1-环丁烯基苯 | 3365-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-环丁烯基苯
• 英文名称: 1-phenylcyclobutene
• 英文别名: cyclobut-1-en-1-ylbenzene；Benzene, 1-cyclobuten-1-yl-；cyclobuten-1-ylbenzene
• CAS: 3365-26-2
• 化学式: C₁₀H₁₀
• 分子量: 130.189
• InChiKey: KMWHNPPKABDZMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-75 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丁烯基苯 在 苯基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 环丁酮
  参考文献：
  名称：

  2-卤代环丁醇缩环反应的无过渡金属开环反应

  摘要：

  我们开发了一种通过卤代环丁醇热开裂制备芳基烷基酮和α,β-不饱和酮的新方法。环丁醇热异构化的反应条件取决于卤代醇的相对构型。基于所进行的实验，我们假设卤代环丁醇发生缩环形成环丙基酮，后者通过卤化氢异构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100837
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸甲酯 在 五氯化磷 、 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-环丁烯基苯
  参考文献：
  名称：

  Mechamism of formation of 1-phenylcyclobutene upon reaction of 1-phenyl-1-,4-dichloro-1-butene with magnesium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01265a090

文献信息

• Concurrent Formation of N–H Imines and Carbonyl Compounds by Ruthenium-Catalyzed C–C Bond Cleavage of β-Hydroxy Azides
  作者：Jeong Min Lee、Dae Young Bae、Jin Yong Park、Hwi Yul Jo、Eunsung Lee、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01145

  日期：2020.6.19

  A commercial cyclopentadienylrutenium dicarbonyl dimer ([CpRu(CO)2]2) efficiently catalyzes the formation of N–H imines and carbonyl compounds simultaneously from β-hydroxy azides via C–C bond cleavage under visible light. Density functional theory calculations for the cleavage reaction support the mechanism involving chelation of alkoxy azide species and liberation of nitrogen as the driving force

  商业化的环戊二烯基钌二羰基二聚体（[CpRu（CO）2 ] 2）在可见光下有效催化C-C键裂解同时由β-羟基叠氮化物形成N-H亚胺和羰基化合物。裂解反应的密度泛函理论计算支持了涉及烷氧基叠氮化物螯合和释放氮作为驱动力的机理。该反应的合成效用通过亚胺的化学选择性烯丙基化和异喹啉的合成促进了新的胺合成而得到证明。
• Palladium-Catalyzed Carbene Coupling Reactions of Cyclobutanone <i>N</i>-Sulfonylhydrazones
  作者：Xiaoqin Ning、Yongke Chen、Fangdong Hu、Ying Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03052

  日期：2021.11.5

  Described herein are the palladium-catalyzed cross-coupling reactions of cyclobutanone-derived N-sulfonylhydrazones with aryl or benzyl halides, suggesting that the metal carbene process and β-hydride elimination can smoothly occur in strained ring systems. Structurally diversified products including cyclobutenes, methylenecyclobutanes, and conjugated dienes are selectively afforded in good to excellent

  本文描述了钯催化的环丁酮衍生的N-磺酰腙与芳基或苄基卤化物的交叉偶联反应，表明金属卡宾过程和 β-氢化物消除可以在应变环系统中顺利发生。选择性地提供结构多样化的产品，包括环丁烯、亚甲基环丁烷和共轭二烯，产率很高。应变环系统中的不对称卡宾偶联反应已取得初步成功，为合成富含对映体的四元环分子提供了有希望的途径。
• The Photochemistry of 2-Cyclopentenyl Methyl Ketones
  作者：Hans-Ulrich Gonzenbach、Inga-Mai Tegmo-Larsson、Jean-Pierre Grosclaude、Kurt Schaffner

