1-环己基-2-硝基丙烷 | 26226-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-环己基-2-硝基丙烷
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-nitropropene
• 英文别名: 1-cyclohexyl-2-nitropropane；1-methyl-2-cyclohexyl nitroethylene；1-Cyclohexyl-2-nitro-propen；1-Cyclohexyl-2-nitro-methylethylen；1ξ-cyclohexyl-2-nitro-propene；1ξ-Cyclohexyl-2-nitro-propen；2-Nitroprop-1-enylcyclohexane；2-nitroprop-1-enylcyclohexane
• CAS: 26226-49-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: FGOQMEFBZWBDIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基-2-硝基丙烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1-环己基-2-丙胺
  参考文献：
  名称：

  与苯丙胺结构相关的苯乙胺的酶促对映体拆分†

  摘要：

  几种苯乙胺的两种对映体，在结构上与 安非他命通过CAL-B和CAL-B的酶促动力学拆分，制备了高收率和优异的对映体纯度。 甲氧基乙酸乙酯作为酰基供体。在苯丙胺的4-羟基衍生物（化合物4i）的情况下，S对映异构体在所用的酶促条件下可能以动态动力学拆分（DKR）外消旋。

  DOI：

  10.1039/c1ob06251d
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-nitropropan-1-ol 在 硫酸 、 sodium carbonate 、 苯 作用下， 生成 1-环己基-2-硝基丙烷
  参考文献：
  名称：

  US2673223

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A diversity-oriented synthesis of polyheterocycles <i>via</i> the cyclocondensation of azomethine imine
  作者：Arshad J. Ansari、Ramdas S. Pathare、Anita Kumawat、Antim K. Maurya、Sarika Verma、Vijai K. Agnihotri、Rahul Joshi、Ramesh K. Metre、Ashoke Sharon、R. T. Pardasani、Devesh M. Sawant

  DOI：10.1039/c9nj02874a

  日期：——

  reactions to afford skeletally diverse molecules are described. The reaction involved azomethine imine formation and a cyclocondensation reaction as individual steps. The methodology provides excellent regio- and stereocontrol. Skeletal diversity was ensured by changing the electrophilic counterpart of azomethine imine. Due to its broader diversity and complexity, the DOS methodology is likely to benefit

  描述了钯催化的顺序反应以提供骨架多样的分子。该反应涉及作为单独步骤的偶氮甲亚胺亚胺形成和环缩合反应。该方法提供了出色的区域控制和立体声控制。通过改变偶氮甲亚胺的亲电子对应物来确保骨骼的多样性。由于其更广泛的多样性和复杂性，DOS方法可能会在将来有益于药物的发现和开发。
• An efficient [3+2] cycloaddition for the synthesis of substituted pyrazolo[1,5-c]quinazolines
  作者：Tao Wang、Ailong Shao、Haiyan Feng、Shuwu Yang、Meng Gao、Jun Tian、Aiwen Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2015.03.019

  日期：2015.7

  and efficient [3+2] cycloaddition reaction between N-iminoquinazolinium ylide and nitroolefins was developed. From a synthetic point of view, this protocol represents an efficient way to pyrazolo[1,5-c]quinazolines derivatives.

  开发了N-亚氨基喹唑啉鎓叶立德和硝基烯烃之间简单有效的[3 + 2]环加成反应。从综合的观点来看，该方案代表了吡唑并[1，5- c ]喹唑啉衍生物的有效方法。
• Squaramide-catalysed enantio- and diastereoselective sulfa-Michael addition of thioacetic acid to α,β-disubstituted nitroalkenes
  作者：Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c2ob26068a

  日期：——

  A highly enantio- and diastereoselective sulfa-Michael addition of thioacetic acid to α,β-disubstituted nitroalkenes catalysed by a chiral squaramide organocatalyst has been described. This organocatalytic reaction at an extremely low catalyst loading (0.2 mol%) furnished synthetically useful β-nitro sulfides in excellent yields with good diastereoselectivities and high enantioselectivities (up to 94 : 6 dr, 95% ee). In addition, the catalytic reaction can be performed on a 10 gram scale, and facile transformation into taurine derivative is also presented.

  在手性方酰胺有机催化剂的催化下，描述了硫代乙酸与δ±,δ²-二取代硝基烯的高对映和非对映选择性磺-迈克尔加成反应。这种有机催化反应的催化剂负载量极低（0.2 摩尔%），却能以极好的产率、良好的非对映选择性和较高的对映选择性（高达 94â:â6 dr，95% ee）合成出有用的δ-硝基硫化物。此外，该催化反应可以在 10 克的规模上进行，而且还能方便地转化为牛磺酸衍生物。
• 无催化条件下高效的合成6-烷基吡唑并[1,5- c]喹唑啉骨架化合物的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN104610267B

  公开（公告）日：2020-03-20

  本发明属于有机化学技术领域，具体为在无催化的条件下高效的合成吡唑并[1,5‑c]喹唑啉骨架化合物的方法。该类化合物的结构经1H NMR、13C NMR、MS等方法表征并得以确认。本发明使用邻硝基苯甲醛和原甲酸三乙酯一系列化合物反应制得的1,3‑偶极喹唑啉偶极子与β‑硝基苯乙烯在无任何催化剂的条件下反应，并DMSO为溶剂，在温度为110℃的条件下反应生成一系列吡唑并[1,5‑c]喹唑啉衍生物。本反应可以高效制得吡唑并[1,5‑c]喹唑啉类化合物。本发明方法反应条件温和，操作简便，成本相对于之前1,3‑偶极喹唑啉偶极子与端炔的反应成本大大降低，反应条件绿色环保，对环境友好，产品纯度高，便于分离提纯，可适合于较大规模的制备，而且由于喹唑啉类化合物骨架具有广普的生物活性，在新药研发中有非常好的应用前景。
• Asymmetric <i>C</i>-Alkylation of Nitroalkanes <i>via</i> Enzymatic Photoredox Catalysis
  作者：Haigen Fu、Tianzhang Qiao、Jose M. Carceller、Samantha N. MacMillan、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.2c12197

  日期：2023.1.18

  Tertiary nitroalkanes and the corresponding α-tertiary amines represent important motifs in bioactive molecules and natural products. The C-alkylation of secondary nitroalkanes with electrophiles is a straightforward strategy for constructing tertiary nitroalkanes; however, controlling the stereoselectivity of this type of reaction remains challenging. Here, we report a highly chemo- and stereoselective

  叔硝基烷烃和相应的α-叔胺代表了生物活性分子和天然产物中的重要基序。仲硝基烷烃与亲电子试剂的C烷基化是构建叔硝基烷烃的简单策略；然而，控制此类反应的立体选择性仍然具有挑战性。在这里，我们报道了由工程黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）催化的硝基烷烃与卤代烷的高度化学和立体选择性C烷基化。来自嗜土芽孢杆菌的老黄色酶的定向进化提供了三重突变体 GkOYE-G7，能够以高产率和对映选择性合成叔硝基烷烃。机理研究表明，底物和辅因子之间形成的酶模板电荷转移复合物的激发是自由基引发的原因。此外，还开发了一种单酶双机制级联反应，可以从简单的硝基烯烃制备叔硝基烷烃，突出了使用一种酶进行两种机制不同的反应的潜力。