1-甲基-2-[甲基硫烷基(苯基)甲基]苯 | 21128-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-[甲基硫烷基(苯基)甲基]苯
• 英文名称: methyl α-phenyl-2-methylbenzyl sulfide
• 英文别名: methyl(phenyl(o-tolyl)methyl)sulfane；2-(α-Methylmercapto-benzyl)-toluol；Benzene, 1-methyl-2-[(methylthio)phenylmethyl]-；1-methyl-2-[methylsulfanyl(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 21128-71-2
• 化学式: C₁₅H₁₆S
• 分子量: 228.358
• InChiKey: KZYOYJGWFYCNKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-149 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl(methyl)sulfonium tetrafluoroborate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-甲基-2-[甲基硫烷基(苯基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  Transformation of sulfide linkages to carbon-carbon double bond. Syntheses of cis- and trans-15,16-dimethyldihydropyrene and trans-15,16-dihydropyrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00812a045

文献信息

• Direct Arylation of Benzyl Ethers with Organozinc Reagents
  作者：Zhihua Peng、Yilei Wang、Zhi Yu、Dezhi Zhao、Linhua Song、Cuiyu Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00776

  日期：2018.8.3

  bond arylation of benzyl ethers with Knochel-type arylzinc reagents has been developed. This transition-metal-catalyst-free reaction proceeds well under mild conditions in a simple and effective manner and enables the synthesis of a wide range of potentially biologically active benzyl ethers by using highly functionalized organozinc reagents as a carbon nucleophile.

  已开发出一种新型的C（sp 3）–H苄基醚与Knochel型芳基锌试剂的芳基化反应。这种无过渡金属-催化剂的反应在温和条件下以简单有效的方式进行得很好，并且可以通过使用高度官能化的有机锌试剂作为碳亲核试剂来合成各种潜在的具有生物活性的苄基醚。
• Comparison of the Reaction of Benzylammonium N-Methylides with That of Benzylsulfonium S-Methylides.
  作者：Tomofumi NISHIMURA、Chen ZHANG、Yasuhiro MAEDA、Naohiro SHIRAI、Shin-ichi IKEDA、Yoshiro SATO

  DOI：10.1248/cpb.47.267

  日期：——

  Allylbenzylsulfonium S-methylides 8S and dibenzylsulfonium S-methylides 18S have been generated by the fluoride ion-induced desilylation of S-benzyl-S-[(trimethylsilyl)methyl](alk-2-enyl)sulfonium salts 4S and S-benzyl-S-[(trimethylsilyl)methyl](4-substituted benzyl)sulfonium salts 7S, and the isomerized products are compared with those of the corresponding N-methylides. S-Methylides 8S selectively rearrange toward the allyl groups (path a in Chart 2), whereas rearrangement to the benzyl groups (path b) competitively occurs in N-methylides 8N. Isomerization of S-methylides 18S to S-benzylides 19S and 20S competes with sigmatropic rearrangement to the benzyl groups (paths a and b in Chart 3), whereas the isomerization of N-methylides 18N is not observed.

  通过氟离子诱导 S-苄基-S-[(三甲基硅基)甲基](烷-2-烯基)锍盐 4S 和 S-苄基-S-[(三甲基硅基)甲基](4-取代苄基)锍盐 7S 的脱硅作用，生成了烯丙基锍 S-甲基化物 8S 和二苄基锍 S-甲基化物 18S、并将异构化产物与相应的 N-甲基化物的异构化产物进行比较。S 型甲基化物 8S 选择性地向烯丙基发生重排（图 2 中的路径 a），而 N 型甲基化物 8N 则竞争性地向苄基发生重排（路径 b）。S 型甲基化物 18S 异构化为 S 型苄基化物 19S 和 20S 时，会竞争性地向苄基发生重排（图 3 中的路径 a 和 b），而 N 型甲基化物 18N 则不会发生异构化。
• Ikehira, Hideyuki; Tanimoto, Shigeo, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, p. 7 - 16
  作者：Ikehira, Hideyuki、Tanimoto, Shigeo

  DOI：——

  日期：——
• IKEHIRA, HIDEYUKI;TANIMOTO, SHIGEO, SYNTH. COMMUN., 1985, 15, N 1, 7-15
  作者：IKEHIRA, HIDEYUKI、TANIMOTO, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——
• Transformation of sulfide linkages to carbon-carbon double bond. Syntheses of cis- and trans-15,16-dimethyldihydropyrene and trans-15,16-dihydropyrene
  作者：R. H. Mitchell、V. Boekelheide

  DOI：10.1021/ja00812a045

  日期：1974.3