1-甲基-1H-嘧啶-2-酮 | 3739-81-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-甲基-1H-嘧啶-2-酮
• 英文名称: 1-methyl-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 1-Methylpyrimidin-2-on；1-methyl-2-pyrimidone；1-Methyl-2-pyrimidon；1,2-Dihydro-1-methyl-2-oxo-pyrimidin；1-Methyl-2-pyrimidinon；1-Methyl-pyrimidin-2(1H)-on；1-Methylpyrimidin-2(1H)-one；1-methylpyrimidin-2-one
• CAS: 3739-81-9
• 化学式: C₅H₆N₂O
• mdl: MFCD09260782
• 分子量: 110.115
• InChiKey: LQKMCBPMBNUKSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 - 123°C
• 沸点：
  180.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-嘧啶-2-酮 在 aldehyde oxidase 作用下， 以43%的产率得到1-甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Angelino, S. A. G. F.; Buurman, D. J.; Plas, H. C. van der, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 749 - 752

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-N⁷-aminocytosine 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UCHYTILOVA V.; HOLY A.; CECH D.; GUT J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUNS , 1975, 40, NO 8, 2347-2352

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-amino-4-bromo-N-(2-fluoroethyl)thiophene-2-carboxamide 、 原甲酸三甲酯 、 盐酸1,4-二恶烷 、 碳酸氢钠 以 1-甲基-1H-嘧啶-2-酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give Compound ba (271 mg, 69%)的产率得到7-bromo-3-(2-fluoroethyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  PYRIMIDODIAZEPINONE COMPOUND

  摘要：

  提供一种由通式（I）表示的化合物，或其药学上可接受的盐（其中Rarepresents表示氢原子或类似物，R1和R2可以相同也可以不同，每个表示氢原子，可选地取代的低碳基或环烷基，或者R1和R2与毗邻的氮原子结合形成含氮杂环基，Z表示一个双环杂环基，在其中可选地取代的两个六元环相互融合，或类似物）。

  公开号：

  US20140171422A1

文献信息

• Formylnitroenamines: useful building blocks for nitrated pyridones and aminopyridines with functional groups
  作者：Yumi Nakaike、Daisuke Hayashi、Nagatoshi Nishiwaki、Yoshito Tobe、Masahiro Ariga

  DOI：10.1039/b815306j

  日期：——

  therefore, serve as C3N1 building blocks having a nitro group to afford nitropyridones and aminonitropyridines with a functional group at the 3-position. Upon treatment with malonic acid derivatives or β-keto esters, nitropyridones were obtained, whereas reactions with functionalized acetonitriles afford aminonitropyridines, via a formal transfer of an alkyl group from the ring nitrogen to the imino group

  β-甲酰基-β-亚硝胺1同时具有亲电甲酰基和亲核氨基，因此，作为具有硝基的C 3 N 1结构单元，可以提供在3-位具有官能团的硝基吡啶酮和氨基硝基吡啶。经治疗丙二酸可以得到硝基吡啶酮衍生物或β-酮酯，而与官能化乙腈的反应则是通过烷基从环氮到亚氨基的正式转移而得到氨基硝基吡啶。这些程序提供了制备具有硝基的杂环的实用方法。
• Reaction of pyrimidin-2(1H)-ones and -thiones with organometallic compounds. Regioselective preparation of dihydropyrimidin-2(1H)-ones and -thiones
  作者：Choji Kashima、Akira Katoh、Yuko Yokota、Yoshimori Omote

  DOI：10.1039/p19810000489

  日期：——

  6-Dimethyl-1-phenylpyrimidin-2(1H)-one (1) reacted with methylmagnesium iodide to afford 4,6,6-trimethyl-1-phenyl-3,6-dihydropyrimidin-2(1H)-one (8a) selectively; compound (1) reacted with methyl-lithium to give mainly 4,4,6-trimethyl-1-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one (8b). The reactions of various pyrimidin-2(1H)-ones and -thiones with organometallic compounds, and the influence of bulkiness

  4,6-二甲基-1-苯基嘧啶-2（1 H）-一（1）与甲基碘化镁反应，得到4,6,6-三甲基-1-苯基-3,6-二氢嘧啶-2（1 H）-一（8a）选择性地；化合物（1）与甲基锂反应，主要得到4,4,6-三甲基-1-苯基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一（8b）。还讨论了各种嘧啶2-2 （1 H）-酮和-硫酮与有机金属化合物的反应，以及烷基的庞大度对产物比率的影响。
• Synthesis and intramolecular ring transformation of <i>N</i>,<i>N</i>′-dialkylated 2,6,9-triazabicyclo[3.3.1]nonadienes
  作者：Yumi Nakaike、Yusuke Yoshida、Soichi Yokoyama、Akitaka Ito、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1039/d0ob01950j

  日期：——

  first and facile synthesis of N,N′-dialkylated 2,6,9-triazabicyclo[3.3.1]nonadienes was achieved by the [4 + 4] self-condensation of β-formyl-β-nitroenamine in the presence of ammonium acetate. The 2,6- and 2,9-dialkylated products were found to be interconvertible when dissolved in a solvent. This isomerization proceeds through intramolecular ring transformation via a common intermediate under equilibrium

  N , N'-二烷基化 2,6,9-三氮杂双环[3.3.1]壬二烯的首次且简便的合成是通过 β-甲酰基-β-硝基烯胺在铵存在下的 [4 + 4] 自缩合实现的醋酸盐。发现 2,6-和 2,9-二烷基化产物溶解在溶剂中时可相互转化。这种异构化通过平衡下的共同中间体通过分子内环转化进行。
• Synthesis and X-ray structural studies of some dinuclear platinum(III) complexes of pyrimidine-2-thione and 2-thiouracil
  作者：David M.L. Goodgame、Robert W. Rollins、Alexandra M.Z. Slawin、David J. Williams、Paula W. Zard

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)85468-7

  日期：1986.10
• Brown et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 211,216
  作者：Brown et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图