1-甲基-2-(1-苯基丙二烯基)苯 | 420121-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-(1-苯基丙二烯基)苯
• 英文名称: 1-phenyl-1-(o-methylphenyl)propa-1,2-diene
• 英文别名: 1-Methyl-2-(1-phenyl-propa-1,2-dienyl)-benzene
• CAS: 420121-32-0
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: XXNQZUUHBUOONH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-(1-苯基丙二烯基)苯 、 联硼酸频那醇酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 （S）-3-（叔丁基）-4-（2,6-二甲氧基苯基）-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代烯对映选择性钯催化二硼化

  摘要：

  通过使用 P-手性单磷配体 BI-DIME 开发了一种实用且对映选择性的钯催化 1,1-二取代丙二烯二硼化反应，以形成一系列含有手性叔硼酸酯部分的二硼酸酯，具有优异的产率和与钯的 ee 值负载量低至 0.2 mol%。DFT 计算揭示了双（频哪醇）二硼和丙二烯插入的氧化加成的协同机制，以及对对映选择性起源的关键分散效应。该方法成功应用于芸苔唑的简洁、对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c7sc01254c
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 2-碘代甲苯 在 正丁基锂 、 zinc dibromide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.17h， 以85%的产率得到1-甲基-2-(1-苯基丙二烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  涉及烯丙基/炔丙基钯物质的偶联反应中区域选择性的调节。

  摘要：

  观察到两种不同类型的偶联模式，用于Pd（0）催化的烯丙基/炔丙基锌试剂与有机卤化物或炔丙基碳酸酯（乙酸盐）与相应的有机金属试剂的偶联反应。在研究了该反应的区域选择性的控制因素后，我们证明了两种反应物的位阻和有机卤化物的类型决定了该偶联反应的区域选择性。通过精细选择底物，可以调节区域选择性。基于这些结果，已经开发出用于高度区域和立体选择性地合成6-取代的6--5-己-2-烯酸酯和4，6-二烷基六-2,4,5-三烯酸酯的新方法。

  DOI：

  10.1021/jo0111098

文献信息

• Palladium-catalyzed direct coupling reaction of propargylic alcohols with arylboronic acids
  作者：Masahiro Yoshida、Takahiro Gotou、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.147

  日期：2004.7

  The direct coupling of propargylic alcohols with arylboronic acids has been achieved using palladium catalyst. Various propargylic alcohols and arylboronic acids can be coupled to afford the corresponding allenic and propargylic arenes, which are selectively produced depending on the substituent on the propargylic alcohol, respectively.

  使用钯催化剂已经实现了炔丙醇与芳基硼酸的直接偶联。可以将各种炔丙醇和芳基硼酸偶联以提供相应的烯丙和炔丙芳烃，其分别根据炔丙醇上的取代基选择性地产生。
• A NOVEL<i>ORTHO</i>-SUBSTITUENT EFFECT ON FORMATION OF VINYL CATIONS IN THE PHOTOLYSIS OF VINYL BROMIDES
  作者：Tsugio Kitamura、Tomonobu Muta、Shinjiro Kobayashi、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1982.643

  日期：1982.5.5

  Introduction of a substituent into ortho-position of β-aryl group in a vinyl bromide resulted in the preferential formation of a vinyl cation in the photolysis. It is considered that the steric repulsion of β-aryl groups makes a convenient conformation for an electron transfer from the aromatic ring to the halogen atom in the radical pair.

  将取代基引入乙烯基溴中 β-芳基的邻位导致在光解中优先形成乙烯基阳离子。据认为，β-芳基的空间排斥为电子从芳环转移到自由基对中的卤素原子提供了便利的构象。