N-cyclohexyl-N'-(p-tolyl)carbodiimide | 89609-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-N'-(p-tolyl)carbodiimide
• CAS: 89609-45-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: DSOLBAKZTDNUJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179-182 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N'-(p-tolyl)carbodiimide 在 正丁基锂 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-Cyclohexylamino-6-methyl-4-chinolin
  参考文献：
  名称：

  Himbert, Gerhard; Schwickerath, Willi, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 1, p. 85 - 97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-环己基-3-(4-甲基苯基)硫脲 在 calcium chloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-cyclohexyl-N'-(p-tolyl)carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  钒氧合和亚氨基配合物通过亚氨基转移催化碳二亚胺复分解

  摘要：

  钒氧基和亚氨基配合物：V（NC 6 H 4 Me）（O t Bu）3（1），V（NC 6 H 4 Me）Cl 3（2），V（O）（O t Bu）3（3），V（O）（O i Pr）3（4），V（O）（acac）2（5）是对称碳二亚胺（RNCNR，其中R =环己基，异丙基和对甲苯基）复分解的催化剂）。在138℃下，在p二甲苯使用络合物5摩尔％1 - 5中，上述碳二亚胺的复分解，以非对称的碳二亚胺：Ñ -环己基，Ñ ' - p -tolylcarbodiimide（6），Ñ -异丙基，Ñ ' - p -tolylcarbodiimide（7），Ñ -环己基，Ñ '-isopropylcarbodiimide（8） 。取决于所使用的催化剂，在数分钟至数小时内达到碳二亚胺的平衡混合物。从气相色谱获得的产率为32％至70％。络合物2是最有效的催化剂，其周转频率大于100 h -1。羰基配合物（3– 5

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00142-4

文献信息

• Half-sandwich rare-earth metal tris(alkyl) ate complexes catalyzed phosphaguanylation reaction of phosphines with carbodiimides: an efficient synthesis of phosphaguanidines
  作者：Wangyang Ma、Ling Xu、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1039/c5nj01136a

  日期：——

  Half-sandwich Y/Li ate complex displays better catalytic activity for phosphaguanylation reaction of phosphines with carbodiimides than the neutral yttrium complexes.

  半夹 Y/Li 配合物在磷胍基化反应中显示出比中性钇配合物更好的催化活性。
• A Catalytic Route to Pyrrole Derivatives <i>via</i> Copper‐catalyzed Multicomponent Reaction
  作者：Alireza Samzadeh‐Kermani、Samira Ghasemi

  DOI：10.1002/jhet.3614

  日期：2019.8

  A novel approach for the synthesis of pyrrole derivatives has been reported. The reactions starting from terminal alkynes, carbodiimides, and malononitrile using CuI, DBU, and TBPAc in anhydrous MeCN afforded the functionalized pyrroles in acceptable yields. Alkyl‐, aryl‐, and heteroaromatic terminal alkynes were tolerated. Carbodiimides could be symmetrical and unsymmetrical substrates with aryl or

  已经报道了合成吡咯衍生物的新方法。使用CuI，DBU和TBPAc在无水MeCN中从末端炔烃，碳二亚胺和丙二腈开始的反应以可接受的收率提供了官能化的吡咯。烷基，芳基和杂芳族末端炔烃是可以容忍的。碳二亚胺可以是具有芳基或烷基取代基的对称和不对称底物。当使用不对称的碳二亚胺时，该反应表现出良好的区域选择性。
• Electrochemical Synthesis of Carbodiimides via Metal/Oxidant-Free Oxidative Cross-Coupling of Amines and Isocyanides
  作者：Bhanwar Kumar Malviya、Pradeep K. Jaiswal、Ved Prakash Verma、Satpal Singh Badsara、Siddharth Sharma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00510

  日期：2020.3.20

  This work discloses an electrochemical oxidative cross-coupling of amines with aryl and aliphatic isocyanides. In an undivided cell, the reaction proceeds without involving any transition-metal catalyst, oxidant, or toxic reagents providing carbodiimides in good yields, thereby circumventing stoichiometric chemical oxidants, with H2 as the only byproduct. Moreover, carbodiimides were in situ converted

  这项工作公开了胺与芳基和脂族异氰酸酯的电化学氧化交叉偶联。在一个没有分隔的电池中，反应进行时不涉及任何过渡金属催化剂，氧化剂或有毒的试剂，以高收率提供了碳二亚胺，从而绕开了化学计量的化学氧化剂，其中H 2是唯一的副产物。此外，使用电开-关策略可将碳二亚胺原位转化为中等至良好收率的不对称脲。
• Ultrasonic-assisted synthesis of carbodiimides from N,N′-disubstituted thioureas and ureas
  作者：Chuthamat Duangkamol、Mookda Pattarawarapan、Wong Phakhodee

  DOI：10.1007/s00706-016-1761-3

  日期：2016.11

  AbstractA facile and efficient sonochemical method for the preparation of carbodiimides from their corresponding thioureas or ureas was described. Using Ph3P–I2 combination in the presence of triethylamine, various diaryl, aryl–alkyl, as well as dialkyl substituted substrates could be converted into carbodiimides in good-to-excellent yields within short reaction times under mild conditions with simple

  摘要描述了一种从其相应的硫脲或脲制备碳二亚胺的简便有效的声化学方法。在三乙胺存在下，使用Ph 3 P–I 2组合，可以在温和的条件下，通过简单的实验设置，在短的反应时间内以良好或优异的产率将各种二芳基，芳基-烷基以及二烷基取代的底物转化为碳二亚胺。 。 图形概要
• 二硅胺稀土配合物在催化碳化二亚胺和二苯 基膦的膦氢化反应中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108057460B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明涉及二硅胺稀土配合物在催化碳化二亚胺和二苯基膦的膦氢化反应中的应用，包括以下步骤，无水无氧条件下，在氮气保护下，依次将二苯基膦、二硅胺稀土配合物与碳化二亚胺混合均匀，反应得到膦胍化合物。本发明公开的二硅胺稀土配合物可以在温和条件下（室温）高活性的催化碳化二亚胺和二苯基膦的膦氢化反应，催化剂用量仅需碳化二亚胺摩尔量的0.1~0.5%；反应速度很快，反应60分钟就能达到95%以上的收率，与已有的催化体系相比，既降低了催化剂用量，又提高了产率，所需时间短，反应条件温和，高度符合原子经济合成。