1-甲基-1H-吲哚-5-磺酰氯 | 859850-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-1H-吲哚-5-磺酰氯
• 英文名称: 1-methyl-1H-indole-5-sulfonyl chloride
• 英文别名: 1-methylindole-5-sulfonyl chloride
• CAS: 859850-75-2
• 化学式: C₉H₈ClNO₂S
• mdl: MFCD08271907
• 分子量: 229.687
• InChiKey: UGZYASSOUPYFAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S22,S26,S30,S36/37/39,S45,S8
• 危险类别码：
  R14
• 危险品运输编号：
  UN 3261

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-5-磺酰氯 在 palladium diacetate 邻硝基苯甲酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1r,1r)-4-(1-methyl-2-phenyl-1H-indole-5-sulfonamido)cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC ACETYL-COA CARBOXYLASE INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物；或其药学上可接受的盐，其中变量如本文所定义。本发明提供了一种制造式(I)化合物的方法，它们的治疗用途，与其他药理活性剂的组合，以及药物组成。

  公开号：

  US20120028969A1

文献信息

• [EN] CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS AYANT UNE AFFINITÉ POUR LE RÉCEPTEUR 5-HT6
  申请人：MEMORY PHARM CORP

  公开号：WO2010021797A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT6 receptor which are of the formula (I) wherein R1, A, B, D, E, G, Q, Ar, n, m, and p are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有亲和力的化合物，其对5-HT6受体具有亲和力，其化学式为（I），其中R1、A、B、D、E、G、Q、Ar、n、m和p如本文所定义。该公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及使用方法。
• Aminopyrimidine Kinase Inhibitors
  申请人：Baldino Carmen M.

  公开号：US20120270892A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Disclosed are compounds, pharmaceutical compositions containing those compounds, and uses of the compounds and compositions as modulators of casein kinase 1 (e.g., CK1γ), casein kinase 2 (CK2), Pim-1, Pim-2, Pim-3, the TGFβ pathway, the Wnt pathway, the JAK/STAT pathway, and/or the mTOR pathway. Uses are also disclosed for the treatment or prevention of a range of therapeutic indications due at least in part to aberrant physiological activity of casein kinase 1 (e.g., CK1γ), casein kinase 2 (CK2), Pim-1, Pim-2, Pim-3, the TGFβ pathway, the Wnt pathway, the JAK/STAT pathway, and/or the mTOR pathway.

  披露了化合物、含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物作为酪蛋白激酶1（例如CK1γ）、酪蛋白激酶2（CK2）、Pim-1、Pim-2、Pim-3、TGFβ途径、Wnt途径、JAK/STAT途径和/或mTOR途径的调节剂的使用。还披露了用于治疗或预防由于酪蛋白激酶1（例如CK1γ）、酪蛋白激酶2（CK2）、Pim-1、Pim-2、Pim-3、TGFβ途径、Wnt途径、JAK/STAT途径和/或mTOR途径的异常生理活动引起的一系列治疗指征的用途。
• Design, Synthesis, and Testing of Potent, Selective Hepsin Inhibitors via Application of an Automated Closed-Loop Optimization Platform
  作者：Shishir M. Pant、Amanda Mukonoweshuro、Bimbisar Desai、Manoj K. Ramjee、Christopher N. Selway、Gary J. Tarver、Adrian G. Wright、Kristian Birchall、Timothy M. Chapman、Topi A. Tervonen、Juha Klefström

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01698

  日期：2018.5.24

  role in hepatocyte growth factor (HGF) signaling and epithelial integrity makes it a target of therapeutic interest in carcinogenesis and metastasis. Using an integrated design, synthesis, and screening platform, we were able to rapidly develop potent and selective inhibitors of hepsin. In progressing from the initial hit 7 to compound 53, the IC50 value against hepsin was improved from ∼1 μM to 22

  肝素是一种膜锚定的丝氨酸蛋白酶，其在肝细胞生长因子（HGF）信号传导和上皮完整性中的作用使其成为癌变和转移的治疗靶标。使用集成的设计，合成和筛选平台，我们能够快速开发出有效的和选择性的肝素抑制剂。从最初的命中7到化合物53的过程中，针对肝素的IC 50值从约1μM提高到22 nM，并且对尿激酶型纤溶酶原激活剂（uPA）的选择性从30倍增加至> 6000倍。随后的体外ADMET分析和细胞研究证实，领先的化合物是用于研究肝素在乳腺肿瘤发生中的作用的有用工具。
• Discovery of a Highly Specific and Potent Pan-RAF Inhibitor
  作者：Sung Pyo Hong、Younho Lee、Nam Song Choi、Ky-Youb Nam、Soon Kil Ahn

  DOI：10.1002/bkcs.10917

  日期：2016.10

  6‐difluorophenyl)‐3‐(9H‐purin‐6‐yl)pyridine‐2‐amine derivatives as a selective pan‐RAF kinase inhibitor. The synthesized compounds showed highly potent and specific inhibition of the BRAFV600E mutant cell line. Among them, N‐(3‐((3‐(9H‐purin‐6‐yl)pyridine‐2‐yl)amino)‐2,4‐difluorophenyl)furan‐3‐sulfonamide (4b) exhibited the most potent inhibitory activities against protein kinase enzymes BRAFV600E, BRAFWT, and CRAF

  我们描述了作为选择性泛RAF激酶抑制剂的N-（2,6-二氟苯基）-3-（9 H-嘌呤-6-基）吡啶-2-胺衍生物的结构设计和合成。合成的化合物对BRAF V600E突变细胞系表现出高度有效和特异性的抑制作用。其中，N-（3-（（3-（9 H-嘌呤-6-基）吡啶-2-基）氨基）-2-，4-二氟苯基）呋喃-3-磺酰胺（4b）表现出最强的抑制作用对蛋白激酶BRAF V600E，BRAF WT和CRAF（分别为2、2和1 nM的IC 50）和带有BRAF V600E的突变细胞系的抗性突变，A375P（GI 50为7 nM）。
• Discovery and Optimization of <i>N</i>-(4-(3-Aminophenyl)thiazol-2-yl)acetamide as a Novel Scaffold Active against Sensitive and Resistant Cancer Cells
  作者：Antoine Millet、Magali Plaisant、Cyril Ronco、Michaël Cerezo、Patricia Abbe、Emilie Jaune、Elisa Cavazza、Stéphane Rocchi、Rachid Benhida

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00547

  日期：2016.9.22

  treatments are still needed. In this context, we report herein the synthesis and the evaluation of a new class of bioactive molecules belonging to the N-(4-(3-aminophenyl(thiazol-2-yl)acetamide family. Structure–activity relationships could be driven and resulted in the discovery of lead compound 6b. The latter display high in vitro potency against both sensitive and resistant cancer cell lines on three

  癌症是全球第二大死亡原因，预计到2020年将影响超过2200万人。尽管在过去的二十年中癌症的护理有了显着改善，但是抗药性癌症的治疗仍然是一项尚未解决的挑战。因此，仍然需要创新和有效的治疗方法。在此背景下，我们在此报告了属于N-（4-（3-氨基苯基（噻唑-2-基）乙酰胺）家族的一类新型生物活性分子的合成和评价。化合物6b的发现中，后者在三种模型上表现出对敏感和耐药癌细胞系的高体外效能：黑素瘤，胰腺癌和慢性髓细胞性白血病（CML）。6b 通过同时诱导凋亡和自噬而导致细胞死亡，显示出良好的药代动力学特性，并证明在小鼠的A375异种移植模型中体内肿瘤生长显着减少。