1-环己基-3-(4-甲基苯基)硫脲 | 15863-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-环己基-3-(4-甲基苯基)硫脲
• 英文名称: N-cyclohexyl-N'-(4-methylphenyl)thiourea
• 英文别名: 1-cyclohexyl-3-(p-tolyl)thiourea；N-cyclohexyl-N'-p-tolylthiourea；1-cyclohexyl-3-p-tolyl-thiourea；1-Cyclohexyl-3-(4-methylphenyl)thiourea
• CAS: 15863-19-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂S
• mdl: MFCD00445080
• 分子量: 248.392
• InChiKey: CFLODRBMZSPZIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  361.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基-3-(4-甲基苯基)硫脲 在 calcium chloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-cyclohexyl-N'-(p-tolyl)carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  钒氧合和亚氨基配合物通过亚氨基转移催化碳二亚胺复分解

  摘要：

  钒氧基和亚氨基配合物：V（NC 6 H 4 Me）（O t Bu）3（1），V（NC 6 H 4 Me）Cl 3（2），V（O）（O t Bu）3（3），V（O）（O i Pr）3（4），V（O）（acac）2（5）是对称碳二亚胺（RNCNR，其中R =环己基，异丙基和对甲苯基）复分解的催化剂）。在138℃下，在p二甲苯使用络合物5摩尔％1 - 5中，上述碳二亚胺的复分解，以非对称的碳二亚胺：Ñ -环己基，Ñ ' - p -tolylcarbodiimide（6），Ñ -异丙基，Ñ ' - p -tolylcarbodiimide（7），Ñ -环己基，Ñ '-isopropylcarbodiimide（8） 。取决于所使用的催化剂，在数分钟至数小时内达到碳二亚胺的平衡混合物。从气相色谱获得的产率为32％至70％。络合物2是最有效的催化剂，其周转频率大于100 h -1。羰基配合物（3– 5

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00142-4
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 对甲苯异硫氰酸酯 在 C₂₄H₅₀N₅Si₂Y 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-环己基-3-(4-甲基苯基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  合成及反应NNNNN -Pincer多齿吡咯基稀土类金属的酰氨基氯化物或二烷基配合

  摘要：

  所述NNNNN -pincer多齿吡咯基稀土类金属的酰氨基-氯配合物{η 1：κ 3 -2,5-二[CH 3 N（CH 2 CH 2）2 NCH 2 ] 2 c ^ 4 ħ 2 N} RECL [N （SiMe 3）2 ]（RE = Y（2a），Sm（2b），Dy（2c），Er（2d），Yb（2e））由[（Me 3 Si）2 N带有{2,5- [CH ]的] 3 RE（μ-Cl）Li（THF）33 N（CH 2 CH 2）2 NCH 2 ] 2 } C 4 H 2 NH（1）。化合物的反应1与RE（CH 2森达3）3（THF）2，得到稀土类金属络合物二烷基{η 1 κ：2 -2,5- [CH 3 N（CH 2 CH 2）2 NCH 2 ] 2 C 4 H 2 N} Sc（CH 2 SiMe 3）2（图3a）和{η 1：κ 3 -2,5-二[CH 3 N（CH 2 CH 2）2 NCH 2 ]

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00606

文献信息

• Desulfurization Strategy in the Construction of Azoles Possessing Additional Nitrogen, Oxygen or Sulfur using a Copper(I) Catalyst
  作者：Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Anupal Gogoi、Shyamapada Nandi、Krishna Kanta Ghara、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/adsc.201200408

  日期：2012.10.8

  A tandem and convergent approach to various N-, O-, or S-containing azoles has been developed by exploiting the thiophilic property of copper(I) iodide used in a catalytic quantity. The present protocol gives access to amino-substituted tetrazoles, triazoles, oxadiazoles and thiadiazoles via oxidative desulfurization of their respective precursors followed by inter- or intramolecular attack of suitable

  通过利用催化量使用的碘化亚铜（I）的亲硫特性，已经开发出一种串联和收敛的方法，用于处理各种含N，O或S的唑。本方案通过其各自前体的氧化脱硫，然后通过分子间或分子内攻击合适的亲核试剂，来获得氨基取代的四唑，三唑，恶二唑和噻二唑。对于氨基四唑和三唑，可通过适当调节pK a获得出色的区域选择性与不对称硫脲连接的母体胺的分子量 该方法代表了一种自动催化过程，其中碘化铜（I）被转化为硫化铜（II），硫化铜又转化为活性的氧化铜（II），有效地推进了催化循环。还使用扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线光谱（EDS）分析研究了铜催化剂的命运，从而深入了解了该催化过程的机理。
• Ph₃P/I₂-Mediated Synthesis of <i>N,N</i>′<i>,N</i>″-Substituted Guanidines and 2-Iminoimidazolin-4-ones from Aryl Isothiocyanates
  作者：Sirilak Wangngae、Mookda Pattarawarapan、Wong Phakhodee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01794

