1-甲基-2-(4-苯基苯基)苯 | 31158-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-(4-苯基苯基)苯
• 英文名称: 2-methyl-1,1’:4’,1’’-terphenyl
• 英文别名: 2-methyl-4'-phenylbiphenyl；2-methyl-p-terphenyl；2-Methyl-p-terphenyl；1,1':4',1''-Terphenyl, 2-methyl-；1-methyl-2-(4-phenylphenyl)benzene
• CAS: 31158-32-4
• 化学式: C₁₉H₁₆
• 分子量: 244.336
• InChiKey: KSCKDOYDPGLDKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98.5-99 °C
• 沸点：
  260 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-(4-苯基苯基)苯 生成 [1,1':4',1''-terphenyl]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Drefahl,G.; Winnefeld,K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1965, vol. 28, p. 242 - 251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(o-tolyl)acetanilide 在 氧化亚氮 、 phosphorus pentoxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-甲基-2-(4-苯基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  273.对三联苯系列的研究。第三部分 的制备和硝化米-三联苯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390001288

文献信息

• Less hindered ligands give improved catalysts for the nickel catalysed Grignard cross-coupling of aromatic ethers
  作者：Gavin J. Harkness、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1039/c7cy01205e

  日期：——

  The challenging reaction of unactivated ortho-substituted aromatic ethers with Grignard reagents has been found to be most effectively catalysed using nickel complexes of less sterically hindered ligands. Air stable, cheap, commercially available [NiCl2(PnBu3)2] stands out as an improved catalyst for this type of transformation. The improved results with this catalyst even extend to some couplings

  已经发现，使用空间位阻较少的配体的镍配合物可以最有效地催化未活化的邻位取代的芳族醚与格氏试剂的挑战性反应。空气稳定，廉价，可商购的[NiCl 2（P n Bu 3）2 ]是这类转化的改进催化剂。当在更高的温度和低至0.1摩尔％的催化剂负载下进行检查时，这种催化剂的改进结果甚至可以扩展到活化程度更高的底物的某些偶联。在后面这些反应中异常的诱导期与充当助催化剂的副产物镁盐有关。
• <i>N</i>-Methylphenothiazine <i>S</i>-Oxide Enabled Oxidative C(sp²)–C(sp²) Coupling of Boronic Acids with Organolithiums via Phenothiaziniums
  作者：Tatsuki Yoshida、Yuki Honda、Tatsuya Morofuji、Naokazu Kano

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03986

  日期：2021.12.17

  we report the development of a transition-metal-free oxidative C(sp2)–C(sp2) coupling of readily available boronic acids and organolithiums via phenothiazinium ions. Various biaryl, styrene, and diene derivatives were obtained using this reaction system. The key to this process is N-methylphenothiazine S-oxide (PTZSO), which allows efficient conversion of boronic acids to phenothiazinium ions. The mechanism

  在此，我们报告了通过吩噻嗪离子将易得的硼酸和有机锂进行无过渡金属氧化 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 偶联的发展。使用该反应体系获得了各种联芳基、苯乙烯和二烯衍生物。该过程的关键是N-甲基吩噻嗪S-氧化物 (PTZSO)，它可以有效地将硼酸转化为吩噻嗪离子。使用理论计算和实验研究了使用 PTZSO 形成吩噻嗪的机制，从而深入了解 PTZSO 的独特反应性。
• A recyclable triethylammonium ion-tagged diphenylphosphine palladium complex for the Suzuki–Miyaura reaction in ionic liquids
  作者：Marco Lombardo、Michel Chiarucci、Claudio Trombini

  DOI：10.1039/b815568b

  日期：——

  Suzuki-Miyaura reactions of aryl bromides and arylboronic acids proceed in good to excellent yields in a pyrrolidinium ionic liquid by using a preformed air stable and easily handled triethylammonium-tagged diphenylphosphine palladium(II) complex (2). The reaction requires short reaction times and mild temperature conditions and does not show any tendency towards the formation of palladium black. After extraction of the product, the catalyst containing ionic liquid phase is easily recycled for 6 times, with no significant loss of catalytic activity.

  使用预先形成的稳定且易于处理的三乙氨基标记的二苯基膦钯(II)复合物（2），在吡咯烷铵离子液体中，芳基溴化物和芳基硼酸的铃木-宫浦反应以良好至优异的产率进行。该反应需要短的反应时间和温和的温度条件，并且没有出现钯黑形成的趋势。在提取产品后，含有催化剂的离子液体相可轻松回收使用6次，且催化活性没有显著损失。
• Halogen exchange between aryl grignard reagents and aryl halides in the presence of nickel(II) chloride
  作者：Jiping Wang、Martin Pomerantz

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00342-a

  日期：1995.4

  A unique halogen exchange reaction between aryl Grignard reagents and aryl halides, which occurred during an attempted cross-coupling reaction using non-ligated nickel(II) chloride as a catalyst, has been observed. The halogen exchange takes place between arylmagnesium iodides and aryl bromides but not between arylmagnesium bromides and aryl chlorides.

  已观察到芳基格氏试剂与芳基卤化物之间发生独特的卤素交换反应，该反应是在尝试使用未连接的氯化镍（II）作为催化剂的交叉偶联反应期间发生的。卤素交换发生在芳基碘化镁和芳基溴化物之间，而不发生在芳基溴化镁和芳基氯化物之间。
• A New Synthesis of p-Terphenyl and its Derivatives
  作者：B. K. GANGULY、S. M. MUKHERJI

  DOI：10.1038/1681003a0

  日期：1951.12

  WHEN unsaturated ketones in cyclic systems are subjected to Friedel–Crafts reaction1 in presence of anhydrous aluminium chloride, they give rise to unexpected products. Some significant observations have been made in this laboratory2 on the Friedel–Crafts reaction involving unsaturated ketones, and this reaction, when extended to cyclohexenyl–cyclohexanone, led to a new method of synthesis of p-terphenyl

  当环状体系中的不饱和酮在无水氯化铝存在下进行弗瑞德-克来福特反应时，会产生意想不到的产物。该实验室对涉及不饱和酮的 Friedel-Crafts 反应进行了一些重要的观察，当该反应扩展到环己烯基-环己酮时，产生了一种合成对三联苯及其衍生物的新方法。尽管文献 3-7 中已经描述了许多这样的合成，但本方法提供了一种更方便的对三联苯及其衍生物的合成方法，从容易获得的材料开始。此外，环己烯基-环己酮与联苯、对三联苯等的缩合研究正在进行中，最终可能会导致开发出一种新的合成多苯的通用方法。