1-甲基-3,4-二氢-beta-咔啉-3-羧酸 | 10022-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-甲基-3,4-二氢-beta-咔啉-3-羧酸
• 英文名称: 1-Methyl-3,4-dihydro-β-carbolin-3-carbonsaeure
• 英文别名: 1-methyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• CAS: 10022-82-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: DEAAKPHRJVNJBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  482.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3,4-二氢-beta-咔啉-3-羧酸 在 sodium methoxide-d3 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-3,4-二氢-β-咔啉-3-羧酸及其衍生物的芳香化和化学选择性烷基化

  摘要：

  在1-甲基-3,4-二氢-β-咔啉-3-羧酸甲酯的N-烷基化反应中观察到前所未有的芳香化反应，生成9-烷基-1-甲基-β-咔啉-3-羧酸甲酯。在相似的反应过程中，碱的反向添加导致化学选择性的烷基化反应，以高收率形成了以3-丁基-1-甲基-3,4-二氢-β-咔啉-3-羧酸甲酯为主要产物的新型化学反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.075
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-色氨酸 在 PPA 、 三溴氧磷 作用下， 生成 1-甲基-3,4-二氢-beta-咔啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Tschesche et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1732,1743

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A SYNTHESIS OF HARMALINE
  作者：Ian D. Spenser

  DOI：10.1139/v59-272

  日期：1959.11.1

  The synthesis of 1-methyl-3,4-dihydro-β-carboline (harmalan) and of two of its derivatives by dehydration of the corresponding 1-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines is described. Harmalan was also obtained by oxidative decarboxylation of 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1-carboxylic acid.

  通过将相应的1-羟甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉脱水合成1-甲基-3,4-二氢-β-咔啉（harmalan）及其两种衍生物。Harmalan也可以通过氧化脱羧1-甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-1-羧酸来获得。
• Degradation of Tetrahydro-<i>β</i>-carbolines in the Presence of Nitrite:  HPLC−MS Analysis of the Reaction Products
  作者：Stefanie Diem、Birgit Gutsche、Markus Herderich

  DOI：10.1021/jf010363y

  日期：2001.12.1

  tetrahydro-beta-carboline-carboxylic acids in food samples, we studied the reactions of tetrahydro-beta-carbolines in the presence of nitrosating agents. The anticipated formation of nitroso derivatives from unsubstituted tetrahydro-beta-carbolines, and from tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acids was indicated by HPLC-MS/MS analysis and validated by the characteristic product ion spectra of the respective

  通过鉴定食品样品中许多新颖的四氢-β-咔啉羧酸的动机，我们研究了亚硝化剂存在下四氢-β-咔啉的反应。HPLC-MS / MS分析表明，未取代的四氢-β-咔啉和四氢-β-咔啉-3-羧酸可形成亚硝基衍生物，并通过各亚硝基化合物的特征产物离子光谱进行了验证。另外，氧化脱羧导致形成相应的二氢-β-咔啉，并产生了harman或norharman的β-咔啉。随后，我们研究了吲哚胺与α-氧代酸的Pictet-Spengler缩合反应得到的四氢-β-咔啉-1-羧酸的反应性。再次，在亚硝化剂的存在下，原料的迅速消失是显而易见的，但是没有观察到亚硝基衍生物。相反，进一步的HPLC-MS / MS研究表明，二氢-β-咔啉是四氢-β-咔啉-1-羧酸的主要产物。最后，我们证明了新鲜分离的亚硝基前体会自发分解，产生哈曼生物碱。总之，我们揭示了亚硝基-四氢-β-咔啉可以代表参与β-咔啉生成的中间体，并且我们建立了从营养
• Derivatives of 3,4-dihydro-β-carboline-3-carboxylic acid from c-terminal tryptophan-containing peptides. Synthesis and properties
  作者：Sabine Letellier、Bernard Fleury、Jean Torreilles、Aldo Previero

  DOI：10.1002/jhet.5570250444

  日期：1988.7

  C-Terminal tryptophan containing peptides have been converted into 1-peptidyl-3,4-dihydro-β-carboline-3-carboxylic acids by acid catalyzed isomerization of their azlactone derivatives. The main properties of these abnormal peptides are a strong absorption around 360 nm an intense yellow fluorescence and ability to generate reactive carbanions when dissolved in basic media. This tryptophan conversion

  含C-末端色氨酸的肽通过其氮杂内酯衍生物的酸催化异构化已转化为1-肽基-3,4-二氢-β-咔啉-3-羧酸。这些异常肽的主要特性是在360 nm附近有很强的吸收能力，发出强烈的黄色荧光，并且溶解在碱性介质中时能够产生反应性碳负离子。该色氨酸转化以高收率进行并且具有普遍的适用性。
• Isolation of Mutagenic β-Carboline Derivatives after Nitrite Treatment of Maillard Reaction Mixtures and Analysis of These Compounds from Foodstuffs and Human Urine
  作者：Shuichi MASUDA、Hisayuki KANAMORI、Naohide KINAE

  DOI：10.1271/bbb.69.2232

  日期：2005.1

  Mixtures of carbohydrate decomposition products and L-tryptophan were incubated at pH 7.0 and 37 °C for 4 weeks. These mixtures exhibited mutagenic activity toward S. typhimurium TA 100 without metabolic activation after a nitrite treatment at pH 4.0. Four β-carboline derivatives were isolated as premutagens from mixtures of methylglyoxal and furfural. These premutagens were also found to be contained in daily foodstuffs and human urine samples.

  碳水化合物分解产物和 L-色氨酸的混合物在 pH 7.0 和 37 °C 下孵育 4 周。这些混合物在 pH 4.0 下进行亚硝酸盐处理后，对鼠伤寒沙门氏菌 TA 100 表现出诱变活性，而没有代谢激活。从甲基乙二醛和糠醛的混合物中分离出四种β-咔啉衍生物作为预诱变剂。这些前诱变剂也被发现存在于日常食品和人类尿液样本中。
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。