1-甲基-1-(1-甲基环己基)环己烷 | 1202-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 1-甲基-1-(1-甲基环己基)环己烷
• 英文名称: 1,1'-dimethyl-1,1'-bi(cyclohexyl)
• 英文别名: 1,1'-dimethyl-1,1'-bicyclohexyl；1,1'-Dimethyl-bicyclohexyl；1.1'-Dimethyl-bicyclohexyl；1,1'-Dimethyl-1,1'-bi(cyclohexane)；1-methyl-1-(1-methylcyclohexyl)cyclohexane
• CAS: 1202-74-0
• 化学式: C₁₄H₂₆
• 分子量: 194.36
• InChiKey: HUILBRQVJCTEEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基环己烷 在 汞 作用下， 反应 132.0h， 以30%的产率得到1-甲基-1-(1-甲基环己基)环己烷
  参考文献：
  名称：

  Making mercury-photosensitized dehydrodimerization into an organic synthetic method. Vapor-pressure selectivity and the behavior of functionalized substrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00190a031

文献信息

• Reactions of hydrogen atoms produced by microwave discharge with olefins in acetone and toluene
  作者：Ahuva. Beeri、Elisha. Berman、Rosita. Vishkautsan、Yehuda. Mazur

  DOI：10.1021/ja00280a062

  日期：1986.10

  photolysis of thiols and tert-butyl peroxyformate. In the gas phase, reactions of H atoms generally result in the vibrationally excited radicals which lead to extensive fragmentations. However, in the liquid phase, the atoms were found to be less reactive. The reactions of H atoms with olefins were performed in a flow system at 2 torr, the H atoms being generated by microwave discharge (2540-MHz, 60-W output)

  该实验室以前的结果表明，微波放电是一种方便且有效的氧原子源，用于有机合成，处于凝聚相。现在作者报告说，这个来源也提供了一种产生相同目的的氢原​​子的极好方法。H 原子与有机底物在液相和气相中的反应已被广泛研究。为此目的，主要通过 H2 的放电、水和有机液体的辐射分解以及硫醇和过甲酸叔丁酯的光解产生 H 原子。在气相中，H 原子的反应通常会产生振动激发的自由基，从而导致广泛的碎裂。然而，在液相中，发现原子的反应性较低。H 原子与烯烃的反应在 2 torr 的流动系统中进行，由 H2 和 He (1:50) 的混合物的微波放电（2540-MHz，60-W 输出）产生的 H 原子。排出的气体通过纯液体或基材溶液。由于发现丙酮对 H 原子呈惰性，因此作者在这些反应中将其用作溶剂。
• Formation of Three-Membered Rings by S_Hi Displacement. Reverse of Cyclopropyl Ring Opening¹
  作者：Dennis D. Tanner、Liying Zhang、Li Qing Hu、Pramod Kandanarachchi

  DOI：10.1021/jo960879u

  日期：1996.1.1

  carried out in the presence of several transfer agents (CCl(4), CCl(3)Br, CCl(2)Br(2)) initiate a radical chain addition of CCl(2)X(*) and yield cyclized materials resulting from the S(H)i displacement of halogen by a carbon-centered radical. The radical displacement of a halogen on carbon, the reverse of homolytic displacement on cyclopropyl carbon, is dominant at low temperatures. The rate constants for