  日期：2017.10.6

  A convenient one-pot procedure for the synthesis of acyclic and cyclic guanidines mediated by the Ph3P/I2 system is described. Sequential condensation of aryl isothiocyanates with amines followed by dehydrosulfurization and guanylation could lead to both symmetric and unsymmetric N,N′,N″-substituted derivatives. Through a tandem guanylation–cyclization, a series of 2-iminoimidazolin-4-ones could also

  描述了一种方便的一锅法，用于合成由Ph 3 P / I 2系统介导的无环和环状胍。芳基异硫氰酸酯与胺的顺序缩合，然后进行脱氢硫化和鸟苷化，可能同时导致对称和不对称的N，N ' ，N '' -取代的衍生物。通过串联的胍基化-环化反应，还可以从芳基异硫氰酸酯与氨基酸甲酯的反应中以高收率制备一系列2-iminoimidazolin-4-ones。
• Micelle‐Enabled One‐Pot Guanidine Synthesis in Water Directly from Isothiocyanate using Hypervalent Iodine(III) Reagents under Mild Conditions
  作者：Jakkrit Srisa、Theeranon Tankam、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1002/asia.201900982

  日期：2019.10

  we developed a one-pot synthesis of guanidine directly from isothiocyanate using DIB (diacetoxyiodobenzene) as a desulfurizing agent under micellar conditions in water. Our optimization study revealed that the use of 1 % TPGS-750-M as a surfactant with NaOH as an additive base at room temperature can convert a variety of isothiocyanates and amines into corresponding guanidines in excellent yields (69-95 %)

  在这项工作中，我们在胶束条件下在水中使用DIB（二乙酰氧基碘苯）作为脱硫剂，直接从异硫氰酸酯开发了一锅法合成胍。我们的优化研究表明，在室温下使用1％TPGS-750-M作为表面活性剂，并用NaOH作为添加碱，可以将多种异硫氰酸酯和胺转化为相应的胍，收率极高（69-95％）。这种在水中的合成方法可以用于制备克级的胍。我们的水性胶束介质还显示出很高的可重复使用性，因为该反应可以进行数个循环而不会损失其效率。该反应不含金属，使用水作为溶剂且实用（室温和开放式烧瓶）。
• The Synthesis of Some New Sulfur-Bearing Various Heterocyclic Systems Derived from Asymmetrical <i>N,N</i>′-Disubstituted Thiourea Derivatives
  作者：Hosam Saad

  DOI：10.1080/10426500500366301

  日期：2006.6.1

  N′-disubstituted thiourea (1a–d) in ring closure reactions with Br2/AcOH, ethyl chloroacetate, diethyl oxalate, diethyl malonate, and hydrazine hydrate led to the direct formation of sulfur-bearing various heterocyclic systems (2–8) in which the thiaenolization is toward the aryl group. The synthetic work and reactivity investigations have been well supported by standard modern spectroscopic techniques (IR, 1 H NMR

  不对称 N,N'-二取代硫脲 (1a-d) 在与 Br2/AcOH、氯乙酸乙酯、草酸二乙酯、丙二酸二乙酯和水合肼的闭环反应中的杂环化导致直接形成含硫的各种杂环系统(2-8) 其中噻吩醇化是针对芳基的。标准现代光谱技术（IR、1 H NMR、13 C NMR、质谱和微量分析）很好地支持了合成​​工作和反应性研究。
• One-Pot Synthesis of C 2 Symmetric and Asymmetric N,N′,N′′-Substituted Guanidines from Aryl Isothiocyanates and Amines
  作者：Wong Phakhodee、Sirilak Wangngae、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1055/s-0035-1561201

  日期：——

  Highly substituted guanidines were conveniently prepared through a one-pot reaction between aryl isothiocyanates and amines mediated by the Ph3P–I2/Et3N system. The C 2-symmetric N,N′,N′′-substituted guanidines were readily accessed using a 1:2 molar ratio of an aryl isothiocyanate and an amine; while sequential addition of two different amines in equimolar ratios gave rise to asymmetric derivatives

  高度取代的胍可以通过异硫氰酸芳基酯和胺之间的一锅反应方便地制备，该反应由 Ph3P-I2/Et3N 系统介导。使用 1:2 摩尔比的异硫氰酸芳基酯和胺，可以很容易地获得 C 2 对称 N,N',N''-取代的胍；而以等摩尔比顺序加入两种不同的胺会产生不对称衍生物。伯胺和仲胺都被发现优先与缺电子的异硫氰酸芳基酯反应，在温和的条件下以良好的收率迅速提供胍。