  DOI：10.1002/hlca.19770600334

  日期：1977.4.20

  3-phenyl-2-cyclopentenyl methyl ketones (15–18, 30, 31) undergo a 1,3-acetyl shift on direct irradiation, and the oxa-di-π-methane rearrangement to photochemically non-interconverting endo and exo bicyclo-[2.1.0]pentyl methyl ketones on triplet sensitization. Exceptions include the 2-methyl-3-phenyl-2-cyclopentenyl methyl ketone 32 and the 1-phenyl-2-cyclo-pentenyl methyl ketone 44 which are unreactive

  2-环戊烯基和3-苯基-2-环戊烯基甲基酮（15-18、30、31）在直接辐照下发生1,3-乙酰基转移，并且氧-二-π-甲烷重排成光化学非互变内和外双环- [2.1.0]戊基甲基酮在三线态敏化。分别包括2-甲基-3-苯基-2-环戊烯基甲基酮32和1-苯基-2-环戊烯基甲基酮44，它们分别在直接照射和三重态敏化时不反应，而在2-苯基-在任何一种条件下都不反应的2-环戊烯基甲基酮42和43。3-苯基-2-环戊烯基甲基酮的反应性三重态通过比较刚性玻璃中其在77K处的磷光与1-苯基-环戊烯的磷光以及与量子点的独立性，可以确定30为E T = 59 kcal / mol的局域苯乙烯π，π* -态。敏化剂能量在61–74 kcal / mol的范围内。
• Alkene Synthesis by Photocatalytic Chemoenzymatically Compatible Dehydrodecarboxylation of Carboxylic Acids and Biomass
  作者：Vu T. Nguyen、Viet D. Nguyen、Graham C. Haug、Hang T. Dang、Shengfei Jin、Zhiliang Li、Carsten Flores-Hansen、Brenda S. Benavides、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/acscatal.9b02951

  日期：2019.10.4

  O–H hydrogen atom transfer (HAT) and cobaloxime-catalyzed C–H-HAT processes. The reaction produces a variety of alkenes from readily available carboxylic acids. The reaction can be embedded in a scalable triple-catalytic cooperative chemoenzymatic lipase–acridine–cobaloxime process that allows for direct conversion of plant oils and biomass to long-chain terminal alkenes, precursors to bioderived polymers

  通过温和的化学选择性催化方法将可再生生物质和生物衍生化学品直接转化为有价值的合成中间体，用于有机合成和材料科学应用，在很大程度上仍然难以捉摸。通过利用以前无法实现的反应性和选择性模式，开发与酶促反应兼容的人工催化系统为这一持久挑战提供了协同解决方案。我们在此报告了一种双催化脱氢脱羧反应，该反应是通过光诱导吖啶催化的 O-H 氢原子转移 (HAT) 和钴肟催化的 C-H-HAT 过程的交叉实现的。该反应由容易获得的羧酸产生多种烯烃。
• Lewis-Acid-Catalyzed Tandem Cyclization by Ring Expansion of Tertiary Cycloalkanols with Propargyl Alcohols
  作者：Xue-Song Li、Xiangtao Kong、Cui-Tian Wang、Zhi-Jie Niu、Wan-Xu Wei、Hong-Chao Liu、Zhe Zhang、Yuke Li、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03621

  日期：2021.12.17

  A new method for the efficient synthesis of hexahydro-1H-fluorene and octahydrobenzo[a]azulene derivatives through a ring-expansion strategy is reported. With an appropriate combination of thulium(III) trifluoromethanesulfonate and 13X molecular sieves, a range of unsaturated polycyclic compounds were obtained in good yields. Mechanism studies reveal that the reaction is more likely to undergo Meyer–Schuster

  报道了一种通过扩环策略有效合成六氢-1H-芴和八氢苯并[ a ]芴衍生物的新方法。将三氟甲磺酸铥 (III) 和 13X 分子筛适当组合，以良好的收率获得了一系列不饱和多环化合物。机理研究表明，该反应更可能发生 Meyer-Schuster 重排、扩环和 Friedel-Crafts 型途径，这为叔环烷醇的开环提供了概念上不同的策略。

表征谱图