1-甲基-1-硝基环己烷 | 59368-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-甲基-1-硝基环己烷
• 英文名称: 1-Methyl-1-nitrocyclohexane
• 英文别名: 1-methyl-1-nitro-cyclohexane；1-Methyl-1-nitro-cyclohexan
• CAS: 59368-15-9
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: FPEIBPNUDALRCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -71°C
• 沸点：
  261.28°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0384

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1-硝基环己烷 在 甲醇 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 75.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 1-氨基甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Teritary Carbinamines as Vasopressor Agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01098a033
• 作为产物：
  描述：

  甲基环己烷 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 200.0 ℃ 、8.38 MPa 条件下， 反应 0.03h， 生成 1-甲基-1-硝基环己烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITRATED HYDROCARBONS, DERIVATIVES, AND PROCESSES FOR THEIR MANUFACTURE
  [FR] HYDROCARBURES NITRÉS, DÉRIVÉS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION

  摘要：

  提供了一种通过稀硝酸对碳氢化合物进行硝化形成硝化化合物的过程。还提供了制备工业上有用的硝化化合物下游衍生物的过程，以及新颖的硝化化合物和衍生物，以及在各种应用中使用衍生物的方法。

  公开号：

  WO2009129097A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF NITRO COMPOUNDS AND METHOD FOR THE REMOVAL OF NITROGEN DIOXIDE
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1099684A1

  公开（公告）日：2001-05-16

  In the invented process for producing a nitro compound, an organic substrate and nitrogen dioxide are reacted in the presence of oxygen or are reacted in a molar ratio of nitrogen dioxide to the organic substrate of less than 1 to yield a corresponding nitro compound. The reaction may be performed in the presence of N-hydroxyphthalimide or other imide compounds. Such organic substrates include (a) aliphatic hydrocarbons, (b) alicyclic hydrocarbons, (c) non-aromatic heterocyclic compounds each having a carbon atom on a ring, which carbon atom is bonded to a hydrogen atom, (d) compounds each having a carbon-hydrogen bond at the adjacent position to an aromatic ring, and (e) compounds each having a carbon-hydrogen bond at the adjacent position to a carbonyl group. This process can efficiently nitrate an organic substrate even under relatively mild conditions.

  在制备硝基化合物的发明过程中，有机底物和二氧化氮在氧气存在下反应，或者在二氧化氮与有机底物的摩尔比小于1的情况下反应，以产生相应的硝基化合物。该反应可以在N-羟基邻苯二甲酰亚胺或其他亚酰胺化合物存在下进行。这样的有机底物包括(a) 脂肪烃，(b) 脂环烃，(c) 非芳香杂环化合物，每个环上的碳原子与氢原子相结合，(d) 每个化合物在芳香环旁边位置具有碳氢键，以及(e) 每个化合物在酮基旁边位置具有碳氢键。这个过程可以在相对温和的条件下有效地对有机底物进行硝化。
• Process for preparing modified diene polymer rubbers
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0270071A2

  公开（公告）日：1988-06-08

  A process for preparing modified diene polymer rubbers having an increased impact resilience and a reduced hardness at low temperatures and useful as rubber materials for automobile tires and other industries which comprises producing an alkali metal-containing conjugated diene polymer, and reacting the alkali metal-containing polymer with a modifier selected from the group consisting of a nitro compound, a phosphoryl chloride compound of the formula: wherein R¹ to R⁴ are independently an alkyl group, and an aminosilane compound of the formula: wherein R⁵ to R⁷ are independently an alkyl group or an alkoxyl group, R⁸ and R⁹ are independently an alkyl group, and n is an integer, said alkali metal-containing diene polymer being prepared by a living anionic polymerization using an alkali metal-­based catalyst or by an addition reaction of a diene polymer having conjugated diene units and an alkali metal-based catalyst in a hydrocarbon solvent. The modified diene polymers can be incorporated with usual rubber additives to provide rubber compositions for various purposes, and the cured products show an increased impact resilience and a reduced hardness at low temperatures.

