1-环丙基吡咯-2,5-二酮 | 28001-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-环丙基吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: 1-cyclopropyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-cyclopropyl maleimide；1-cyclopropylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 28001-33-4
• 化学式: C₇H₇NO₂
• mdl: MFCD05662910
• 分子量: 137.138
• InChiKey: BJALBKKIIRSGQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  248.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基吡咯-2,5-二酮 在 manganese(IV) oxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 4-amino-2-cyclopropyl-6-methylisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHTHALIMIDE DERIVATIVES AS MODULATORS OF WNT PATHWAY
  [FR] DÉRIVÉS DE PHTALIMIDE À TITRE DE MODULATEURS DE LA VOIE WNT

  摘要：

  本发明涉及化合物的公式（I），其药学上可接受的盐、溶剂和多型体，包括其所有互变异构体和立体异构体，其中R1是烷基；烷氧基烷基；碳环烷基；杂环烷基；芳基；杂芳基；芳基烷基；杂芳基烷基；碳环烷基烷基；或杂环烷基烷基；R2是H或烷基；R3是H或烷基；Y是芳基；杂芳基；碳环烷基；或杂环烷基；Z是芳基；杂芳基；碳环烷基；或杂环烷基。

  公开号：

  WO2015187094A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(cyclopropylamino)-4-oxobut-2-enoic acid 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-环丙基吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过虚拟筛选结合生物学评估，发现，设计和合成2型腺苷酸环化酶有效激动剂。

  摘要：

  腺苷酸环化酶（AC）在三磷酸腺苷（ATP）转化为第二信使环单磷酸腺苷（cAMP）的过程中起关键作用。研究表明2型腺苷酸环化酶（AC2）是许多疾病的潜在药物靶标，但是，到目前为止，尚无AC2选择性激动剂的报道。在这项研究中，已经进行了基于对接的虚拟筛选与基于细胞的生物学检测相结合，以发现新型有效的和选择性的AC2激动剂。虚拟筛选揭示了一种新型的命中化合物8，作为AC2激动剂，在重组人hAC2 + HEK293细胞上的EC50值为8.10μM。在重组AC2细胞上进一步研究了基于化合物8衍生物的SAR（结构活性关系），发现化合物73是最具活性的激动剂，EC50为90 nM，它比报道的激动剂福斯高林强160倍，并且可以选择性激活AC2以抑制白介素6的表达。新型AC2选择性激动剂的发现将为研究AC2的生理功能提供一种新颖的化学探针。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112115

文献信息

• Chemical cascades in water for the synthesis of functionalized aromatics from furfurals
  作者：Sally Higson、Fabiana Subrizi、Tom D. Sheppard、Helen C. Hailes

  DOI：10.1039/c5gc02935j

  日期：——

  One-pot synthetic routes from furfurals to aromatic compounds have been developed in water, and the phthalimide products converted to functionalised benzenes.

  已在水中开发了从糠醛到芳香化合物的一锅合成路线，并将邻苯二甲酰亚胺产品转化为官能化苯。
• From Alkenes to Isoxazolines via Copper-Mediated Alkene Cleavage and Dipolar Cycloaddition
  作者：Mingchun Gao、Yuansheng Gan、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02748

  日期：2019.9.20

  transformation is reported, along with selective C═C double bond cleavage and dipolar cycloaddition reaction from simple alkenes and inexpensive copper nitrate. Various transformations demonstrate the generality of this method. Further mechanistic investigation indicates a novel ionic pathway for alkene cleavage and highlights the coeffect of iodide and boric acid as additives on the inhibition of well-documented

  据报道，前所未有的铜介导的阴离子转化，以及来自简单烯烃和廉价硝酸铜的选择性C═C双键裂解和偶极环加成反应。各种转换证明了这种方法的普遍性。进一步的机理研究表明，烯烃裂解的新的离子途径，并突出了碘化物和硼酸作为添加剂对抑制有据可查的竞争硝化副产物的协同作用。
• Compound having silsesquioxane skeleton and its polymer
  申请人：Inagaki Jyun-ichi

