[18F]放射性标记化合物[18F] -7q的纯化。通过HPLC，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103663