  一种用于制备改性二烯聚合物橡胶的工艺，该橡胶在低温下具有更高的冲击回弹 性和更低的硬度，可用作汽车轮胎和其他工业的橡胶材料，该工艺包括制备含碱金属 的共轭二烯聚合物，并将该含碱金属聚合物与选自以下组别的改性剂反应：硝基化合物、 式中的磷酰氯化合物、式中的氨基硅烷化合物、式中的氨基硅烷化合物、式中的氨基硅烷 化合物： 式中 R¹ 至 R⁴ 独立地为烷基，以及式中氨基硅烷化合物： 其中 R⁵ 至 R⁷ 独立地为烷基或烷氧基，R⁸ 和 R𠞙 独立地为烷基，且 n 为整数、 所述含碱金属的二烯聚合物是通过使用碱金属基催化剂的活阴离子聚合反应或通过具有共轭二烯单元的二烯聚合物与碱金属基催化剂在烃溶剂中的加成反应制备的。改性二烯聚合物可与通常的橡胶添加剂结合，提供各种用途的橡胶组合物，固化产品在低温下显示出更高的冲击回弹性和更低的硬度。
• Modified diene polymer rubbers
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0341496A2

  公开（公告）日：1989-11-15

  A process for preparing modified diene polymer rubbers having an increased impact resilience, a reduced hardness at low temperatures and an improved processability, and useful as rubber materials for automobile tires and other industries which comprises producing a conjugated diene polymer having alkali metal end or ends, and reacting the alkali metal-containing polymer with (a) a silicon or tin compound of the formula: RaMXb wherein R is an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group or an aromatic hydrocarbon group, M is silicon atom or tin atom, X is a halogen atom, a is 0, 1 or 2 and b is 2, 3 or 4, and (b) at least one member selected from the group consisting of a nitro compound; a phosphoryl chloride compound of the formula (1): wherein R¹, R², R³ and R⁴ are an alkyl group; an aminosilane compound of the formula (2): wherein R⁵, R⁶ and R⁷ are an alkyl group or an alkoxyl group, R⁸ and R⁹ are an alkyl group, and n is an integer; an acrylamide compound of the formula (3): wherein R¹⁰ is hydrogen atom or methyl group, R¹¹ and R¹² are an alkyl group, and m is an integer; and an aminovinylsilane compound of the formula (4): where R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶ and R¹⁷ are an alkyl group.

  一种制备改性二烯聚合物橡胶的工艺，该橡胶具有更高的冲击回弹性、更低的低温硬度和更好的可加工性，可用作汽车轮胎和其他工业的橡胶材料，该工艺包括生产具有碱金属末端的共轭二烯聚合物，并使含碱金属的聚合物与(a)式中的硅或锡化合物反应：其中 R 为烷基、烯基、环烯基或芳香烃基，M 为硅原子或锡原子，X 为卤素原子，a 为 0、1 或 2，b 为 2、3 或 4，以及 (b) 至少一种选自以下组成的成员：硝基化合物；式 (1) 的磷酰氯化合物： 其中 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 是烷基；式 (2) 的氨基硅烷化合物： 其中 R⁵、R⁶ 和 R⁷ 是烷基或烷氧基，R⁸ 和 R𠞙 是烷基，且 n 是整数；式（3）的丙烯酰胺化合物： 其中 R¹⁰ 是氢原子或甲基，R¹¹ 和 R¹² 是烷基，m 是整数；以及式（4）的氨基乙烯基硅烷化合物： 其中 R¹³、R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶ 和 R¹⁷ 是烷基。
• NITRATED HYDROCARBONS AND DERIVATIVES
  申请人：ANGUS CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP3121162A1

