1-环丙基亚乙基肼 | 90255-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-环丙基亚乙基肼
• 英文名称: cyclopropyl methyl ketone hydrazone
• 英文别名: (1-Cyclopropylethylidene)hydrazine；1-cyclopropylethylidenehydrazine
• CAS: 90255-44-0
• 化学式: C₅H₁₀N₂
• 分子量: 98.1478
• InChiKey: MBOKIINMFMYCTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基亚乙基肼 在 碘 、 胍 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Cyclopropyl-vinyliodid
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基β-内酰胺通过一锅多米诺法合成高取代度的环丁烷稠环系统

  摘要：

  在此贡献中，氨基环丁烷以及八元烯酰胺环是由N乙烯基β-内酰胺类。八元产物是通过[3,3]-σ重排而形成的，而氨基环丁烷则是从多米诺[3,3]-重排/6π-电环化过程衍生而来的。氨基环丁烷已经以高度非对映选择性的方式获得。即使存在相邻的四元中心，环丁烷环系统也能耐受聚变。包含多达四个稠环的系统很容易获得。通过使用高斯03研究了反应曲线。这项研究表明，氨基环丁烷形成的两个反应途径是可能的。在一种途径中，[3,3]-σ重排是限速步骤，在第二种途径中，电环化是限速步骤。总而言之，这些反应应有助于稠合杂环的构建。

  DOI：

  10.1002/chem.200902748
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 在 一水合肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-环丙基亚乙基肼
  参考文献：
  名称：

  Novel efficient synthesis of dibromoalkenes. A first example of catalytic olefination of aliphatic carbonyl compounds

  摘要：

  描述了一种新颖、简单且高效的一锅法转化，将多种脂肪族羰基化合物转变为相应的二溴烯烃。通过碳四溴化物在CuCl存在下的处理，现场制备的醛和酮的脒类化合物可以轻松转化为二溴烯烃。该反应在温和条件下进行，能够以良好至高产率得到目标产物。

  DOI：

  10.1039/b303221c

文献信息

• Diverse Alkanones by Catalytic Carbon Insertion into the Formyl C−H Bond. Concise Access to the Natural Precursor of Achyrofuran
  作者：Andrew J. Wommack、David C. Moebius、Austin L. Travis、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1021/ol9010932

  日期：2009.8.6

  Over a century ago, the first reactions of diazomethane with aldehydes delivered methyl ketones. In the interim, aldehydes have been homologated with trimethylsilyldiazomethane, diazoacetates, and aryldiazomethanes, on rare occasion with catalysis. This work describes a mild procedure for convergent ketone assembly from nonstabilized diazoalkanes, including examples of chiral ketone synthesis with

  一个多世纪前，重氮甲烷与醛的首次反应生成了甲基酮。在此期间，醛很少与三甲基甲硅烷基重氮甲烷，重氮乙酸酯和芳基重氮甲烷发生同系化反应。这项工作描述了一种由不稳定的重氮烷烃聚合酮组装的温和方法，包括使用双取代（内部）亲核试剂进行手性酮合成的实例。该方法对空间拥挤具有显着的耐受性，这是通过对复杂的二苯并呋喃呋喃呋喃进行的简单处理得到证实的。
• Safe and Facile Access to Nonstabilized Diazoalkanes Using Continuous Flow Technology
  作者：Pauline Rullière、Guillaume Benoit、Emmanuelle M. D. Allouche、André B. Charette

  DOI：10.1002/anie.201802092

  日期：2018.5.14

  potential of nonstabilized diazo compounds, their utilization has always been hampered by stability, toxicity, and safety issues. The present method opens up access to the most reactive nonstabilized diazoalkanes. Among diazo compounds, nonstabilized alkyl diazo compounds are the least represented because of their propensity to degrade during preparation. The continuous flow oxidation process of hydrazones

  尽管不稳定的重氮化合物具有很高的合成潜力，但其使用一直受到稳定性，毒性和安全性问题的阻碍。本方法打开了反应性最强的不稳定的重氮烷烃的途径。在重氮化合物中，不稳定的烷基重氮化合物代表最少，因为它们在制备过程中易于降解。oxide在氧化银柱上的连续流动氧化过程提供了不含碱和金属的纯重氮二氯甲烷溶液的输出物流。从无毒的酮和醛开始，这种方法可以以优异的收率生产各种前所未有的重氮烷烃化合物，同时突出了其合成潜力和安全大规模重氮生产的可能性。
• Stereoelectronic Effects in Diastereoselective Formation of Fulleroids
  作者：Hiroshi Kitamura、Ken Kokubo、Takumi Oshima

  DOI：10.1021/ol701789u

  日期：2007.9.1

  effects on diastereoselective formation of fulleroids in the reactions of C(60) with various unsymmetrical diazoalkanes were investigated. The steric demand on the stereochemical course of reactions dominated the diastereoselectivity for diazoalkanes bearing aliphatic as well as monosubstituted pi-resonating groups, whereas the stereoelectronic effects of coexisting pi-resonating aromatic and cyclopropyl

  研究了取代基对C（60）与各种不对称重氮烷烃反应中富勒烯非对映选择性形成的影响。对立体化学反应过程的空间需求主导了带有脂肪族和单取代pi-共振基团的重氮烷烃的非对映选择性，而同时存在的pi-共振芳族基和环丙基基团的立体电子效应在自由基中间体的闭环中起着至关重要的作用。 ，取代空间需求。
• Generation and rearrangements of the 1-cyclopropylvinyl cation. Comparison of the intermediates formed upon ionization of 1-cyclopropyl-1-iodoethylene and 3,4-pentadien-1-yl iodide
  作者：Robert G. Bergman、Shelby A. Sherrod

  DOI：10.1021/ja00737a016

  日期：1971.4
• Filipow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1914, vol. 46, p. 1174
  作者：Filipow

  DOI：——

  日期：——