1-甲基-2-氧代环辛烷-1-羧酸乙酯 | 38931-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-氧代环辛烷-1-羧酸乙酯
• 英文名称: 1-Methyl-2-oxocyclooctan-1-carbonsaeure-ethylester
• 英文别名: Aethyl-2-methyl-cyclo-octan-1-on-2-carboxylat；1-Aethoxycarbonyl-1-methyl-cyclooctanon-(2)；1-Methyl-2-oxo-cyclooctan-1-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 1-methyl-2-oxocyclooctanecarboxylate；ethyl 1-methyl-2-oxocyclooctane-1-carboxylate
• CAS: 38931-65-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: LJBXWIOXCORKAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代环辛烷-1-羧酸乙酯 在 盐酸 作用下， 生成 2-甲基环辛烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  一系列环状β-酮酸酯的制备及光谱研究

  摘要：

  在紫外和红外光谱范围内，已经制备并研究了环大小为5-12和15的2-甲氧基环烷酮及其C-甲基衍生物。可烯化的β-酮酸酯在255-263mμ的区域中显示出与螯合的烯醇式物种相关的高强度K谱带，在6μ双键拉伸区域中的两对谱带对应于酮和烯醇互变异构体的结构特征。不可烯化的β-酮酸酯在280-300mμ区域仅显示低强度R谱带，而在6μ区域仅显示一对谱带。光谱性质与烯醇含量和环系统的结构特征有关。螯合烯醇的特征IR频率的趋势已经被注意到并根据螯合结构的几何形状进行了解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99237-3
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 乙醇 、 sodium hydride 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 1-甲基-2-氧代环辛烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一系列环状β-酮酸酯的制备及光谱研究

  摘要：

  在紫外和红外光谱范围内，已经制备并研究了环大小为5-12和15的2-甲氧基环烷酮及其C-甲基衍生物。可烯化的β-酮酸酯在255-263mμ的区域中显示出与螯合的烯醇式物种相关的高强度K谱带，在6μ双键拉伸区域中的两对谱带对应于酮和烯醇互变异构体的结构特征。不可烯化的β-酮酸酯在280-300mμ区域仅显示低强度R谱带，而在6μ区域仅显示一对谱带。光谱性质与烯醇含量和环系统的结构特征有关。螯合烯醇的特征IR频率的趋势已经被注意到并根据螯合结构的几何形状进行了解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99237-3

文献信息

• Rhenium(I)-Catalyzed Cyclization of Silyl Enol Ethers Containing a Propargyl Carboxylate Moiety: Versatile Access to Highly Substituted Phenols
  作者：Kodai Saito、Yuji Onizawa、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/chem.200903586

  日期：2010.4.26

  containing an acyloxy substituent at the propargylic position gave highly substituted phenols in good yields (see scheme). Depending on the structure of the silyl enol ether, either nucleophilic addition of this moiety or 1,2‐acyloxy migration occurs to give two kinds of synthetically useful, substituted phenols.

  选择性迁移：在炔丙基位置含有酰氧基取代基的2-甲氧基-1-en-5-炔烃的rh催化反应可得到高取代度的苯酚，收率很高（参见方案）。取决于甲硅烷基烯醇醚的结构，该部分的亲核加成或1,2-酰氧基的迁移都会产生两种合成上有用的取代酚。
• <b>Amine Oxides. X. Thermal Decomposition of the N-Oxides and Methohydroxides of <b><i>cis</i></b>- and <b><i>trans</i></b>-N,N-Dimethyl-2-aminocyclohexanol and <b><i>cis</i></b>- and <b><i>trans</i></b>-N,N-Dimethyl-2-aminocycloöctanol</b>
  作者：Arthur C. Cope、Engelbert. Ciganek、Joseph. Lazar

  DOI：10.1021/ja00872a025

  日期：1962.7
• Saharia,G.S.; Tyagi,M.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1972, vol. 49, p. 611 - 613
  作者：Saharia,G.S.、Tyagi,M.P.

  DOI：——

  日期：——
• COMBINATORIAL LIBRARIES OF PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES AND PROCESSES THEREFOR
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1015479A1

  公开（公告）日：2000-07-05
• EP1015479A4
  申请人：——

  公开号：EP1015479A4

  公开（公告）日：2002-07-24