  公开（公告）日：2017-01-25

  A compound selected from the group consisting of formula I-1, II-1, III-1 and IV-1: or a compound selected from the group consisting of: 2-(hydroxylamino)hexane, 3-(hydroxylamino)hexane, 2-(hydroxylamino)octane, and 3-(hydroxylamino)octane, wherein: R7 and R9 are independently linear C2-C17 alkyl; R11 is an unsubstituted linear C2-C17 alkyl; R8 is H or linear C1-C8 alkyl; R10 and R14 are independently H, linear C1-C8 alkyl, or CH2OH, or R9, R10, and the carbon to which they are attached form an eight membered cycloalkyl ring; R12 is H, an unsubstituted linear C1-C8 alkyl, or CH2OH, or R11, R12, and the carbon to which they are attached form a C9-C11 cycloalkyl ring; R13 is C2-C20 alkyl, C3-C12 cycloalkyl, aryl, or aryl-alkyl-; R14 is H or C1-C12 alkyl, or R13 and R14 together with the carbon to which they are attached form a C3-C12 cycloalkyl ring; R15 is H, or R14, R15, and the atoms to which they are attached form an oxazolidine ring that is optionally substituted with C1-C6 alkyl; and R16 is H, C1-C12 alkyl, C3-C12 cycloalkyl, or aryl; provided that: when the compound is selected from formula I-1, the total number of carbons in R7 and R8, together with the carbon to which they are attached, is 10 to 18; and the compound is not 1-nitrodecane, 2-nitrodecane, 1-nitroundecane, 2-nitroundecane, 3-nitroundecane, 4-nitroundecane, 5-nitroundecane, 6-nitroundecane, 1-nitrododecane, 2-nitrododecane, 3-nitrododecane, 4-nitrododecane, 5-nitrododecane, 6-nitrododecane, 1-nitrotridecane, 2-nitrotridecane, 3-nitrotridecane, 6-nitrotridecane, 1-nitrotetradecane, 1-nitropentadecane, 1-nitrohexadecane, 2-nitrohexadecane, 1-nitroheptadecane, 1-nitrooctadecane, or 2-nitrooctadecane; when the compound is selected from formula II-1, if R10 is H or linear C1-C8 alkyl, the total number of carbons in R9 and R10, together with the carbon to which they are attached, is 5 to 18; or if R10 is CH2OH, R9 is linear C12-C16 alkyl; and the compound is not 2-nitro-1-hexanol, 2-nitro-1-heptanol, 2-nitro-1-octanol, 2-methyl-2-nitro-1-heptanol, or 2-nitro-1-dodecanol; when the compound is selected from formula III-1, if R12 is H or linear C1-C8 alkyl, the total number of carbons in R11 and R12, together with the carbon to which they are attached, is 6 to 18; or if R12 is CH2OH, R11 is linear C7-C17 alkyl; and the compound is not 2-amino-1-heptanol, 2-amino-2-methyl-1-hexanol, 2-amino-1-octanol, 2-amino-2-ethyl-1-hexanol, 2-amino-1-nonanol, 2-amino-2-methyl-1-octanol, 2-amino-1-decanol, 2-amino-2-octyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-butyl-1-hexanol, 2-amino-1-undecanol, 2-amino-1-dodecanol, 2-amino-2-decyl-1,3-propanediol, 2-amino-1-tridecanol, 2-amino-2-methyl-1-dodecanol, 2-amino-1-tetradecanol, 2-amino-2-dodecyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-methyl-1-tridecanol, 2-amino-1-pentadecanol, 2-amino-2-tridecyl-1,3-propanediol, 2-amino-1-hexadecanol, 2-amino-2-tetradecyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-methyl-1-pentadecanol, 2-amino-2-hexyl-1-decanol, 2-amino-1-heptadecanol, 2-amino-2-pentadecyl-1,3-propanediol, 2-amino-1-octadecanol, or 2-amino-2-hexadecyl-1,3-propanediol; and when the compound is selected from formula IV-1, if R13 is an ethyl group, R14 is not H; and the compound is not 5-propyl-1-aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane, 4,4-diethyl-1-oxa-3-azacyclopentane, 3-oxa-1-azaspiro[4.4]nonane, 3-oxa-1-azaspiro[4.5]decane, or 3-oxa-1-azaspiro[4.7]dodecane.

