optically inactive 1-hydroxymethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid | 73198-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: optically inactive 1-hydroxymethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid
• 英文别名: Opt.-inakt. 1-Hydroxymethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-3-carbonsaeure；1-(hydroxymethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-3-carboxylate
• CAS: 73198-02-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: LDAVCJCEEGGHMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  optically inactive 1-hydroxymethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Electrochemistry of natural products. 7. Oxidative decarboxylation of some tetrahydro-.beta.-carbolinecarboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a045
• 作为产物：
  描述：

  羟乙醛 、 DL-色氨酸 在 盐酸 作用下， 生成 optically inactive 1-hydroxymethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A SYNTHESIS OF HARMALINE

  摘要：

  通过将相应的1-羟甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉脱水合成1-甲基-3,4-二氢-β-咔啉（harmalan）及其两种衍生物。Harmalan也可以通过氧化脱羧1-甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-1-羧酸来获得。

  DOI：

  10.1139/v59-272