1-bromo-2-phenylcyclobutene | 41893-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-phenylcyclobutene
• 英文别名: (2-bromocyclobut-1-en-1-yl)benzene；2-Phenylcyclobutenylbromid；1-Brom-2-phenyl-cyclobuten；Benzene, (2-bromo-1-cyclobuten-1-yl)-；(2-bromocyclobuten-1-yl)benzene
• CAS: 41893-67-8
• 化学式: C₁₀H₉Br
• 分子量: 209.085
• InChiKey: CJQCNBLVPPZROE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-phenylcyclobutene 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 溴 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3-bromo-2-phenylcyclobut-1-en-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  基质控制的1,2-二取代的环丁烯二酮的区域选择性溴化：在合成2,3-二取代的环丁烯二酮中的应用

  摘要：

  容易获得的二取代的环丁烯通过与溴的反应在烯丙基位置被区域选择性地卤化。溴化的区域选择性由碳阳离子稳定基团的存在来控制。将制备的二取代的3-溴环丁烯转化为相应的二取代的环丁烯酮。在进行的实验的基础上，还提出了溴化反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00261
• 作为产物：
  描述：

  1-环丁烯基苯 在 氢氧化钾 、 溴 、 silica gel 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-bromo-2-phenylcyclobutene
  参考文献：
  名称：

  Derocque,J.-L. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 419 - 431

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Halocyclobutanol Dehydration En Route to Halocyclobutenes
  作者：Tomáš Tobrman、Petr Oeser、Artem Petrenko、Tereza Edlová、Marek Čubiňák、Jakub Koudelka

  DOI：10.1055/a-1794-0685

  日期：2022.7

  A new method for the preparation of halocyclobutenes is described. The developed process involves the dehydration of halocyclobutanols by using tetrafluoroboric acid–diethyl ether complex in dichloromethane at room temperature. The process allows for high yields of halocyclobutenes to be achieved by using alcohols that do not trigger the formation of isomeric allylic halides.

  标题：摘要 本文描述了一种制备卤代环丁烯的新方法。该方法涉及使用二氯甲烷中四氟硼酸-二乙醚复合物脱水卤代环丁醇。该过程允许使用不触发异构烯丙基卤化物形成的醇，实现高产率的卤代环丁烯。
• Phenyl-substituted cyclopropylidenemethyl and 1-cyclobutenyl cations in the gas phase. Unusual course of homopropargyl rearrangement
  作者：Wilfried Franke、Helmut Schwarz

  DOI：10.1021/jo00326a045

  日期：1981.6
• FRANKE W.; SCHWARZ H., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 13, 2806-2808
  作者：FRANKE W.、 SCHWARZ H.

  DOI：——

  日期：——
• Substrate-Controlled Regioselective Bromination of 1,2-Disubstituted Cyclobutenes: An Application in the Synthesis of 2,3-Disubstituted Cyclobutenones
  作者：Tereza Edlová、Hana Dvořáková、Václav Eigner、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00261

  日期：2021.4.16

  regioselectively halogenated at the allylic position by means of a reaction with bromine. The regioselectivity of bromination is controlled by the presence of a carbocation-stabilizing group. The prepared disubstituted 3-bromocyclobutenes were converted into the corresponding disubstituted cyclobutenones. On the basis of the performed experiments, the mechanism behind the bromination reaction was also proposed

  容易获得的二取代的环丁烯通过与溴的反应在烯丙基位置被区域选择性地卤化。溴化的区域选择性由碳阳离子稳定基团的存在来控制。将制备的二取代的3-溴环丁烯转化为相应的二取代的环丁烯酮。在进行的实验的基础上，还提出了溴化反应的机理。
• Derocque,J.-L. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 419 - 431
  作者：Derocque,J.-L. et al.

  DOI：——

  日期：——