  从式 I-1、II-1、III-1 和 IV-1 所组成的组中选出的化合物： 或选自以下组别的化合物2-(羟基氨基)己烷、3-(羟基氨基)己烷、2-(羟基氨基)辛烷和 3-(羟基氨基)辛烷，其中：R7 和 R9 独立地是线性 C2-C17 烷基；R11 是未取代的线性 C2-C17 烷基；R8 是 H 或线性 C1-C8 烷基；R10 和 R14 独立地是 H、线性 C1-C8 烷基或 CH2OH，或 R9、R10 和它们所连接的碳形成八位环烷基环；R12 是 H、未取代的线性 C1-C8 烷基或 CH2OH，或 R11、R12 和它们所连接的碳形成 C9-C11 环烷基环；R13 是 C2-C20 烷基、C3-C12 环烷基、芳基或芳基烷基；R14 是 H 或 C1-C12 烷基，或 R13 和 R14 与它们连接的碳一起形成 C3-C12 环烷基环；R15 是 H，或 R14、R15 和它们连接的原子形成任选被 C1-C6 烷基取代的噁唑烷环；以及 R16 是 H、C1-C12 烷基、C3-C12 环烷基或芳基； 条件是当化合物选自式 I-1 时，R7 和 R8 中的碳原子总数连同它们所连接的碳原子数为 10 至 18；且该化合物不是 1-硝基十二烷、2-硝基十二烷、1-硝基十四烷、2-硝基十四烷、3-硝基十四烷、4-硝基十四烷、5-硝基十四烷、6-硝基十四烷、1-硝基十二烷、2-硝基十二烷、3-硝基十二烷、4-硝基十二烷、5-硝基十二烷6-硝基十二烷、1-硝基十三烷、2-硝基十三烷、3-硝基十三烷、6-硝基十三烷、1-硝基十四烷、1-硝基十五烷、1-硝基十六烷、2-硝基十六烷、1-硝基十七烷、1-硝基十八烷或 2-硝基十八烷；当化合物选自式 II-1 时，如果 R10 是 H 或直链 C1-C8 烷基，则 R9 和 R10 中的碳原子总数连同它们所连接的碳原子数为 5 至 18；或者如果 R10 是 CH2OH，则 R9 是直链 C12-C16 烷基；并且化合物不是 2-硝基-1-己醇、2-硝基-1-庚醇、2-硝基-1-辛醇、2-甲基-2-硝基-1-庚醇或 2-硝基-1-十二烷醇；当化合物选自式 III-1，如果 R12 是 H 或线型 C1-C8 烷基，则 R11 和 R12 中的碳原子总数连同它们所连接的碳原子数为 6 至 18；或者如果 R12 是 CH2OH，则 R11 是线型 C7-C17 烷基；且化合物不是 2-氨基-1-庚醇、2-氨基-2-甲基-1-己醇、2-氨基-1-辛醇、2-氨基-2-乙基-1-己醇、2-氨基-1-壬醇、2-氨基-2-甲基-1-辛醇、2-氨基-1-癸醇、2-氨基-2-辛基-1、3-丙二醇、2-氨基-2-丁基-1-己醇、2-氨基-1-十一醇、2-氨基-1-十二醇、2-氨基-2-癸基-1,3-丙二醇、2-氨基-1-十三醇、2-氨基-2-甲基-1-十二醇、2-氨基-1-十四醇、2-amino-2-dodecyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-methyl-1-tridecanol, 2-amino-1-pentadecanol, 2-amino-2-tridecyl-1,3-propanediol, 2-amino-1-hexadecanol, 2-amino-2-tetradecyl-1,3-propanediol、2-amino-2-methyl-1-pentadecanol, 2-amino-2-hexyl-1-decanol, 2-amino-1-heptadecanol, 2-amino-2-pentadecyl-1,3-propanediol, 2-amino-1-octadecanol, 或 2-amino-2-hexadecyl-1,3-propanediol；当化合物选自式 IV-1 时，如果 R13 是乙基，R14 不是 H；且化合物不是 5-丙基-1-氮杂-3,7-二氧杂环[3.3.0]辛烷、4,4-二乙基-1-氧杂-3-氮杂环戊烷、3-氧杂-1-氮杂螺[4.4]壬烷、3-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸烷或 3-氧杂-1-氮杂螺[4.7]十二烷。
• Rosanow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1916, vol. 48, p. 318
  作者：Rosanow

  DOI：——

  日期：——