  通常的方法是将卤甲烷光引发或过氧化物引发的自由基甲烷加成烯烃，在20至100摄氏度的温度范围内产生1,2-加成产物。在较低的温度（-42至-104摄氏度）下，竞争性反应加入CCl（2）X（*）之后，生成烷基环丙烷。1-辛烯或1-己烯和1-甲基环己烯与氢原子的反应在几种转移剂（CCl（4），CCl（3）Br，CCl（2）Br（2））的存在下进行CCl（2）X（*）的链加成并产生环化的材料，该环化的材料是由碳中心自由基取代卤素的S（H）i。在低温下，卤素在碳上的自由基置换与环丙基碳上的均质置换相反。环化速率常数（k（c））与卤代甲烷转移速率常数（k（t））的等速动力学温度为-46摄氏度（CCl（4），1-己烯）；-35摄氏度（CCl（4），1-甲基环己烯）。在BrCCl（3）存在下进行的两种底物反应的等动力学温度计算为-204摄氏度（1-辛烯）和-109摄氏度（1-甲基环己烯）。
• Efficient and selective oxidation of methyl substituted cycloalkanes by heterogeneous methyltrioxorhenium–hydrogen peroxide systems
  作者：Gianluca Bianchini、Marcello Crucianelli、Carmen Canevali、Claudia Crestini、Franca Morazzoni、Raffaele Saladino

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.013

  日期：2006.12

  Polymer-supported methyltrioxorhenium (MTO) systems are efficient catalysts for the oxidative functionalisation of cyclohexane and cyclopentane derivatives with H2O2 as oxygen donor. Using poly(4-vinyl)pyridine and poly(4-vinyl)pyridine-N-oxide as MTO supports, cycloalkanol, cycloalkanediol, cycloalkanone and ω-hydroxy methyl ketone derivatives were obtained in different yields depending on the experimental

  聚合物负载的甲基三氧合hen（MTO）系统是用于以H 2 O 2为氧供体的环己烷和环戊烷衍生物的氧化功能化的有效催化剂。使用聚（4-乙烯基）吡啶和聚（4-乙烯基）吡啶-N-氧化物作为MTO载体，取决于实验条件，以不同的产率获得了环烷醇，环烷二醇，环烷酮和ω-羟基甲基酮衍生物。有趣的是，当用聚苯乙烯微囊化的MTO催化剂进行氧化时，以可接受的收率以良好的收率选择性回收环烷二聚体。所述EPR调查表明，CH的均裂3 -Re键与地层的CH 3 自由基发生在聚苯乙烯胶囊内部，表明甲基自由基可能在环烷二聚途径中发挥作用。
• Absolute Rate Constants for the Addition of Atomic Hydrogen to Monosubstituted and Trisubstituted Olefins
  作者：Dennis D. Tanner、Liying Zhang、Pramod Kandanarachchi

  DOI：10.1021/jp960189u

  日期：1996.1.1

  solution phase regioselective addition of atomic hydrogen to 1-methylcyclohexene. From this data and new data for the reactions of 1-octene, the absolute rates and activation parameters for the addition of hydrogen atom to an olefin can be extracted. A method was established to determine the absolute rate of addition of a hydrogen atom to a terminal olefin in the solution phase. The addition rate constants

  建立了一种机制，用于形成由溶液相区域选择性地将原子氢加到1-甲基环己烯中而形成的产物。从该数据和1-辛烯反应的新数据中，可以提取出将氢原子加成到烯烃中的绝对速率和活化参数。建立了确定溶液相中氢原子向末端烯烃加成的绝对速率的方法。加入速率常数，ķ一个（25℃），1-辛烯[ ķ一个=（4.2±3.6）×10 9中号-1小号-1 ]和1-甲基环己烯[ ķ一个=（4.6±0.8）× 10 6 M -1s -1，-78°C]与乙烯的气相加成速率的公开值合理地吻合。大速率常数得到以下观察结果的支持：活化参数（对于1-辛烯，E a = 5.3±2.9 kcal / mol，log A = 14±3.5 M -1 s -1）与预期的快速值一致反应。
• Hydrogen Transfer. III.¹ Reaction of <i>p</i>-Ethyltoluene and <i>p</i>-Propyltoluene with Methylcyclohexene. Synthesis of Diarylalkanes
  作者：Herman. Pines、D. R. Strehlau、V. N. Ipatieff

  DOI：10.1021/ja01178a080

  日期：1949.10