1-甲基-2-(1-丙炔基)-苯 | 57497-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-(1-丙炔基)-苯
• 英文名称: 1-methyl-2-(prop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-(2-methylphenyl)propyne；1-(2-methylphenyl)-prop-1-yne；1-(2-methylphenyl)-1-propyne；Benzene, 1-methyl-2-(1-propynyl)-；1-methyl-2-prop-1-ynylbenzene
• CAS: 57497-13-9
• 化学式: C₁₀H₁₀
• 分子量: 130.189
• InChiKey: VXKBMXXRLARKSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-(1-丙炔基)-苯 在 hexacarbonyl molybdenum 、 对氯苯酚 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以96%的产率得到1-甲基-2-[2-(2-甲基苯基)乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  具有简单催化剂体系的炔烃复分解反应：炔丙基化芳烃的高收率二聚；范围和局限性

  摘要：

  据报道，Mo（CO）6和4-氯苯酚在140°C的条件下于1,2-二氯苯中的混合物可高产丙炔基苯和丙炔基萘，生成相应的二取代炔烃。讨论了反应的范围和局限性以及取代方式和取代类型的影响。携带氧气或氮气的底物以中等至良好的产率复分解，并且邻烷基取代的实例非常有效地形成了各自的甲苯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00282-8
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 三氢化镧 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-甲基-2-(1-丙炔基)-苯
  参考文献：
  名称：

  Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排从镧金属与宝石-二卤代烯烃的炔烃

  摘要：

  公开了使用镧金属和催化量的碘进行的FBW重排的第一个例子。当在催化量的碘存在下用镧金属处理宝石-二碘代-和宝石-二溴代烯烃时，这些化合物的还原性脱卤作用平稳地进行，以中等至良好的产率生产相应的炔烃。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.02.014

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective Domino Azlactone-Alkyne Coupling/Aza-Cope Rearrangement: Facile Access to 2-Allyl-3-oxazolin-5-ones and Trisubstituted Pyridines
  作者：Jinqiang Kuang、Shaista Parveen、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201704022

  日期：2017.7.10

  Rhodium‐catalyzed regioselective addition of azlactones to internal alkynes combined with aza‐Cope rearrangement provides efficient atom economic access to 2‐allyl‐3‐oxazolin‐5‐one derivatives. Extension to a triple domino process, in which the above process is combined with in situ azlactone formation starting from amino acids renders this process even more attractive. Subsequent thermolysis of the

  铑催化的内酯向内炔烃的区域选择性加成与氮杂-Cope重排相结合，可有效地经济地获得2-烯丙基-3-恶唑啉-5-酮衍生物。扩展到三重多米诺过程，其中上述过程与从氨基酸开始的原位内酰胺形成结合，使该过程更具吸引力。随后对2-烯丙基3-恶唑啉的热解使得能够从头合成三取代的吡啶。
• Controlled Single and Double Iodofluorination of Alkynes with DIH- and HF-Based Reagents
  作者：Lukas Pfeifer、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00321

  日期：2018.3.16

  terminal alkynes using 1,3-diiodo-5,5,-dimethylhydantoin and HF-based reagents is disclosed. This approach is used to prepare a fluorinated tamoxifen derivative in two steps from commercially available starting materials. A facile method enabling controlled regioselective double iodofluorination of terminal alkynes is also presented.

  公开了使用1，3-二碘-5，5，-二甲基乙内酰脲和基于HF的试剂进行内部和末端炔的区域和立体选择性碘氟化的新方案。该方法用于从市售原料中分两步制备氟化他莫昔芬衍生物。还提出了一种可控制末端炔烃的区域选择性双碘氟化的简便方法。
• Simultaneous and Stereoselective Construction of Planar and Axial Centers of Chirality
  作者：Louis Fogel、Richard P. Hsung、William D. Wulff、Roger D. Sommer、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja010091f

  日期：2001.6.1

  all of these alkynes, the reaction products could be completely isomerized to the anti isomer by performing the reaction at 120 °C except for the smaller ortho methoxyl complex which only required 50 °C for complete conversion. This includes the very hindered tertbutyl complex3i which was formed as a slightly preferred kinetic product having the syn stereochemistry which was determined by X-ray diffraction

  接收日期 2001 年 1 月 10 日 由于单键旋转受阻导致的阻转异构可导致分子具有轴手性中心，并广泛用于不对称催化合成。1 含有平面手性中心的分子也被用作手性配体，特别是那些含有 η6-苯和 η5-环戊二烯基配合物的分子。2 据我们所知，没有已知的合成方法可以在一个步骤中产生两种类型的手性中心。Fischer 卡宾配合物与芳基炔烃的反应具有合成包含平面和轴手性中心的分子的潜力（方案 1）。我们在这里报告了同时合成平面和轴向手性中心的第一个例子，此外，这可以通过高水平的相对非对映选择来实现。除了卡宾配合物与 2 型芳基炔烃的苯环化的立体选择性问题之外，我们还担心一般反应的便利性，因为已知受阻炔烃的苯环化会导致形成几种不同类型的副产物包括茚和环丁酮。3 因此，我们很高兴地看到配合物 1a 与炔烃 2a 的反应在用叔丁基二甲基甲硅烷基氯捕获苯酚官能团后产生了良好的芳烃铬三羰基络合产物（表 1，条目
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Carbonylative [2 + 2 + 1] Cycloaddition of Alkynes Using Alcohol as the Carbon Monoxide Source for the Formation of Cyclopentenones
  作者：Ju Hyun Kim、Taemoon Song、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00458

  日期：2017.3.3

  regioselective rhodium-catalyzed intermolecular carbonylative [2 + 2 + 1] cycloaddition of alkynes using alcohol as a CO surrogate to access 4-methylene-2-cyclopenten-1-ones has been developed. In this transformation, the alcohol performs multiple roles, including generating the Rh–H intermediate, functioning as the CO source, and assisting in the isomerization of the alkyne. Alkynes can act as both the olefin

  已开发出一种高度区域选择性的铑催化的炔烃分子间羰基化[2 + 2 + 1]环加成反应，使用醇作为一氧化碳替代物，以生成4-亚甲基-2-环戊烯-1-酮。在这种转化中，醇具有多种作用，包括生成Rh–H中间体，充当CO源以及协助炔烃的异构化。炔烃可以同时充当环戊烯酮核心中的烯烃和炔烃伙伴。
• Highly regioselective nitrile oxide dipolar cycloadditions with ortho-nitrophenyl alkynes
  作者：Melissa L. McIntosh、Michael R. Naffziger、Bradley O. Ashburn、Lev N. Zakharov、Rich G. Carter

  DOI：10.1039/c2ob26267c

  日期：——

  The dipolar cycloadditions of ortho-nitrophenyl alkynes with aryl nitrile oxides has been demonstrated. A range of substituents are tolerated on the alkyne. These reactions proceed with excellent levels of regioselectivity. Subsequent functionalization of the isoxazole scaffold has been demonstrated.

  已证明邻硝基苯基炔烃与芳基腈氧化物的偶极环加成。炔烃上可容忍一系列取代基。这些反应以极好的区域选择性进行。已经证明了异恶唑支架的随后功能化。