  公开号：US20050009982A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention relates to a compound represented by Formula (1) and a polymer obtained using the compound: wherein R 1 is phenyl which may have substituents, Q 1 is hydrogen, halogen, alkyl having 1 to 10 carbon atoms, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclohexenyl or phenyl in which optional hydrogen may be replaced by halogen or alkyl having 1 to 5 carbon atoms, and Q 2 is a group represented by Formula (2) wherein the code < represents a bonding point with silicon, l, m, n and p are independently 0, 1, 2 or 3, A 1 to A 4 are independently a single bond, 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, a condensed ring group having 6 to 10 carbon atoms which is a divalent group, or 1,4-phenylene, Z 0 to Z 3 are independently a single bond, —CH═CR—, —C≡C—, —COO—, —OCO—, or alkylene having 1 to 20 carbon atoms, and Z 4 is a single bond, —CH═CH—, —C≡C—, —COO—, —OCO—, or alkylene having 1 to 20 carbon atoms. And Y 1 in Formula (1) is the group defined in Claim 1.

  本发明涉及一种由式（1）表示的化合物和使用该化合物获得的聚合物：其中R1是苯基，可能具有取代基；Q1是氢、卤素、具有1至10个碳原子的烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环己烯基或苯基，其中可选的氢原子可被卤素或具有1至5个碳原子的烷基取代；Q2是由式（2）表示的基团，其中代码<表示与硅的连接点，l、m、n和p独立地为0、1、2或3，A1至A4独立地为单键、1,4-环己亚基、1,4-环己烯亚基、具有6至10个碳原子的缩合环基团，为二价基团，或1,4-苯亚基，Z0至Z3独立地为单键、—CH═CR—、—C≡C—、—COO—、—OCO—或具有1至20个碳原子的烷基，Z4为单键、—CH═CH—、—C≡C—、—COO—、—OCO—或具有1至20个碳原子的烷基。式（1）中的Y1是权利要求1中定义的基团。
• Irreversible<i>endo</i>-Selective Diels-Alder Reactions of Substituted Alkoxyfurans: A General Synthesis of<i>endo</i>-Cantharimides
  作者：Robert W. Foster、Laure Benhamou、Michael J. Porter、Dejan-Krešimir Bučar、Helen C. Hailes、Christopher J. Tame、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201406286

  日期：2015.4.13

  The [4+2] cycloaddition of 3‐alkoxyfurans with N‐substituted maleimides provides the first general route for preparing endo‐cantharimides. Unlike the corresponding reaction with 3H furans, the reaction can tolerate a broad range of 2‐substitued furans including alkyl, aromatic, and heteroaromatic groups. The cycloaddition products were converted into a range of cantharimide products with promising

  3-烷氧基呋喃与N-取代的马来酰亚胺的[4+2]环加成提供了制备内型斑蝥酰亚胺的第一个通用路线。与相应的 3 H呋喃反应不同，该反应可以耐受多种 2-取代呋喃，包括烷基、芳族和杂芳族基团。环加成产物被转化为一系列斑蝥胺产品，这些产品具有用于药物化学项目的有前景的类铅特性。此外，富电子呋喃在温和条件下可与多种替代亲二烯体反应生成 7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物。已进行 DFT 计算以合理化 3-烷氧基对呋喃 Diels-Alder 反应的活化作用。
• Construction of Pyridine Ring Systems by Mn(OAc) ₂ ‐Promoted Formal Dehydrative Dehydroaromatizing [4+2] Cycloaddition of Enamides with Maleimides
  作者：Xiaolan Li、Xiuqi Zhang、Fukuan Zhang、Xuzhong Luo、Haiqing Luo

  DOI：10.1002/adsc.202200251

  日期：2022.5.17

  dehydroaromatizing [4+2] cycloaddition of enamides with maleimides for the construction of pyridine rings to access the diverse synthetically valuable pyrrolo[3,4-c]-pyridine derivatives. This protocol allows two C−C bond formation for the assembly of pyridine derivatives from enamides synthesizable in two steps and inexpensive maleimides, which exhibits broad substrate scope and good functional group compatibility

  在此，我们报告了 Mn(OAc) 2促进的形式脱水脱氢芳构化 [4+2] 烯酰胺与马来酰亚胺的环加成，用于构建吡啶环，从而获得各种具有合成价值的吡咯并 [3,4-c]-吡啶衍生物。该协议允许两个 C+C 键形成，用于从可分两步合成的烯酰胺和廉价的马来酰亚胺组装吡啶衍生物，其具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。